Beiträge zur Darstellung und bakteriziden Wirkung von in 5‐bzw. 6‐Stellung substituierten quartären 8‐Oxychinolin‐derivaten. 4. Mitteilung über Synthesen und bakteriologische Untersuchungen von Desinfektionsmitteln

Abstract

ffber die Synthese bakteriologisch wirksamer Verbindungen a m der Reihe des &Oxychinolins, die zur Erzielung guter Loslichkeit mit Dimethylsulfat in quartiare Ammoniumverbindungen ubergefiihrt wurden, berichteten u. a. R. Kuhn und 0. We.stphaE1) sowie H. Vogt?). Die Erstgenannten untersuchten &her des 8-Oxychinolins mit langeren Alkoxygruppen; 11. V@ stellte verschiedene Ester mit hohermolekularen Fettsiiuren dar, die bakteriologisch geprtift wurden.Wir untersuchten jetzt den EinfluD einiger in den Benzolring des quarternisierten (I, 11) 8-Oxy-chinolins eingefiihrter Substituenten auf die bakteriologische Wirkung und iiberpriiften systematisch derartige Ather mit einer Kettenlange bis zu sechs C-Atomen in der Veriitherungskomponente des 8-Oxy-chinofins unter Beriicksichtigung der bekannten Tatsache, daD mit zunehmender Anzahl der C-Atome bei unverzweigten Kohlenstoffketten i n Alkoxygruppen cine Steigerung in der Wirkung gegen Mikroorganismen eintritt. Wir erwarteten neue Erkenntnisse iiber den EinfluB zusatzlich vorhandener Substituenten im Molekiil auf das Wachstum von Bakterienverwendet wurden hier Staphylococcus aureus und Bacterium Colibei unterschiedlicher Lange der Alkoxygruppen. Dabei wurde nicht nur die Art, sondern teilweise auch die Stellung der Substituenten variiert, um auch in dieser Hinsicht einen Einblick in das Verhalten gegeniiber den genannten Bakterien zu gewinnen. Die dargestellten Substanzen entsprachen folgenden Grundtypen : I / 11 RZO CH, I i I R,O CH, 169Ah zusiitzliche Substituenten wurden am C, (%lor-, Rhodan-und Nitrogruppen (R,) gewiihlt, am C, konnte zunachst nur der EinfluB der Nitrogruppe (RJ untorsucht werden *). Der Effekt der organisch gebundenen Rhodangruppe war von besonderem Interesse.Organische Rhodanverbindungen entfalten antibakterielle Wirkungen und haben u. a. in der Schirdlingsbektimpfung Verwendung gefundens), O). Auch ist bekannt, daB neuerdings Hydrorhodanide zur BekEimpfung von Krankheitskeimen der Naaen-und Rachen.wege sowie ah allgemeine Deaiufektionsmittel hergeatellt werden, wie z. B. Dihydrocodein-Hydrorhodanid6) und 8-Oxychinolin-Hydrorhodanid6). fher die antibakteriellen Wirkungen aromatisoher Rhodanverbindungen berichteten kiirzlich Kaneko und Mitarbeiter'), 8 ) .Aus diesen A r b e h n und aus den von uns ausgefiihrten, spater beschriebenen Versuchen geht hervor, daB die Einfiihruug der Rhodangruppe einen erheblichen EinfluB im Hinblick auf eine Zunahme des bakteriologischen Effektcs ausiiben kann. Die von uns -aul3er den Rhodanverbindungendargestellten analogen *) Die Einbeziehung entspr. 6-Rhodan-8-allroxy-chinoline war wegen der Schwierigkeitcn in der Darstellung dieser Verbindungen (8. unten) nicht moglich. Zur Daratellung und bakteriziden Wirkung von in 5-bzw. 6-Stellung -V o g t und J e a k e Archiv der Pharmazie

Phanquinone as a suitable derivatization reagent in micellar electrokinetic chromatography and HPLC analysis of amino acids

“…Potassium dihydrogen phosphate and all the other chemicals were of analytical reagent grade. Phanquinone was prepared and purified as previously described [34,35] and compared with a standard reference compound kindly provided by Novartis Pharma AG (Basel, Switzerland). 2-[(6-Hydroxy [4,7]phenanthrolin-5-yl)imino]-4-methylpentanoic acid (L-Leu iminoquinol, used as internal standard for MEKC method) was prepared and purified as previously described [30,31].…”

.alpha.-Amidrazonium thiosulfates as potential antiradiation agents

“…A 5.0-g aliquot was directly stirred with 11.9 g (48 mmoles) of 28203•5 20 in 50 ml of H2() for 16 hr at room temperature to afford 4.8 g of red-brown solid, mp 176-177°dec. The material (6) Antiradiation screening tests were performed at Walter Reed Arruv Institute of Research, Washington, D. C.. under the direction of Dr. J. P. Jacobus. (7) "Slight" denotes I-2.V ,, survival of mice in standard antiradiation screening tests (see Table I).…”

Technology of Preparing 8-Hydroxy-5-nitroquinoline

“…Several methods for preparing 8-hydroxy-5-nitroquinoline (3) have been reported in the literature. A direct Skraup type synthesis from 2-amino-4-nitrophenol [3] and also from 2,4-dinitrophenol [4] gives low yields of compound 3.…”