Bio-based Polymer from Ferulic Acid by Electropolymerization

Matsushita, Yasuyuki; Nakamura, Akihiko; Aoki, Dan; Yagami, Sachie; Fukushima, Kazuhiko

doi:10.15376/biores.11.4.9789-9802

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“…Similar results were observed by da Silva [ 21 ]. The results showed that under our studied conditions, the electropolymerization of FA can take place at the three pH’s media and not only at aqueous acidic, aqueous basic, or organic media as was found by da Silva and Matsushita in their respective studies [ 21 , 22 , 23 ]. Considering the biosensor uses underphysiological conditions and to avoid pH changes from the biosensing membrane synthesis to its applications, enzyme immobilization was performed under neutral pH conditions in the presence of acetate.…”

Section: Resultssupporting

confidence: 78%

“…Likewise, it has been incorporated into biocompatible materials with biomedical applications [ 20 , 21 ]. Due to FA abundance and applications, electrochemical methodologies to detect and quantify FA in real samples have been developed, with studies showing the possibilities of FA electropolymerization, which begins with the monomer oxidation and subsequent ortho-quinone/ortho-hydroquinone system formation, followed by a radical coupling reaction allowing the polymerization [ 21 , 22 , 23 , 24 , 25 , 26 ].…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

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Biosensing Membrane Base on Ferulic Acid and Glucose Oxidase for an Amperometric Glucose Biosensor

Valdés‐Ramírez

Galicia

2021

Molecules

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A biosensing membrane base on ferulic acid and glucose oxidase is synthesized onto a carbon paste electrode by electropolymerization via cyclic voltammetry in aqueous media at neutral pH at a single step. The developed biosensors exhibit a linear response from 0.082 to 34 mM glucose concentration, with a coefficient of determination R2 equal to 0.997. The biosensors display a sensitivity of 1.1 μAmM−1 cm−2, a detection limit of 0.025 mM, and 0.082 mM as glucose quantification limit. The studies reveal stable, repeatable, and reproducible biosensors response. The results indicate that the novel poly-ferulic acid membrane synthesized by electropolymerization is a promising method for glucose oxidase immobilization towards the development of glucose biosensors. The developed glucose biosensors exhibit a broader linear glucose response than other polymer-based glucose biosensors.

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Section: Resultssupporting

confidence: 78%

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

Biosensing Membrane Base on Ferulic Acid and Glucose Oxidase for an Amperometric Glucose Biosensor

Valdés‐Ramírez

Galicia

2021

Molecules

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“…Distinctive bands at 704, 804, 896, 1167, 1450, 1605, 2919 and ~3450 cm −1 denote γ (CO), γ (CH), γ (CCO), β (CH), ν (CC), ν (CC), ν (CH) and ν (OH) vibrational modes of caffeic acid moieties 24 . The presence of o ‐quinone, carboxyl and ester moieties in PCA films are clearly evident with the growth bands at 1602, 1653 and 1710 cm −1 25 . The absence of strong bands corresponding to the presence of the CC moiety ( γ (CH) CC , β (CH) CC and ν (CH) CC ) at 962, 1212 and 2988 cm −1 in the PCA films is indicative of the consumption of this functionality by the polymerization reaction 26 .…”

Section: Resultsmentioning

confidence: 94%

“…24 The presence of oquinone, carboxyl and ester moieties in PCA films are clearly evident with the growth bands at 1602, 1653 and 1710 cm À1 . 25 The absence of strong bands corresponding to the presence of the C C moiety (γ(C H) C C , β(C H) C C and ν(C H) C C ) at 962, 1212 and 2988 cm À1 in the PCA films is indicative of the consumption of this functionality by the polymerization reaction. 26 This fact is supported by the appearance of new bands for the C C moiety at 1035 and 1504 cm À1 .…”

Section: Characterization Of the Polymer Filmsmentioning

confidence: 99%

Sustainable synthesis of hierarchically grown chloramphenicol‐imprinted poly(caffeic acid) nanostructured films

Suriyanarayanan

Kandregula

Ramanujam

et al. 2023

J of Applied Polymer Sci

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Hierarchically nanostructured chloramphenicol (CLP) imprinted thin polymer films have been developed using a renewable monomer, the antioxidant caffeic acid (CA), using sacrificial nanostructures to induce porosity into the films. The poly(caffeic acid) (PCA) films were synthesized on Au/quartz resonators via greener polymerization conditions (clean energy electropolymerization in aqueous buffer or a non-ionic deep eutectic solvent). The sacrificial nanostructures explored included zein-based protein nanobeads, anodized alumina membrane, and Tween 20-derived polysorbate micelles, where dissolution of the sacrificial nanostructure templates from the PCA films afforded uniform long-range hyperporous networks, nanowires and nanoparticles, respectively, as revealed by SEM studies. Selective extraction of the CLP template from PCA films, was monitored by XPS, and afforded CLP selective cavities. The CLP-imprinted PCA zein films demonstrated eight-to 25-fold higher sensitivity than the other nanostructures in a QCM-sensor format, the limit of detection (LOD) under optimized FIA conditions was 50 mM. Significant sensitivities for CLP in milk were observed (1.5 μg/ml to 3 mg/ml), covering the clinically relevant concentration range. The PCA zein thin films selectively differentiate CLP from structurally related antibiotics and are robust. Their production from renewable feedstocks of biological origin highlights the potential of this class of nanostructured materials for applications utilizing thin films.

