Benzoates of cellulose bonded on silica gel: Chiral discrimination ability as high-performance liquid chromatographic chiral stationary phases

Oliveros, Laureano; Senso, Antonio; Minguillón, Cristina

doi:10.1002/(sici)1520-636x(1997)9:2<145::aid-chir12>3.0.co;2-n

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“…These chemically bonded phases have been applied to the analytical separation of a large number of racemic compounds. 21,[33][34][35]37,38 Very recently a stationary phase consisting of mixed 10-undecenoate/3,5-dimethylphenylcarbamate of amylose covalently linked to allylsilica gel proved very efficient in the preparative separation of racemic cyclopropane analogs of phenylalanine. 39 Resolution of compounds 2-4 was first examined at the analytical scale on a column (150 × 4.6 mm ID) filled with the aforementioned amylose-derived phase.…”

Section: Cis-methyl 1-benzamido-6-phenyl-3-cyclohexencarboxylate (Cismentioning

confidence: 99%

Preparative HPLC resolution of theCIS cyclohexane analogs of phenylalanine

et al. 2000

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The analytical resolution of different derivatives of cis c(6)Phe (cyclohexane analogs of phenylalanine) was tested by HPLC using the mixed 10-undecenoate/3,5-dimethylphenylcarbamate of amylose bonded on allylsilica gel as the chiral stationary phase. The same chiral support has allowed the enantioseparation of racemate cis-4 on a semipreparative column (150 x 20 mm ID) with a mixture of n-hexane/2-propanol/chloroform as the mobile phase. Some 200-300 mg of the optically pure enantiomers were isolated and transformed into the N-benzyloxycarbonyl amino acids. The X-ray diffraction structure of (1R;2R)-4 is reported.

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Section: Cis-methyl 1-benzamido-6-phenyl-3-cyclohexencarboxylate (Cismentioning

confidence: 99%

Preparative HPLC resolution of theCIS cyclohexane analogs of phenylalanine

et al. 2000

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“…The reason may be the lack of polar amino groups on the surface of the CSPs. However, when being compared with the coated CSPs, these CSPs can tolerate the use of more polar solvents such as chloroform in the mobile phase [23].…”

Section: The Development Of Bonded Cellulose-based Cspsmentioning

confidence: 99%

The Development and Application of Cellulose-Based Stationary Phases in Stereoselective Separation of Chiral Pesticides

Qiu¹,

Dai²,

Chai³

et al. 2013

Cellulose - Medical, Pharmaceutical and Electronic Applications

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“…Isto limita a seleção da fase móvel a alguns solventes compatíveis, nos quais os derivados não são solú-veis. Na tentativa de desenvolver fases mais estáveis, alguns grupos de pesquisadores têm relatado a obtenção de fases estacionárias através da imobilização química do derivado ao suporte de sílica [53][54][55][56] . Outra direção no desenvolvimento de novas fases, é o uso de derivados de polissacarídeos modificados regiosseletivamente.…”

Section: Fases Estacionárias Quirais Baseadas Em Derivados De Polissaunclassified

Análise enantiosseletiva de fármacos: contribuições da cromatografia líquida de alta eficiência e eletroforese capilar

Bonato¹,

Jabor²,

Gaitani³

2005

Quím. Nova

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Recebido em 2/7/04; aceito em 6/10/04; publicado na web em 17/2/05 ENANTIOSELECTIVE ANALYSIS OF DRUGS: CONTRIBUTIONS OF HIGH-PERFORMANCE LIQUID CHROMATOGRAPHY AND CAPILLARY ELECTROPHORESIS. The demand for analytical methods suitable for accurate and reproducible determination of drug enantiomers has increased significantly in the last years. High-performance liquid chromatography (HPLC) using chiral stationary phases and capillary electrophoresis (CE) are the most important techniques used for this purpose. In this paper, the fundamental aspects of chiral separations using both techniques are presented. Some important aspects for the development of enantioselective methods, particularly for the analysis of drugs and metabolites in biological samples, are also discussed.Keywords: chiral drugs; high-performance liquid chromatography; capillary electrophoresis. INTRODUÇÃOPor razões econômicas e dificuldades de ordem prática nos processos de produção, a maioria dos fármacos quirais obtidos por vias sintéticas é comercializada como racemato, ou seja, mistura contendo quantidades iguais dos dois enantiômeros 1 . No entanto, existem inúmeros exemplos de fármacos que apresentam atividades farmacológicas estereosseletivas (propriedades farmacodinâmicas), conseqüência de interações com receptores biológi-cos, que são altamente específicas 2 . Um exemplo clássico que não pode ser esquecido é o da talidomida. Somente depois das investigações da contribuição das propriedades estereosseletivas desse fármaco, é que foi possível estabelecer que as propriedades teratogênicas da talidomida, que causaram deformidades físicas em recém nascidos cujas mães fizeram uso desse fármaco durante a gravidez, estavam relacionadas com o enantiômero (-)-(S)-3 . Infelizmente, em estudos posteriores foi constatada a inversão de configuração não apenas in vitro mas também in vivo da talidomida 4,5 , evidenciando que se o enantiômero (+)-(R)-puro tivesse sido administrado, teria sido parcialmente convertido no isômero responsável pelo efeito teratogênico. Exemplos menos drásticos que esse são bastante comuns, nos quais as diferenças existentes entre os dois enantiômeros podem ser qualitativas ou quantitativas, sendo que, nesse último caso, o enantiômero mais ativo é chamado de eutômero enquanto que ao outro dá-se o nome de distômero 6 . Estudos têm mostrado que β-bloqueadores, propranolol é um exemplo, se ligam estereosseletivamente a receptores β-adrenérgicos e que os enantiômeros (-)-são os principais responsáveis pela atividade β-bloqueadora dessa classe de fármacos 7 . Adicionalmente, quando um fármaco quiral é administrado como racemato, os dois enantiômeros podem apresentar os processos de absorção, distribuição, metabolização e excreção (disposição cinética) de forma estereosseletiva [8][9][10][11] . Desses processos, a estereosseletividade é mais significativa no metabolismo, devido ao envolvimento do sistema enzimático. Dentre os inúmeros exemplos, pode-se destacar o verapamil; o enantiômero ativo (-)-(S) é preferencialmente metabolizado ...

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Benzoates of cellulose bonded on silica gel: Chiral discrimination ability as high-performance liquid chromatographic chiral stationary phases

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Preparative HPLC resolution of theCIS cyclohexane analogs of phenylalanine

Preparative HPLC resolution of theCIS cyclohexane analogs of phenylalanine

The Development and Application of Cellulose-Based Stationary Phases in Stereoselective Separation of Chiral Pesticides

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