Beiträge zur Chemie der Alkylverbindungen der übergangsmetalle. XXV [1]. Darstellung und Eigenschaften des [Ti(CH2CN)4 · 2 THF]n

Thiele, K.‐H.; Krüger, H.; Köhler, E.

doi:10.1002/zaac.19774370130

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Alkyleisen‐ und Alkylcobalt‐Reagenzien, IV^[1] Aldehydselektive Cyanoalkylierungen mit Cyanoalkyl‐Derivaten von Eisen(II) und anderen Übergangsmetallen

1992

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For the transfer of the cyanomethyl residue with high alde-the aldehyde-vs. ketone-selective transfer of the branched hyde vs. ketone selectivity, the Fe reagent 3a is a good alter-residues 1-cyanoethyl and cyanoisopropyl, the Fe reagents 3b native to the known Ti reagent la['], whereas analogous reand 3c are distinctly better than the Ti reagents l b and l c . agents with the metals Mn, Co, Ni or Cu are unfavorable. For

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1992

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Organomolybdän‐ und Organowolfram‐Reagenzien, V. über die additive, reduktive Carbonyldimerisierung (ARCD‐Reaktion)

et al. 1993

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Organomolybdenum and Organotungsten Reagents, V[1]. – On the Additive, Reductive Carbonyl Dimerization (ARCD Reaction) Reagents of the type R4(PrO)4(μ‐PrO)2W2 (3; R = Me, Et, Pr, Bu, sBu, iBu, Hex, Me3SiCH2, Ph) prepared in situ by the action of organolithium or Grignard compounds on (PrO)4(μ‐PrO)2‐W2Cl4 (2), react with aromatic aldehydes or ketones and with the α,β‐unsaturated ketone benzylidene acetone in a novel reaction, called the ARCD reaction, to give products 4 of the type RRRC—CRRR with mostly good yields. In the case of benzylidene acetone and furfural besides the ARCD products the rearranged products 27 and 29 are formed. With the reagent Ph4(PrO)4(μ‐PrO)2W2 (3b) ARCD reactions are also possible in moderate yields with aliphatic aldehydes and ketones. The more closely investigated reagent Me4(PrO)4(μ‐PrO)2W2 (3a; decomposition at about — 45C) tolerates the aromatic bound functional groups Cl, F, OH, OMe, and NMe2 in the substrates, but not the NO2 and CO2Et substituents. It reacts with PhCOX (X = OEt, Cl, OCOPh) via acetophenone to give PhCMe2—CMe2Ph. — For the ARCD reactions a radical mechanism (Scheme 7) is postulated.

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ChemInform Abstract: CONTRIBUTIONS TO THE CHEMISTRY OF TRANSITION METAL ALKYL COMPOUNDS. XXV. PREPARATION AND PROPERTIES OF (TI(CH2CN)4.2THF)N

Thiele¹,

Krueger²,

Koehler³

1978

Chemischer Informationsdienst

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