Beiträge zur Kenntnis der Cumarine. 2. Mitt.: Die Darstellung von Aminocumarinen

Abstract

Untersuchungen der letzten Jahrzehnte haben gezeigt, da13 eine Reihe natiirlicher und synthetischer Cumarine eine beachtliche physiologische Aktivitilt entwickelt. Fur die therapeutische Anwendung derartiger Verbindungen steht besonders ihre Wirkung auf den Blutgerinnungsablauf im Vordergrund. Diese Entwicklung wurde durch die Entdeckung des Dicumarols [3,3'-Bis-(4-hydroxycumarinyl)-methan] eingeleitet. Campbell und Link') hatten das Dicumarol aus verdorbenem Suakleeheu isoliert, nach dessen Aufnahme bei Rindern eine als ,,sweet clover disease" bezeichnete und a d der Verringerung der Gerinnungsbereitschaft des Blutes beruhende Krankheit beobachtet wurde. Bei der therapeutischen Anwendung zeigte das Dicumarol jedoch eine beachtliche Kumulationstendenz, so daB in den folgenden Jahren weitere Cumarine synthetisiert wurden, mit dem Ziel, diesen Nachteil auszuschalten. Einige wenige Verbindungen haben Eingang in die Therapie gefunden und enthalten alle als Grundbaustein das 4-Hydroxycumarin. Die Wirkung dieser Substanzen ist offensichtlich an das Vorhandensein der Hydroxygruppe in Stellung 4 und des Substituenten in Stellung 3 gebunden. OH OH Dicumarol Fur einige Cumarine, besonders Derivate des 3-Amino-4-hydroxycumarins, lie13 sich eine gute bakterizide Wirkung nachweisens). Die Testung dieser Substanzen geht a d die Isolierung des Novobiocins aus Streptomyces-Kulturen zuriick, in dem als Cumarinbaustein das 3-Amino-4,7-dihydroxy-8-methylcumarin enthalten ist.

Synthesis and study of substituted coumarins. A facile preparation of D,L‐o‐tyrosine

“…[ 22-241. T h e compounds 3-acetamido-6-aminocoumarin (I), 3-acetamido-8-aminocoumarin (11) and the known compound 6-aminocoumarin (111) were prepared by reduction of the corresponding nitro derivatives, 3-acetamido-6-nitrocoumarin (IV) [25], 3-acetamido-8-nitrocoumarin (V) [25] and 6-nitrocoumarin (VI) [26] with sodium borohydride in the presence of 10% palladium on charcoal. This reagent is known to reduce smoothly a wide range of substituted nitrobenzenes to the corresponding amines [27].…”