Biological Activity of the Labdane Diterpenes*

Singh, Meenakshi; Pal, Mahesh; Sharma, Raju

doi:10.1055/s-1999-13952

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“…41 In Thai traditional medicine C. oblongifolius has been used in association with C. sublyratus to treat gastric ulcers and gastric cancers. 42 Tribal people in India used various parts of C. roxburghii NP Balakr. against snake poisoning and to treat infertility, fever and wounds.…”

Section: Africamentioning

confidence: 99%

Traditional uses, chemistry and pharmacology of Croton species (Euphorbiaceae)

Salatino¹,

Salatino²,

Negri³

2007

J. Braz. Chem. Soc.

396

320

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Croton é um gênero de Euphorbiaceae com cerca de 1300 espécies, amplamente distribuídas em regiões tropicais do Novo e Velho Mundos. Várias espécies há muito tempo desempenham papel importante nos usos tradicionais de plantas medicinais na África, Ásia e América do Sul. Tais usos incluem tratamento de câncer, constipação intestinal, diarréia e outros problemas digestivos, diabetes, feridas externas, febre, hipercolesterolemia, hipertensão, inflamação, vermes intestinais, malária, dor, úlceras e obesidade. Várias espécies de Croton têm um látex vermelho que contém, em algumas espécies, pró-antocianidinas e/ou alcalóides. Os alcalóides de Croton são a taspina ou substâncias relacionadas a benzilisoquinolinas. Os diterpenos são muito comuns em Croton, correspondendo a clerodanos, cembranóides, halimanos, cauranos, labdanos, ésteres do forbol, traquilobanos e sarcopetalanos. Algumas espécies são aromáticas, devido à presença de óleos voláteis. Representantes de novas classes de substâncias (fenilbutanóides, alcalóides glutarimidínicos e diterpenos sarcopetalanos) têm sido isoladas de espécies de Croton. Enquanto laticíferos têm sido descritos em espécies de Croton, até o momento não há estudos anatômicos sobre estruturas secretoras de óleos voláteis. Parece haver afinidades químicas no gênero relacionadas à geografia, agrupando espécies com (i) cauranos e/ou labdanos, (ii) traquilobanos e (iii) alcalóides. Os ensaios farmacológicos freqüentemente vêm corroborando os usos tradicionais de espécies de Croton. Grande parte dos ensaios farmacológicos trata do clerodano trans-desidrocrotonina, envolvendo uma grande diversidade de efeitos, incluindo hipolipidêmico, hipoglicêmico, antiestrogênico e anticâncer. Efeitos citotóxicos também vêm sendo observados em ensaios com alcalóides (taspina) e com diterpenóides secocaurenos, labdanos e cembranóides. Vários outros efeitos de substâncias de Croton têm sido relatados, incluindo anti-hipertensivos, antiinflamatórios, antimaláricos, antimicrobianos, antiespasmódicos, antiulcerogênicos, antivirais e mio-relaxantes.Croton is a genus of Euphorbiaceae comprising around 1,300 species, widespread in tropical regions of the Old and New Worlds. Several species have a long role in the traditional use of medicinal plants in Africa, Asia and South America. Popular uses include treatment of cancer, constipation, diabetes, digestive problems, dysentery, external wounds, fever, hypercholesterolemia, hypertension, inflammation, intestinal worms, malaria, pain, ulcers and weight-loss. Several species of Croton have a red sap, in some species containing proanthocyanidins and/or alkaloids. The latter may be taspine or some of several benzylisoquinoline-like compounds. Diterpenes are very common in Croton, corresponding to clerodanes, cembranoid, halimanes, kauranes, labdanes, phorbol esters, trachylobanes and sarcopetalanes. Some species are aromatic due to the possession of volatile oils. Representatives of new classes of compounds (phenylbutanoids, glutarimide alkaloids, sarcopetalane diterpen...

