Biflavones and triterpenoids isolated from Ouratea castaneifolia (DC.) Engl., Ochnaceae

Abstract

RESUMO: "Biflavonas e triterpenóides isolados de Ouratea castaneifolia (DC.) Engl., Ochnaceae". O presente trabalho trata da investigação química das folhas e caule da espécie Ouratea castaneifolia (DC.) Engl., sobre a qual não há registros de estudos químicos ou farmacológicos anteriores. O estudo fitoquímico clássico dos extratos orgânicos do caule e das folhas de O. castaneifolia foi aliado à técnica da cromatografia líquida de alta eficiência (CLAE) e resultou na identificação de dezessete metabólitos: sete triperpenos (friedelina, 3β-friedelinol, α-amirina, β-amirina, lupeol, taraxerol e germanicol), quatro esteróides (sitosterol, estigmasterol e os glucosídeos sitosteril 3-O-β-D-glicopiranosídeo e estigmasteril 3-O-β-D-glicopiranosídeo), uma isoflavona (5,7,4´-trimetoxiisoflavona), uma flavona (5,4´-diidroxi-7,3´,5´-trimetoxiflavona), quatro biflavonas (amentoflavona, 7,7"-O-dimetil-amentoflavona, heveaflavona e tetrametilamentoflavona). A identificação das substâncias foi feita com base na análise de espectros de RMN de 1 H, 13 C e técnicas bidimensionais. As classes dos metabólitos identificados estão de acordo com aquelas citadas em estudos químicos do gênero Ouratea.Unitermos: Ouratea castaneifolia, Ochnaceae, biflavonas, flavonóide, terpenóide.ABSTRACT: This paper presents the chemical investigation of the leaves and stems of Ouratea castaneifolia (DC.) Engl.. There are no chemical or pharmacological studies with this species. Classic phytochemical investigation of the organic extracts together with high pressure liquid chromatography (HPLC) procedures lead to the identification of seventeen metabolites: seven triterpenes (friedelin, 3β-friedelinol, α-amyrin, β-amyrin, lupeol, germanicol and taraxerol), four steroids (sitosterol, stigmasterol and the glycosides sitosteryl 3-O-β-D-glucopyranoside and stigmasteryl 3-O-β-D-glucopyranoside), one isoflavone (5,7,4'-trimethoxyisoflavone), one flavone (5,4'-dihydroxy-7,3',5'-trimethoxyflavone) and four biflavones (amenthoflavone, 7,7"-O-dimethylamenthoflavone, heveaflavone and tetramethylamenthoflavone). The structures of the compounds were established by the analysis of 1 H, 13 C NMR spectra including bidimensional techniques. The classes of the identified metabolites are in agreement with previous studies of the Ouratea genus.Keywords: Ouratea castaneifolia, Ochnaceae, biflavones, flavonoid, terpenoid.triglycerides and chloroisoflavones were also reported from this genus (Velandia et al., 1998a and 1998b;Carvalho et al., 2000;Manga et al., 2001;Mbing et al., 2003a and2003b; Felício et al., 2004;Estevam et al., 2005). Some biflavonoids, as well as extracts of the Ouratea species showed important biological activities, as was previously published (Suzart et al., 2007).Ouratea castaneifolia (DC.) Engl. Ochnaceae Biflavones and triterpenoids isolated from Ouratea castaneifolia (DC.) Engl., Ochnaceae