Carotenoid radical chemistry and antioxidant/pro-oxidant properties

El‐Agamey, Ali; Lowe, Gordoǹ; McGarvey, David J.; Mortensen, Alan; Phillip, Denise; Truscott, T. George; Young, Andrew

doi:10.1016/j.abb.2004.03.007

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“…São compostos lipofílicos encontrados em tecido adiposo, lipoproteínas e membranas celulares. A cadeia de polieno e outras características estruturais influenciam suas características químicas, a localização e orientação dos carotenóides no interior da bicamada lipídica em ambientes bioló-gicos 56 .…”

Section: Carotenóidesunclassified

“…Entre as reações in vitro bem estabelecidas dos antioxidantes carotenóides (CAR), encontram-se as reações com radical alquilperoxila (ROO • ) que se dão ao menos por três vias 56 :…”

Section: Carotenóidesunclassified

“…Contudo, dióis carotenóides, como zeaxantina, possuem grupamentos polares, podendo interceptar radicais no meio aquoso e na superfície de membranas. Uma vez que o cátion radical carotenóide (CAR •+ ) é formado, pode oxidar diferentes compostos no ambiente aquoso 56,60 .…”

Section: Carotenóidesunclassified

“…Contudo, os diferentes mecanismos pelos quais os carotenóides podem captar radicais levam a uma variedade de radicais carotenóides que, por sua vez, levam a múltiplos produtos finais. O potencial protetor ou deleté-rio destes produtos finais depende da natureza do radical, de seu meio ambiente (aquoso ou lipídico) e de características estruturais, como terminal cíclico ou acíclico, grupos finais polares ou apolares, propriedades redox, etc 56 .…”

Section: Carotenóidesunclassified

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Antioxidantes dietéticos: controvérsias e perspectivas

Cerqueira¹,

Medeiros²,

Augusto³

2007

Quím. Nova

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Recebido em 10/10/05; aceito em 20/4/06; publicado na web em 10/1/07 DIETETIC ANTIOXIDANTS: CONTROVERSIES AND PERSPECTIVES The generation of reactive oxygen and nitrogen species (ROS and RNS) during metabolism is capable of damaging cellular biomolecules. To be protected against oxidative injury, cells evolved complex cellular defense mechanisms and the capability to use exogenous antioxidants to eliminate ROS/RNS. The potential role of micronutrients as antioxidants (vitamin C, vitamin E, carotenoids and poliphenols) has stimulated intense research efforts. In various human supplementation studies, however, these compounds presented pro-oxidant effects at high doses for most risk groups. Therefore, more studies about the bioavailability, tissue uptake, metabolism and biological activities should be performed before establishing recommendations for disease prevention.Keywords: antioxidant vitamins; carotenoids; poliphenols. INTRODUÇÃOOs organismos vivos interagem com o meio ambiente visando manter um ambiente interno que favoreça a sobrevivência, o crescimento e a reprodução. O oxigênio molecular (O 2 ) obtido da atmosfera é vital para organismos aeróbios; contudo, espécies reativas formadas intracelularmente a partir do oxigênio ameaçam a integridade celular por meio da oxidação de biomoléculas, e podem comprometer processos biológicos importantes 1 .O dano oxidativo de biomoléculas pode levar à inativação enzimática, mutação, ruptura de membrana, ao aumento na aterogenicidade de lipoproteínas plasmáticas de baixa densidade e à morte celular. Estes efeitos tóxicos do oxigênio têm sido associados ao envelhecimento e ao desenvolvimento de doenças crôni-cas, inflamatórias e degenerativas 2 .A despeito deste paradoxo, a vida aeróbia tornou-se possível graças às adaptações biológicas que levaram ao desenvolvimento de defesas antioxidantes contra a toxicidade do oxigênio e espécies derivadas deste. As adaptações biológicas às mudanças do meio ambiente guiam o processo evolutivo. Neste sentido, as adaptações podem ser definidas como características que se tornam aumentadas e mantidas sob seleção 1 .Embora as defesas antioxidantes endógenas sejam efetivas, não são infalíveis, e constantemente há formação de espécies reativas de oxigênio e de nitrogênio (ROS/RNS) que interagem em diferentes níveis com o ambiente celular antes de serem eliminadas, o que, à primeira vista, pode parecer uma falha evolutiva. Todavia, há evidências recentes de que um certo nível destas espécies é imprescindível para muitas funções fisiológicas. Por ex., o enovelamento de proteínas nascentes no retículo endoplasmático ocorre em um meio mais oxidante que o restante da célula para a formação de pontes dissulfeto 1 . Também, muitos genes são transcritos após oxidação transitória e baixas concentrações de alguns oxidantes estimulam a proliferação celular, como exemplificado pela adição de 1 μM de H 2 O 2 à cultura de células 3 .Os componentes celulares não são protegidos totalmente por antioxidantes endógenos, e é bem estabelecido que antioxidant...

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Section: Carotenóidesunclassified

“…Entre as reações in vitro bem estabelecidas dos antioxidantes carotenóides (CAR), encontram-se as reações com radical alquilperoxila (ROO • ) que se dão ao menos por três vias 56 :…”

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Antioxidantes dietéticos: controvérsias e perspectivas

Cerqueira¹,

Medeiros²,

Augusto³

2007

Quím. Nova

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“…Entre os 20 carotenóides encontrados nos tecidos humanos provenientes da dieta destacam-se os hidrocarbonetos, licopeno e betacaroteno, e as xantofilas (51) . Caracterizam-se pela captação da energia do oxigênio singleto, produzido pela fotosensibilização.…”

Section: B Carotenóidesunclassified