Caffeic acid phenyl ester in propolis is a strong inhibitor of matrix metalloproteinase-9 and invasion inhibitor: Isolation and identification

Jin, Un‐Ho; Chung, Tae‐Wook; Kang, Suk‐Ku; Suh, Sungho; Kim, June-Ki; Chung, Kang-Hyun; Gu, Yeunhwa; Suzuki, Ikukatsu; Kim, Cheorl-Ho

doi:10.1016/j.cccn.2005.05.009

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“…CAPE was synthesized by esterification of caffeic acid with phenethyl alcohol in the presence of p-toluenesulfonic acid (Jin et al, 2005) at the Pharmaceutical Research and Development Center of Ege University. CAPE solution with a concentration of 5% (wt/v) was prepared (pH, 6.5).…”

Section: Preparation and Application Of The Chemical Agentsmentioning

confidence: 99%

“…Because CAPE had previously shown to inhibit MMP-9 enzyme activity in a dose-dependent manner (Jin et al, 2005) and dentin also contained MMP-9 enzyme, CAPE was used for the inhibition of nanoleakage and the inhibition of MMP activity in dentin for the first time for dental purposes in this study. Its optimal functioning under differing concentrations and its longterm durability effect under simulated clinical conditions are currently being investigated before proposing it as a new alternative agent for the inhibition of nanoleakage and hybrid-layer degradation.…”

Section: Dündar Et Al J Dent Res 90(1) 2011mentioning

confidence: 99%

“…Although these spaces are too small to allow for bacterial penetration, they are large enough for enzymes to enter. Matrix metalloproteinases (MMPs) are a family of zinc-dependent endoproteinases whose enzymatic activity is directed against components of the extracellular matrix and so cause biodegradation of dentin (Jin et al, 2005;Magalhães et al, 2009). Transmission electron microscopy (TEM) images obtained with silver nitrate tracer demonstrated that water can pass from dentin, around resin tags, to form water-filled channels ("water trees") that project from the hybrid layer into the overlying adhesive (Tay et al, 2003;Hashimoto et al, 2004) that might act as potential sites for hydrolytic degradation of resin-dentin bonds (Sano et al, 1995).…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

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Nanoleakage Inhibition Within Hybrid Layer Using New Protective Chemicals and Their Effect on Adhesion

et al. 2010

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Hybrid-layer degradation occurs because of acidic properties of currently used adhesive systems. Titanium tetrafluoride couples with tooth surface, and titanium compounds are not substituted. Caffeic acid phenethyl esther inhibits endogenous matrix metalloproteinases that cause hybrid-layer degradation. It was hypothesized that titanium tetrafluoride and caffeic acid phenethyl esther application on exposed dentine surfaces before adhesive applications would inhibit nanoleakage and hybrid-layer degradation without compromising the bond strength of the adhesives. In ultracut thin sections, human dentinechemical agent-adhesive composite interfaces were observed under transmission electron microscope with complementary scanning electron microscopy. Microtensile bond strength tests were also accomplished. Titanium tetrafluoride and titanium tetrafluoride + caffeic acid phenethyl esther applications decreased bond strength values. Caffeic acid phenethyl esther showed decreased silver nitrate penetration for cements based on Bisphenol glycydilmethacrylate and methyl methacrylate, whereas cement based on 4-methacryloyloxyethyl trimellitate anhydride methyl methacrylate showed almost no infiltration. Caffeic acid phenethyl esther application before cementation could inhibit nanoleakage and biodegradation of the hybrid layer. ABSTRACT Hybrid-layer degradation occurs because of acidic properties of currently used adhesive systems. Titanium tetrafluoride couples with tooth surface, and titanium compounds are not substituted. Caffeic acid phenethyl esther inhibits endogenous matrix metalloproteinases that cause hybrid-layer degradation. It was hypothesized that titanium tetrafluoride and caffeic acid phenethyl esther application on exposed dentine surfaces before adhesive applications would inhibit nanoleakage and hybridlayer degradation without compromising the bond strength of the adhesives. In ultracut thin sections, human dentine-chemical agent-adhesive composite interfaces were observed under transmission electron microscope with complementary scanning electron microscopy. Microtensile bond strength tests were also accomplished. Titanium tetrafluoride and titanium tetrafluoride + caffeic acid phenethyl esther applications decreased bond strength values. Caffeic acid phenethyl esther showed decreased silver nitrate penetration for cements based on Bisphenol glycydilmethacrylate and methyl methacrylate, whereas cement based on 4-methacryloyloxyethyl trimellitate anhydride methyl methacrylate showed almost no infiltration. Caffeic acid phenethyl esther application before cementation could inhibit nanoleakage and biodegradation of the hybrid layer.

