Bithiophene at 133 K

Pelletier, M; Brisse, F.

doi:10.1107/s010827019301011x

Cited by 100 publications

(95 citation statements)

References 4 publications

(7 reference statements)

Supporting

Mentioning

Contrasting

Unclassified

Order By: Relevance

“…Crystal data MolEN programs (Fair, 1990) In contrast to the other reported structure determinations (Visser et al, 1968;Pelletier & Brisse, 1994), we found no crystal decay at all during data collection. The rings are slightly disordered, with an 0.85 occupancy as shown in Fig.…”

Section: Methodscontrasting

confidence: 54%

“…Thus the apparent bond length C1:C2 will be abnormally long. This effect is clearly visible in our structure and can also be seen, albeit less clearly, in the structure reported by Pelletier & Brisse (1994).…”

Section: Commentsupporting

confidence: 57%

“…(I) The structure that we found is broadly similar to that previously reported. Since the completion of this work, we have become aware of another lowtemperature high-quality determination of the structure of bithiophene (Pelletier & Brisse, 1994). We believe that the same polymorph was obtained in both studies.…”

Section: Commentmentioning

confidence: 99%

“…Copies may be obtained through The Managing Editor, International Union of Crystallography, 5 Abbey Square, Chester CH1 2HU, England. Transformation by the space group symmetry operator (x, 1-y, --½ + z), makes these coordinates equivalent to those of Pelletier & Brisse (1994). H atoms were refined isotropically; for non-H atoms Ueq = (1/3)~i~jUoayafai.a j. Acta Cryst.…”

Section: Methodsmentioning

confidence: 99%

See 3 more Smart Citations

Redetermination of 2,2'-bithiophene

Chaloner¹,

Gunatunga²,

Hitchcock³

1994

Acta Crystallogr C

View full text Add to dashboard Cite

show abstract

Section: Methodscontrasting

confidence: 54%

Section: Commentsupporting

confidence: 57%

Section: Commentmentioning

confidence: 99%

Section: Methodsmentioning

confidence: 99%

See 2 more Smart Citations

Redetermination of 2,2'-bithiophene

Chaloner¹,

Gunatunga²,

Hitchcock³

1994

Acta Crystallogr C

View full text Add to dashboard Cite

show abstract

“…The geometric structures of neutral molecules were optimized under no constraints. Nearly planar structures were used as the initial states because most of the crystalline oligothiophenes show planar conformations [108][109][110]. Ionization potentials were computed as the energy differences between the neutral molecule and the respective radical cation, in which the radical cation has the same molecular geometry as the neutral molecule (the Frank-Condon state was assumed for the cations).…”

Section: Theoretical Calculation Methodsmentioning

confidence: 99%

Electrochemical materials science: calculation vs. experiment as predictive tools in tailoring intrinsically conducting polythiophenes

