Biosynthesis of Pseudomonas‐Derived Butenolides

Abstract

Butenolides are well‐known signaling molecules in Gram‐positive bacteria. Here, we describe a novel class of butenolides isolated from a Gram‐negative Pseudomonas strain, the styrolides. Structure elucidation was aided by the total synthesis of styrolide A. Transposon mutagenesis enabled us to identify the styrolide biosynthetic gene cluster, and by using a homology search, we discovered the related and previously unknown acaterin biosynthetic gene cluster in another Pseudomonas species. Mutagenesis, heterologous expression, and identification of key shunt and intermediate products were crucial to propose a biosynthetic pathway for both Pseudomonas‐derived butenolides. Comparative transcriptomics suggests a link between styrolide formation and the regulatory networks of the bacterium.

Deciphering Chemical Mediators Regulating Specialized Metabolism in a Symbiotic Cyanobacterium

“…The observed signaling activity of the nostoclides and nostovalerolactone is nevertheless in line with the structural features that these compounds share with many other bacterial QS mediators. The nostoclides belong to the class of butenolides, which share a 2‐furanone moiety [22, 23] . Butenolides are well‐known signaling molecules in Gram‐positive bacteria but recently also gained attention as potential signaling compounds in Pseudomonas [23] .…”

“…The nostoclides belong to the class of butenolides, which share a 2‐furanone moiety [22, 23] . Butenolides are well‐known signaling molecules in Gram‐positive bacteria but recently also gained attention as potential signaling compounds in Pseudomonas [23] . They are structurally related to tetronates and γ‐butyrolactones.…”

Entschlüsselung chemischer Mediatoren zur Regulierung des spezialisierten Stoffwechsels in einem symbiotischen Cyanobakterium

“…Die beobachtete Signalaktivität der Nostoclide und des Nostovalerolactons steht jedoch im Einklang mit den strukturellen Merkmalen, die diese Stoffe mit vielen anderen bakteriellen QS‐Mediatoren teilen. Die Nostoclide gehören zur Klasse der Butenolide, die einen 2‐Furanon‐Rest aufweisen [22, 23] . Butenolide sind bekannte Signalmoleküle in Gram‐positiven Bakterien, die kürzlich auch als potenzielle Signalstoffe in Pseudomonas Aufmerksamkeit erlangten [23] .…”

“…Die Nostoclide gehören zur Klasse der Butenolide, die einen 2‐Furanon‐Rest aufweisen [22, 23] . Butenolide sind bekannte Signalmoleküle in Gram‐positiven Bakterien, die kürzlich auch als potenzielle Signalstoffe in Pseudomonas Aufmerksamkeit erlangten [23] . In struktureller Hinsicht sind sie mit Tetronaten und γ‐Butyrolactonen verwandt.…”