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Section: Preparation and Application Of The Chemical Agentsmentioning

confidence: 99%

Section: Dündar Et Al J Dent Res 90(1) 2011mentioning

confidence: 99%

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

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Nanoleakage Inhibition Within Hybrid Layer Using New Protective Chemicals and Their Effect on Adhesion

et al. 2010

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“…A cromatografia em camada delgada, além de ser utilizada no acompanhamento da purificação também pode ser usada no isolamento de compostos (CCD-preparativa) TRUSHEVA et al, 2006;AWALE et al, 2008 As frações obtidas devem ser reunidas segundo seu perfil cromatográfico, verificado por CCD. As frações reunidas, após terem sua atividade biológica avaliada e se apresentarem bioativas, devem ser novamente submetidas à cromatografia em coluna ou, dependendo da complexidade da mistura, às técnicas cromatográficas especiais, como cromatografia líquida de alta eficiência (KUMAZAWA et al, 2002;PICCINELLI et al, 2005;JIN et al, 2005;OLDONI, 2007).…”

Section: Estratégias Para a Obtenção De Compostos Puros E Biologicameunclassified

Isolamento e identificação de compostos com atividade antibacteriana da própolis vermelha brasileira

Cabral¹

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Ao Divino Espírito Santo, por guiar meus caminhos e me proteger sempre.Aos meus pais, Ítalo e Madalena, por me darem a vida e serem meu exemplo de amor, luta e honestidade.À minha irmã e madrinha Mileni, por ter sido minha segunda mãe e até hoje se preocupar tanto comigo.E em especial ao meu esposo Richardson... Por compreender minhas falhas Por estar sempre por perto quando preciso de apoio Enfim, por ter deixado sua família e os seus amigos, fazendo do meu sonho o seu sonho.Dedico este trabalho. 4 AGRADECIMENTOSEm primeiro lugar, gostaria de agradecer ao Divino Espírito Santo por iluminar minha vida e me mostrar sempre o caminho certo a seguir.Aos meus pais, Ítalo e Madalena, e minha irmã Mileni, pelo carinho e apoio em todos os momentos que precisei.Ao meu marido Richardson, o meu agradecimento especial por estar sempre ao meu lado e por tudo o que tem feito por nós.Aos meus sogros, José Maria e Vera, e ao meu cunhado Rander, por acreditarem no meu sonho e entenderem que a distância era necessária para a realização dele.Aos meus tios, tias e primos, por entenderem a minha ausência nas reuniões de família.À amiga Leila Garcia pelo exemplo de educadora e à amiga Satiko Hanazono, pelo carinho que me proporcionou desde que nasci. RESUMO Isolamento e identificação de compostos com atividade antibacteriana da própolis vermelha brasileiraA própolis é uma substância resinosa coletada pelas abelhas de diversas partes das plantas, à qual têm sido atribuídas propriedades antimicrobiana, antioxidante, antinflamatória, antiviral, entre outras. Sua composição química depende de vários fatores, como a localização geográfica. Um novo tipo de própolis brasileira, denominada de "própolis vermelha", por sua coloração intensa característica, foi identificada e coletada em região de mangue do Estado de Alagoas. O objetivo deste trabalho foi fracionar e isolar compostos com atividade antibacteriana dessa nova variedade de própolis. O extrato etanólico da própolis vermelha foi fracionado pela técnica de extração líquido-líquido, originando as frações hexânica (fr-Hex) e clorofórmica (fr-Clo). A fr-Clo apresentou alta atividade antibacteriana pelos testes de Concentração Inibitória Mínima (CIM) e Concentração Bactericida Mínima (CBM), contra as bactérias Staphylococcus aureus, Streptococcus mutans e Actinomyces naeslundii. Dessa forma, a fr-Clo foi refracionada por coluna seca gerando sete sub-frações. Após a avaliação da atividade antibacteriana das sub-frações pelas técnicas de CIM e CBM, a sub-fração 3, a mais bioativa, foi purificada em coluna de Sephadex LH-20. Dessa purificação foram obtidas três sub-frações bioativas, as quais foram submetidas ao isolamento dos compostos pela técnica de Cromatografia Líquida de Alta Eficiência (CLAE) preparativa. Dois compostos foram isolados e denominados de composto 1 e composto 2. O composto 2 foi o mais potente para as atividades inibitória e bactericida e sua CIM para os três tipos de bactéria testados variou entre 15,6 e 31,2 µg/mL, enquanto para o composto 1, este parâmetro variou de ...

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“…La base molecular de esta restauración sería disminuyendo el nivel de p21 ras (Na et al, 2000), y la inhibición de metaloproteinasas de matriz (MMPs) (Jin et al, 2005 …”

Section: Acción Citotóxica Y Antitumoral Del Propóleosunclassified

Evaluación citogenética del efecto radioprotector del extracto etanólico de propóleos.

Pastor¹

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Caffeic acid phenyl ester in propolis is a strong inhibitor of matrix metalloproteinase-9 and invasion inhibitor: Isolation and identification

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Nanoleakage Inhibition Within Hybrid Layer Using New Protective Chemicals and Their Effect on Adhesion

Nanoleakage Inhibition Within Hybrid Layer Using New Protective Chemicals and Their Effect on Adhesion

Isolamento e identificação de compostos com atividade antibacteriana da própolis vermelha brasileira

Evaluación citogenética del efecto radioprotector del extracto etanólico de propóleos.

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