Bioorthogonale enzymatische Aktivierung maskierter Verbindungen

Ritter, Cornelia; Nett, Nathalie; Acevedo‐Rocha, Carlos G.; Lonsdale, Richard; Kräling, Katja; Dempwolff, Felix; Hoebenreich, Sabrina; Graumann, Peter L.; Reetz, Manfred T.; Meggers, Eric

doi:10.1002/ange.201506739

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“…Fluorescein propargylation was performed using the previously stated method, and a comparison of the previous spectroscopic data proved that it was properly formed (Scheme 1). 21 The gold(I) fluorescein derivatives 1 and 2 were then prepared after deprotonating the terminal alkynyl protons of L using a KOH solution in methanol followed by the addition of 2 equiv of [AuCl(PR 3 )] (PR 3 = PTA or DAPTA) complexes dissolved in dichloromethane (Scheme 2).…”

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Ligand and Gold(I) Fluorescein–AIEgens as Photosensitizers in Solution and Doped Polymers

et al. 2023

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The synthesis of fluorescein propargyl diether (L) and two different dinuclear gold(I) derivatives containing a water-soluble phosphane [1,3,5-triaza-7-phosphatricyclo[3.3.1.13.7]decane (PTA) for complex 1 and 3,7-diacetyl-1,3,7-triaza-5-phosphabicyclo[3.3.1]nonane (DAPTA) for complex 2] has been successfully performed. All compounds display intrinsic emission from fluorescein, being less intense for gold(I) complexes due to the heavy-atom effect. All compounds aggregate in acetonitrile/water mixtures with the formation of larger aggregates for those samples containing more water content, as evidenced by dynamic light scattering and small-angle X-ray scattering experiments, in agreement with the absorption and emission data. The emission of the samples increases when they are used to obtain luminescent materials with four different organic matrices [poly(methyl methacrylate, polystyrene (PS), cellulose, and Zeonex]. The compounds display very high values of singlet oxygen (1O2) production in dichloromethane. Singlet oxygen production was also evaluated in the doped matrices, being the highest in PS and with an exciting increase on PS microspheres. Density functional theory (BP86-D3) and GFN2-xTB calculations were used to model the assembly of L and complexes 1 and 2 with the different organic matrices and rationalize the experimental findings based on the geometries, molecular electrostatic potential surfaces, and complementarity and HOMO–LUMO gaps.

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Section: ■ Results and Discussionmentioning

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“…Literature methods were used for the preparation of [AuCl(PR 3 )] (PR 3 = PTA 39 or DAPTA 40 ) and fluorescein propargyl diether (L). 21 Physical Measurements. IR spectra were recorded on a Nicolet FT-IR 520 spectrophotometer.…”

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Ligand and Gold(I) Fluorescein–AIEgens as Photosensitizers in Solution and Doped Polymers

et al. 2023

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ADUC‐Preise: A. Andrieu‐Brunsen, I. Siewert und T. Magauer / Carl‐Duisberg‐Gedächtnispreis: F. R. Fischer / Ehrenmitgliedschaft der Gesellschaft Deutscher Chemiker: D. Jahn / Windaus‐Medaille und Herbert C. Brown Award: A. Fürstner / Gottfried‐Wilhelm‐Leibniz‐Preis: B. List / Rottendorf‐Preis: M. Pietsch / Seymour Schulich Lectureship Award: M. T. Reetz / Akademiepreis für Chemie: M. Schnell

2016

Angewandte Chemie

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Die zentrale Rolle der Methodenentwicklung in der gerichteten Evolution selektiver Enzyme

Acevedo‐Rocha

et al. 2020

Angewandte Chemie

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Die gerichtete Evolution von stereo‐, regio‐ und chemoselektiven Enzymen ist ein einzigartiges Verfahren zur Herstellung von Biokatalysatoren für synthetisch interessante Transformationen. Methodenentwicklung war und bleibt unerlässlich, um diese Technik des Protein‐Engineerings effizient, schnell, zuverlässig und als relevant für die organische Chemie zu gestalten. Dieser Aufsatz widmet sich den jüngsten Entwicklungen auf diesem Gebiet, wobei frühe wichtige Beiträge ebenfalls Beachtung finden. Er schreibt die Optimierung molekularbiologischer Methoden zur Genmutagenese und Strategien für deren effizienten Einsatz, um so den Screeningaufwand (der Engpass in der gerichteten Evolution) möglichst gering zu halten. Im Hinblick auf die laborbasierte Evolution von Selektivität und Aktivität hat sich ergeben, dass fortgeschrittene Versionen von CAST (Combinatorial Active‐site Saturation Test) und iterativer Sättigungsmutagenese (ISM) als spezielle Formen der Sättigungsmutagenese (SM) an der Bindungstasche bevorzugt verwendet werden, unterstützt durch In‐silico‐Methoden wie Maschinellem Lernen. Die jüngst vorgeschlagene FRISM‐Technik (Focused Rational Iterative Site‐specific Mutagenesis) gilt als Fusion von rationalem Design und gerichteter Evolution. Die chemische Festphasensynthese von Genen auf einem Chip zum schnellen Bibliotheksaufbau vermeidet eine unerwünschte Präferenz spezifischer Aminosäuren und verbessert die Qualität von Substanzbibliotheken erheblich – ist dies die Zukunft der gerichteten Evolution?

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Bioorthogonale enzymatische Aktivierung maskierter Verbindungen

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Ligand and Gold(I) Fluorescein–AIEgens as Photosensitizers in Solution and Doped Polymers

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