Beziehungen zwischen Rotationsisomerie, Wasserstoffbrücken-Bindung und Substituenten-Effekten der organischen Chemie

Abstract

Bei Substitutionsprodukten des Phenols mit einer Ester- oder Aldehydgruppe in Position zwei und einer Azomethingruppe in Position sechs gibt es grundsätzlich die Möglichkeit für eine Rotationsisomerie durch Stellungsverschiedenheiten der Hydroxygruppe. Beispiele für diese Rotationsisomerie wurden aufgefunden. Ist ein Substituent die Carbomethoxygruppe, so können drei Konformationen im Gleichgewicht miteinander stehen. Dies bedingt das Auftreten dreier Carbonyl-Valenzschwingungsbanden in den IR-Spektren der in Kohlenstofftetrachlorid gelösten Verbindungen.Durch Variation des Substituenten am Stickstoffatom der Azomethingruppe lassen sich die Gleichgewichte der Konformationen verschieben. Die freie Enthalpie der Bildung innerer Wasserstoffbrücken zur Azomethingruppe verändert sich mit der Variation der Substituenten an ihr in gesetzmäßiger Weise auf Grund einiger bekannter Substituenten-Effekte.