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Section: Africamentioning

confidence: 99%

Traditional uses, chemistry and pharmacology of Croton species (Euphorbiaceae)

Salatino¹,

Salatino²,

Negri³

2007

J. Braz. Chem. Soc.

396

320

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“…in the present study, two abietane diterpenoids, 18-hydroxyferruginol (8, 11, 13-abietatriene-12, 18-diol) (10) and hinokiol (8, 11, 13-abietatriene-3, 12-diol) (11), and a labdane diterpenoid, kayadiol [8(17), 13-labdiene-15,18-diol] (Fig. 1) (12,13), were isolated from the pulp of Torreya nucifera.…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 52%

Anti-proliferative and apoptosis-inducible activity of labdane and abietane diterpenoids from the pulp of Torreya nucifera in HeLa cells

Kita¹

2010

Mol Med Rep

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Abstract. Two abietane and one labdane type diterpenoids were isolated from the methanol extracts of Torreya nucifera pulp and investigated for their ability to inhibit the growth of human cancer cells. among the three compounds, the labdane compound kayadiol was found to have the most effective inhibitory effect against a wide variety of human cancer cells. using the MTT assay, kayadiol was determined to have an ic 50 (50% inhibition concentration) of 30 µM in Hela cells, and also to exhibit anti-proliferative effects towards six other human cancer cell lines, with ic 50 values of 30-50 µM. Kayadiol treatment of Hela cells resulted in a dose-dependent generation of apoptotic events, including dna laddering (≤100 µM). Moreover, kayadiol-treated HeLa cells showed activation of caspases-3 and -9, as well as an increase in the depolarization of mitochondrial membrane potential and the Bax/Bcl-2 ratio. These results indicate that a mitochondriarelated apoptotic pathway is involved in the kayadiol-induced death of Hela cells. Kayadiol is therefore a promising novel anti-proliferative agent and merits further investigation.

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“…O diterpeno ácido 8 (17), 12E, 14-labdatrien-18-óico (29) foi isolado do extrato etanólico do caule da xylopia langsdorffiana (Oliveira et al, 2006). Esse tipo diterpeno labdano tem mostrando claramente seu potencial como "lead compound" no desenvolvimento de novos fármacos (Singh et al, 1999). Além disso, relata-se também que uma classe de diterpenos (tipo Caurano) mostrou-se efetivo como hipotensivo e vasodilatador coronário (Somova et al, 2001).…”

Section: Xylopia Langsdorffiana a St Hil And Tulunclassified

Plantas do Gênero Xylopia: Composição Química e Potencial Farmacológico

Silva

Reis

Moura

et al. 2015

Rev. bras. plantas med.

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RESUMO:A família Annonaceae possui representantes de grande interesse medicinal e o gênero Xylopia é um dos que merecem destaque. Composta por aproximadamente 160 espécies distribuídas na América do Sul, América central, África e Ásia, as espécies desse gênero podem ser arbustivas ou arbóreas. No Brasil são encontradas nas regiões Norte, Nordeste, CentroOeste e Centro Sul. Este gênero produz uma variedade de metabólitos incluindo alcalóides, amidas, lignóides, acetogeninas e terpenóides e têm sido investigados como fonte potencial de acetogeninas, compostos esses que apresentam uma ampla variedade de propriedades biológicas com destaque para: citotóxica, antitumoral, antiparasitária, antimicrobial, inseticida e antimalarial. Neste estudo, efetuou-se uma revisão das principais espécies de Xylopia encontradas no Brasil, já estudadas e descritas na literatura, abordando os aspectos químico-farmacológicos, destacando os constituintes químicos isolados bem como a ação farmacológica evidenciada. Palavras-chave:Xylopia, medicina popular, composição química, efeito farmacológico. ABSTRACT: Plants of the Xylopia Genus: Chemical Composition and PharmacologicalPotential. The family Annonaceae has representatives of great medical interest, and the Xylopia species deserves attention. The Xylopia genus is composed by approximately 160 species, with geographic distribution in tropical and subtropical regions of America, Africa and Asia. This genus can present shrubs or trees. In Brazil, they can be found at the North, North-west, Central-West and Central-South Regions. The phytochemical investigations resulted mainly in the isolation of alkaloids, diterpenos, quinolines and acetogenins, with the latter presenting very interesting biological properties such as the cytotoxic, antiprotozoal and the insecticide activities.This study aimed to review the botanical, chemical and pharmacological aspects of the Xylopia genus found in Brazil, highlighting the chemical components, as the well-known pharmacological effect .

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Biological Activity of the Labdane Diterpenes*

Abstract: Biological activity of diterpenes of the labdane skeleton, isolated from the terrestrial plants and marine sources during the last ten years has been reviewed.

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Traditional uses, chemistry and pharmacology of Croton species (Euphorbiaceae)

Traditional uses, chemistry and pharmacology of Croton species (Euphorbiaceae)

Anti-proliferative and apoptosis-inducible activity of labdane and abietane diterpenoids from the pulp of Torreya nucifera in HeLa cells

Plantas do Gênero Xylopia: Composição Química e Potencial Farmacológico

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