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“…Representación de un registro voltamperométrico durante el proceso de electropolimerización de un compuesto fenólico sobre Pt. Modificado de Matsushita et al[100].…”

unclassified

Interacción de los materiales biofuncionales y/o bioactivos con los medios biológicos

Bertuola¹

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El incremento considerable del uso de biomateriales para implantes ha incentivado el estudio y diseño de nuevos materiales capaces de promover respuestas deseables en los tejidos adyacentes. Los metales biodegradables (MB) que interaccionan con los medios biológicos (bioactivos), por ejemplo Cu, Mg y aleaciones son promisorios para la confección de implantes y dispositivos dado que su biofuncionalidad transcurre en simultáneo con la degradación del material. En tal sentido, el control de la velocidad de degradación debe ser óptimo para mantener su integridad mecánica durante la recuperación del tejido y reducir los efectos citotóxicos ocasionados en los tejidos aledaños por acumulación de iones y nano-micropartículas. Adicionalmente, en la industria, la degradación de materiales metálicos como el Cu genera productos que contaminan el medio ambiente impactando negativamente sobre los organismos vivientes. Una alternativa para controlar la degradación metálica es utilizar inhibidores de corrosión, sin embargo, en muchos casos, se desconoce su toxicidad y su impacto ambiental. Otro problema asociado a los MB es la adhesión de bacterias sobre su superficie generando biofilms microbianos que conducen a la falla del implante por falta de fijación en las aplicaciones médicas y a daños de distinto grado en dispositivos e instalaciones industriales. Frente a los riesgos emergentes de la degradación de los MB y de la susceptibilidad para formar biopelículas microbianas, la utilización de fitocompuestos podría ser una estrategia innovadora y ecocompatible (EIE). Se consideró entonces como hipótesis del presente trabajo, que sería posible adsorber y/o electropolimerizar los fitocompuestos fenólicos (FF) seleccionados sobre superficies de MB, logrando así, controlar la corrosión de manera eficiente y biocompatible e inhibir la adhesión bacteriana sobre las mismas. Se investigó la interacción de FF tales como carvacrol, timol, ácido trans-ferúlico, ácido gálico y aceites esenciales de Thymus vulgaris, Origanum vulgare y Origanum x applii con MB de baja tasa de degradación como el Cu y de alta tasa de degradación como el Mg y sus aleaciones, empleando el Pt como control. Los objetivos particulares fueron: evaluar la biocompatibilidad de los FF en sistemas biológicos; estudiar la actividad electroquímica de los FF sobre superficies de Pt, Cu y Mg caracterizando los productos generados; reducir la tasa de degradación del Cu y Mg y sus aleaciones utilizando los FF seleccionados y evaluar los efectos biológicos (mejora de la biocompatibilidad y antiadherencia de bacterias) originados por las modificaciones superficiales de los MB estudiados. Con esos propósitos, en este trabajo, de características multidisciplinarias, se emplearon diversas técnicas fisicoquímicas y biológicas. Entre ellas se encuentran técnicas electroquímicas (voltamperometría cíclica, cronoamperometría, barridos lineales de potencial, registros de potencial a circuito abierto, curvas de Tafel) que permitieron llevar a cabo y analizar la adsorción y electropolimerización de los FF, así como evaluar la degradación y la inhibición de la corrosión metálica. Se realizaron también estudios superficiales utilizando espectroscopías infrarroja por transformada de Fourier (FTIR), de dispersión de energía de rayos X (EDS), de fotoelectrones emitidos por rayos X (XPS), microscopía electrónica de barrido (SEM) y de fuerza atómica (AFM) y se emplearon técnicas de absorción atómica y colorimétricas para medición de iones metálicos liberados. Estos estudios se complementaron con ensayos biológicos utilizando cultivos de distintas líneas celulares que incluyeron análisis de biocompatibilidad de las drogas puras y combinadas con productos de degradación metálica y de viabilidad celular de cultivos en contacto con los materiales modificados superficialmente. Los recubrimientos con electropolímeros de timol (polyTOH) y carvacrol (polyCarv) logrados resultaron altamente protectores de la corrosión del Cu y, consecuentemente, generaron una mejora significativa de la biocompatibilidad, presentando una mayor performance las películas poliméricas obtenidas aplicando potencial constante y en particular las de polyCarv, dando lugar a una posible estrategia para su utilización en dispositivos intrauterinos (DIUs) y estructuras en contacto con medios acuosos. Por otra parte, las películas de polyTOH generadas sobre una aleación de Mg revelaron propiedades inhibitorias de la corrosión metálica, reduciendo la formación de precipitados de productos de degradación tales como fosfatos y carbonatos, logrando así disminuir la adhesión bacteriana 30 veces frente al control sin recubrimiento. En base a los resultados obtenidos se pudo concluir que los FF utilizados son biocompatibles y que, adsorbidos o electropolimerizados sobre las superficies poseen características relevantes para aplicaciones en MB, tales como propiedades antimicrobianas y antibiofilm y capacidad de controlar la velocidad de disolución metálica. Las propiedades resultantes de las modificaciones superficiales variaron según las características del FF (estructura molecular, capacidad de adsorberse y electropolimerizarse sobre la superficie metálica) y del MB (alta o baja velocidad de degradación). Los tratamientos diseñados constituyen EIE de utilidad, tanto para ambientes industriales como médicos, con capacidad de reducir los riesgos emergentes del contacto de los MB y el medio con actividad biológica.

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Bio-based Polymer from Ferulic Acid by Electropolymerization

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Biosensing Membrane Base on Ferulic Acid and Glucose Oxidase for an Amperometric Glucose Biosensor

Biosensing Membrane Base on Ferulic Acid and Glucose Oxidase for an Amperometric Glucose Biosensor

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Interacción de los materiales biofuncionales y/o bioactivos con los medios biológicos

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