Brosimacutins J - M, Four New Flavonoids fromBrosimum acutifoliumand their Cytotoxic Activity

Abstract

Four new flavonoids, brosimacutins J-M (1 - 4), were isolated from the bark of Brosimum acutifolium Huber together with a known flavan, brosimine A (5). The structures of compounds 1-4 were elucidated by spectroscopic means. 27 constituents of this plant including compounds 1-5 were evaluated for their cytotoxic activity against murine leukemia P388 cells. Although no compounds tested had any reversal effect on vincristine resistance, brocimacutins J-M (1-4) were cytotoxic to vincristine-resistant P388 cells (IC50 4.4 - 19 microg/mL).

Mururé (Brosimum acutifolium Huber) in the treatment of syphilis in colonial Amazonia: historical data to the actual contribution to treatment

“…Other studies also indicated the presence of various flavonoids in the bark of mururé (Torres et al 2000;Takashima & Ohsaki 2002;Takashima et al 2005). Takashima et al (2005) evaluated the activity of four flavonoids against leukemia cells, and found them to have a cytotoxic effect on cells resistant to vincristine (the drug used to treat the disease). Some chemical compounds isolated from the sap of mururé extracted from bark, such as flavans (BAS-1 and BAS-4) and chalcone (BAS-7), were also observed in this study.…”

First Enantioselective Synthesis of Brosimacutins H and I

“…本研究所要合成的 Brosimacutins H 和 I 为 Takashima 和 Ohsaki [9] 从巴西的 Brosimum acutifolium Huber 树皮中分离出的两个具有相似结构的黄酮类化合 物. 据文献 [10]报道, 此树皮被巴西当地居民作为抗发 炎和抗风湿的药物, 并且这两种化合物具有一定的细胞 活性. Brosimacutin I 合成还未见文献报道.…”

Nutzung eines o‐Chinonmethids in der asymmetrischen Transferhydrierung: enantioselektive Synthese von Brosimin A, Brosimin B und Brosimacutin L

“…[1] Neuere Untersuchungen des Rohextrakts der gemahlenen Rinde zeigten vielversprechende antibakterielle Eigenschaften gegen multiresistente und auch ATCC-Stämme von Staphylococcus aureus. [2] Intensive Studien zur Identifizierung der bioaktiven Verbindungen führten zur Isolierung einer Vielzahl von Flavanen wie Brosimin A (1), [3,4] Brosimacutin L( 2) [4] und Brosimin B ( 3). [3,5] Brosimin B( 3)w urde außerdem kürzlich aus den Blättern von Morus yunnanensis [6a] und aus Maulbeerblättern [6b] isoliert.…”

“…Bemerkenswerterweise weist das Flavan 2 eine signifikante cytotoxische Aktivität gegen Vincristin-resistente P388-Krebszellen auf. [4] Während die absolute Konfiguration des Flavans 2 auf der Basis von CD-Messungen als (S)zugeordnet wurde,w ird die des Flavans 3 als (S)a ngenommen, aber ist bislang unbekannt, und weder die relative noch die absolute Konfiguration von 1 wurden bisher bestimmt. Hier berichten wir die erste enantioselektive Synthese der Flavane [7] 1-3 unter Verwendung eines neuen Dominoprozesses aus asymmetrischer Tr ansferhydrierung (ATH) und Desoxygenierung eines racemischen Flavanons mit kinetischer Racematspaltung als Schlüsseltransformation.…”

“…Die spezifischen Drehwerte [20] der Syntheseprodukte 3 und 2 bestätigten die aufgrund von CD-Messungen für 2 zugeordnete und für 3 angenommene (S)-Konfiguration. [3][4][5][6] Wirnutzten dann eine asymmetrische Epoxidierung nach Shi gefolgt von einer 5-exo-tet-Cyclisierung,u md as Flavan 1 herzustellen (Schema 6). In Übereinstimmung mit den berichteten Epoxidierungen verschiedener prenylierter Arene…”