Hexahydro-benzo[e]-as-tnazine 95
2-(I ,I-Diphenylmethyl)-4-chlormethyl-irnidazol(41)9,0 g 2 4 ,l-Diphenylmethyl)-4-hydroxymethyl-imidazo1 (31)2) wurden analog 4a umgesetzt. Schmp. von 41 * HCl 170' (khanol/Xther). Ausb.: 77 % d. Th. C17HiSClN2 ' HCI (319,2) Ber.: C63,96 H5,05 N 8,77 Gef.: C63,62 H5,28 N 8,71 2-(I,I-DiphenylmethyI)-4cyanomethyl-imidazo1(51) 8,3 g 41 * HCl wurden analog 5a umgesetzt. Schmp. von 51 171' (Methanol/Wasser). Ausb.: 97 % d. Th. Ber.: C79,09 H5,53 N 15,38 Gef.: C78,90 H5,40 N 15,13 2-(1,1-Dipheny2methyl)-4-(2-aminoiithyl/-imidazo1(61) 6,9 g 51 wurden analog 6a umgesetzt. Zers. von 61 * 2HC1 oberhalb 205' (Methanol/Tetrahydrofuran). Ausb.: 43 % d. Th. ClsH19N3 . 2 HCl (350,3)Im Gegensatz zu der bei der Reaktion mit Benzoinen beobachteten Kondensation der Amidingruppierungen des Azodicarbonsaure-Lliamidins (1) erfolgt bei der Umsetzung von 1 mit cyclischen 0-Dicarbonylverbindungen (2) primar Anlagerung an die N = N-Doppelbindung von 1. Unter Durchlaufen der Intermediistufe 3 bilden sich durch Kondensation die Hexahydro-benzo[e]as-triazine (4).
Hexahydro-benzole 1-as-nlazmesIn contrast to the condensation of the amidine groupings of azodicarboxylic acid diamidine (1) in the reaction with benzoins, interaction of 1 with cyclic 0-dicarbonyl compounds (2) involves primarily addition to the N = N double bond of 1. The reaction proceeds via the intermediary stage 3 to form by condensation the hexahydrobenzo[e]-as-triazines (4).*) Als Teil eines Referats vorgetragen auf der Tagung der Fachgruppe ,,Medizinische Chemie" der