Bildung und virushemmende Wirksamkeit von N‐[Adamantyl‐(1)]‐thioharnstoffen

Abstract

30s 1 72 N-[A&manfyl-(I) 1-thiohamstoffe 907 (7a) 19,6 g (0,l Mol) Kaliumsalz 1 in 75 ml Athano1 werden unter Riihren mit einer athanol. Losung von 25.4 g (0.1 Mol) Jod versetzt. Dabei scheiden sich 27.6 g (97% d. Th.) eines hellbraunen Sakes ab, das wegen mangelnder Liislichkeit nicht weiter gereinigt werden konnte. Sein IR-Spektrum entspricht dem des Perchlorats 7b. IR(KBr): 3,lO und 3,35 p (uNH2); 4,45 p ( e N ) ; 6,14 p (6NH2); 6,67 p. -5-methyl-4cyan-I,2-dithiolium-perchlorat (7b) 15,8 g (0,l Mol) reines Thioenol2 werden in 50 ml Acetonitril gelost, bei 40'mit einer Mischung von 10 ml l0proz. Wasserstoffperoxid und 20 m16 n HCI versetzt, sofort fMriert und auf Oo abgekiihlt. Der Niederschlag wird in Wasser gelost und zu der filtrierten wiiDrigen Losung eine aquiv. Menge 70proz. Perchlorsiiure gegeben. Danach scheiden sich 18,9 g (74% d.Th.) des reinen Perchlorates als farblose Nadeln ab. IR(KBr): 3,09 und 3,43 p (uNH2); 4,45 p (C = N);6,10 p (6NH2); 6,65 p ; 9,0 p (breit ClO4-). 3-Amino-S-methyl-4cyan-I,2-dithiolium-jodid 3-AminoCsHsNzSzC104 (256,7)

1,2,4-Thiadiazolylureas. A postcript to the oxidative cyclisation of thionoamidines

“…) -(3) are without parallel in the oxidative cyclisation of their arylsulphonyl analogues(20) which are similarly accessible from compounds( 19) 22. Being incapable of undergoing a comparable isomeric change, they are ring-closed solely to 5-amino-3-2,4-thiadiazoles(21) corresponding to(5) upon oxidation.l2…”