Alhalasah

Holze

2006

Microchim Acta

View full text Add to dashboard Cite

) wurde elektrochemisch polymerisiert, um Filme zu erhalten, die umkehrbar reduziert und oxidiert werden konnten (nund p-dotiert wurden). Die Oxidationspotentiale der Monomere und die formalen Potentiale der n und pDotierprozesse der Polymere wurden mit Resonanz-und induktiven Effekten der Substituenten (Hammett konstanten) am Phenylring sowie semiempirisch errechneten Bildungswärmen der Monomereradikalkationen korreliert. Außerdem wurden die Oxidationspotentiale mit den Ionisierungspotentialen der Monomere verglichen, die über die Dichtefunktionialtheorie (DFT) errechnet wurden, die der Energie für das Erzeugen der Radikalkationen entsprechen.Um theoretische Grundlagen für die Einstufen-Bildung regioregulär α-konjungierter Oligo-und Polythiophene zu erhalten, wurden die elektronischen Zustände von 3-Phenylthiophen-Derivaten anhand von Molekülorbitalberechnungen auf Grundlage der Dichtefunktionaltheorie mit Becke's Drei-Parameter-Funktion (B3LYP), sowie mit den Basissätzen 6-31G(d) und 3-21G(d) erklärt. Die Reaktivität der Verknüpfung von monound oligo-3-Phenylthiophenen wurde von den berechneten ungepaarten Elektronenspindichten der entsprechenden Radikal-Anionen abgeleitet. Die Ionisierungspotentiale, die den Energien zur Erzeugung der Radikal-Anionen während der Oxidation entsprechen, wurden abgeschätzt. Die aus den 3-Phenylthiophenen entstandenen regioselektiven Hauptprodukte können gut durch die Größe der Spindichten erklärt werden. Da die Verknüpfungsreaktion an der zwei-Position des Thiophnrings (C-2) sterisch durch die Phenylgruppe und den Thiophenring gehindert ist, startet die Initiierung der 3-Phenylthiophene über die Bildung eines Kopf-SchwanzDimers. Folglich spielt das Kopf-Schwanz-Dimer eine wichtige Rolle bei den Wachstumsreaktionen der 3-Phenylthiophene. Die Ursache dafür liegt darin, dass das Kopf-Schwanz-Dimer in 5′-Position die höchste SpinDichte besitzt und die Wahrscheinlichkeit einer Kopf-Kopf-Verknüpfung aufgrund der sterischen Hinderung zwischen dem Thiophenring und der Phenylgruppe gering ist.Polymerfilme von 3-Phenylthiophenderivaten, die durch elektrochemische Polymerisation synthetisiert wurden, sind in situ und ex situ durch Resonanz-Raman-Spektroskopie bei verschiedenen Anregungswellenlängen, sowie durch in situ und ex situ UV-Vis Spektroskopie analysiert wurden.Die Entwicklung der in situ UV-Vis-Spektren der Polymer von 3-Phenylthiophene nach der Dotierung wird durch ähnliche Eigenschaften gekennzeichnet, wie für viele Polythiophene mit einem hohen Grad der Konjugation beobachtet. Während der schrittweisen Oxidation der Poly-3-phenylthiophen Filme verringert sich die Intensität der Absorption wegen des Überganges * → π π Experiment as Predictive Tools inTailoring Intrinsically Conducting PolythiophenesA series of 3-(p-X-phenyl) thiophene monomers (X= -H, -CH 3 , -OCH 3 , -COCH 3 , -COOC 2 H 5 , -NO 2 ) was electrochemically polymerized to furnish polymer films that could be reversibly reduced and oxidized (n-and p-doped). The oxidation potentials of the monomers and formal potenti...

show abstract

Difficulties of density functional theory in predicting the torsional potential of 2,2?-bithiophene

Viruela

Ortı́

1998

Int. J. Quant. Chem.

View full text Add to dashboard Cite

ABSTRACT:The internal rotation of 2,2Ј-bithiophene was investigated within the Ž . density functional theory DFT approach. Fully optimized DFT torsional potentials are Ž . compared with Møller᎐Plesset MP2 results which predict a fourfold potential with s-cis-and s-trans-gauche minima. DFT calculations fail in describing the energetics of the internal rotation because they favor planar vs. perpendicular conformers. Gradientcorrected functionals provide torsional potentials where the gauche minima have almost vanished and the s-cis l s-trans interconversion barriers are twice as high as the barriers obtained at the MP2 level. The use of local functionals augments the shortcomings of the DFT approach. The gauche minima completely disappear and the rotational barriers are now about three times higher than the MP2 barriers. As an efficient computational approach, we suggest having geometries optimized at the DFT level and conformational energies evaluated via single-point MP2 calculations. The fitting of MP2rrDFT energies to truncated Fourier expansions allows one to predict the torsional angles and the relative energies of the critical points of the rotational potential with an accuracy similar to that afforded by MP2 calculations including full geometry optimization.

show abstract

Bithiophene at 133 K

Cited by 100 publications

References 4 publications

Redetermination of 2,2'-bithiophene

Redetermination of 2,2'-bithiophene

Electrochemical materials science: calculation vs. experiment as predictive tools in tailoring intrinsically conducting polythiophenes

Difficulties of density functional theory in predicting the torsional potential of 2,2?-bithiophene

Contact Info

Product

Resources

About