Cadmium- and zinc-directed assembly of nano-sized, resorcarene-based host architectures which strongly bind C60

Abstract

Nano-sized molecular loops based on a trimer of resorcarene ligands assembled by six cadmium or zinc ions are shown to strongly bind the spherically shaped fullerene C 60 in toluene and benzene solutions.

Wraparound Hosts for Fullerenes: Tailored Macrocycles and Cages

“…[2] Nowadays, fullerene derivatives are the benchmark n-type materials for the construction of organic photovoltaic devices. [3,4] The search for molecular receptors for fullerenes was initiated just seven years after the discovery of C 60 and immediately after it became available in sufficient quantities by contact-arc vaporization of graphite. [5] From the point of view of molecular recognition, fullerenes are very peculiar guest molecules.…”

Ammonium ion mediated resorcarene capsules: ESI-FTICRMS study on gas-phase structure and ammonium ion affinity of tetraethyl resorcarene and its per-methylated derivative

“…In addition to methyl ammonium derivatives, resorcarenes also bind several other guests; the forces that affect the complex formation of resorcarenes are purely noncovalent, such as hydrogen bonding, cation-and CH-interactions [9]. Large resorcarene-based assemblies even bind fullerenes [10]. Overviews have been published on resorcarenes in general and on their host-guest chemistry [1,11].…”

Wirte für Fullerene: maßgeschneiderte Makrocyclen und Käfige

“…In diesem Sinne wäre wohl die Reduktion des Butadiin-Linkers auf sein Alkylanalogon interessant gewesen, wie es später für makrocyclische Porphyrin-Dimere beschrieben wurde. [14] Im Fall von Wang und Gutsche [13] waren die Ergebnisse sogar noch schlechter, da ihre [4]-und Calix- [6]aren-Käfige keinerlei Affinität für C 60 [20] Die Herstellung der Derivate 10 a und 10 b (Abbildung 4) ist erstaunlich einfach, und beide werden ausgehend von 1,3-Diaminobenzol und 2,6-Dibrompyridin in drei Schritten gewonnen. [21] Im Gegensatz zu 10 b führt die Zugabe von 10 a zu einer C 60 Toluol bei 298 K, wobei sie allerdings den Effekt einer mçg-lichen dynamischen Fluoreszenzlçschung vernachlässigen.…”

“…[27b] Ausgehend von einer Mischung von 14 und C 60 CN (95:5). [28] In Anbetracht der Tatsache, dass weder Calix [4]pyrrol noch Pyren alleine in der Lage sind, mit Fullerenen stabile Komplexe zu bilden, bestätigt das Beispiel 15 zweifellos, dass die Pyrrolringe zur Erkennung von Fullerenen beitragen.…”

“…Wir konnten auch zeigen, dass kleine strukturelle ¾nderungen zu wichtigen ¾nderungen des Bindungsvermçgens führen. Zum Beispiel bindet 18 c mit einer Bindungskonstante von lg K a = 3.5 an C 60 [41] Ein neuer Ansatz besteht darin, in den Fullerenwirten die Zahl der wechselwirkenden Porphyrineinheiten innerhalb des Makrocyclus zu erhçhen. Ein erstes Beispiel wurde kürzlich mit Verbindung 26 von Anderson und Mitarbeitern beschrieben (Abbildung 11).…”