�ber- und unteradditive Wirkung von Herzglykosiden

Schaumann, W.

doi:10.1007/bf00245001

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“…1.335 g (5.0 mmol) # -Oxo-I,3-difhietan-2-yIiden(methoxycarbonyl) " g . (16), 139 (19),130 (100,CMe,CSNMeJ,129 (29), 124 (13), 122 (17), 111 (27), 108 (43), 103 (lo), 98 (58), 88 (20,CSNMe3 IR (Film): 2215 (CnN), 1640, 1610 (2 C=C). -'H-NMR: 1.23 (tBu), 1.78, 2.00 (CMeJ, 2.75 (NMeJ, 3.0 (m; CH2-CH=), 5.0-6.0 (m; CH=CHJ IR (Film): 2215 ((ZEN), 1620 (C=C).…”

Section: Thylimonio-3-thiazolidinid (5a) Und 2-[cyan(methoxycarbonyl)mentioning

confidence: 99%

Cycloadditionsreaktionen von Heterokumulenen, XXII. Umsetzung von Thioketenen mit 3‐Dimethylamino‐2H‐azirinen

Schaumann

Grabley

et al. 1981

Liebigs Ann. Chem.

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Thioketene 1 bewirken beim Aminoazirin 2 C = N-Spaltung, wobei je nach den Substituenten des Thioketen-Systems die Dipole 5 a -c oder die Ketenimine 6dh entstehen. Die Hydrolyse von 6 verlluft a d e r bei 6d iiber 5 zu 2-ThiazoIin-5-onen 7 und a-Carbamoylthioamiden 9. Thermisch isomerisieren sich die Ketenimine 6 in einer formalen [3.3]-sigmatropen Verschiebung zu den Keten-S,N-acetalen 8. Auch beim Zmonosubstituierten Azirin 11 tritt rnit 1 1,3-Ringoffnung ein, die hier Thiazole 13 ergibt. Dagegen bffnet das 2-Phenylazirin 16 in der Reaktion mit 1 die 1,2-Bindung und fuhrt iiber 19 zu 2-Thiazolin-4-onen 20A. Die Konstitution von 20c konnte durch eine Rbntgenstrukturanalyse bewiesen werden. Cycloaddition Reactions of Heterocumulenes, XXII l). -Reactions of Thioketenes with 3-Dimeth ylamino-ZH-azirinesThioketenes 1 effect C = N cleavage in the aminoazirine 2 to give the dipoles 5a-c or the ketenimines 6dh, depending on the substituents of the thioketene system. Except for 6d, hydrolysis of 6 proceeds via 5 to afford 2-thiazolin-5-ones 7 and a-carbamoylthioamides 9. Thermally the ketenimines 6 isomerize in a formal [3.3]-sigmatropic shift to furnish ketene S,N-acetals 8. Also in the 2-monosubstituted,azirine 11, 1,3-bond cleavage occurs with 1 and yields thiazoles 13. In contrast, the 2-phenylazirine 16 opens at the 1,tbond in the reaction with 1, and leads to Zthiazolin-4-ones 20A via 19. The constitution of 20c was proved by an X-ray structural analysis.In den Umsetzungen von Heterokumulenen mit 3-Dimethylamino-2H-azirinen haben sich Ketene als besonders vielseitig erwiesen; man beobachtet hier je nach eingesetztem Keten 1,2-oder 1,3-Offnung des Dreirings sowie die Konkurrenz von C = Cund C = 0-Addition'). Nachdem auch Thioketene in recht grol3er Variationsbreite zur Verfugung stehen6-"), war es naheliegend, diese Heterokumulene ebenfalls auf ihr Verhalten gegenuber Aminoazirinen zu prufen und den Reaktionsverlauf rnit den fur Ketene erhaltenen Ergebnissen') zu vergleichen. Umsetzungen mit 2,2-Dimethylazirin 2Die Thioketene l ah treten rnit dem Azirin 2 zu zwei Typen von [l : 11-Addukten zusammen. Dabei bilden l a und b, wie fruher berichtetlz), sowie offensichtlich zu-Liebigs Ann. Chem. 1981

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Section: Thylimonio-3-thiazolidinid (5a) Und 2-[cyan(methoxycarbonyl)mentioning

confidence: 99%