Base-Pairing Systems Related to TNA:  α-Threofuranosyl Oligonucleotides Containing Phosphoramidate Linkages¹

Abstract

(3'NH)- and (2'NH)-TNA, two isomeric phosphoramidate analogues of TNA (alpha-threofuranosyl-(3'-->2') oligonucleotides), are shown to be efficient Watson-Crick base-pairing systems and to undergo intersystem cross-pairing with TNA, RNA, and DNA. [reaction: see text]

Ätiologie potentiell primordialer Biomolekül‐Strukturen: Vom Vitamin B12zu den Nukleinsäuren und der Frage nach der Chemie der Entstehung des Lebens – ein Rückblick

“…[165,166] A. Eschenmoser Aufsätze rungssystemen zukommt, [173,174] haben wir vergleichende Versuche über templatkontrollierte Ligationen von TNALiganden an TNA-, RNA-und DNA-Templaten angestellt (Abbildung 65). [175,176] Dabei wurde auch von der im Vergleich zu Adenin hçheren Paarungseffizienz des 2,6-Diaminopurins [177,135] sowie der im Vergleich zur Hydroxygruppe hçheren Nukleophilie der Aminogruppe bei solchen Ligationsreaktionen [178,179] Gebrauch gemacht. Die Ligationsexperimente der Abbildung 65 (EDC = wasserlçsliches Carbodiimid) offenbaren eine drastische Beschleunigung der Ligation bei Ersatz von Adenin durch 2,6-Diaminopurin in den beiden TNA-Liganden mit sowohl dem TNA-als auch dem RNA-Templat; nur mit dem unter den gewählten Reaktionsbedingungen "toten" DNA-Templat bleibt der Ersatz ohne Wirkung.…”

Why Does TNA Cross‐Pair More Strongly with RNA Than with DNA? An Answer From X‐ray Analysis

“…[4] Nitrogenous analogues of TNA in which either O3' or O2' is substituted by an NH group are equally efficient Watson-Crick base-pairing systems; they also crosspair with TNA, RNA, and DNA. [5] It was recently shown that certain DNA polymerases are able to copy a TNA template sequence, albeit of limited length and at a slower rate than with a DNA template. [6] Moreover, a DNA polymerase has been identified that is capable of significant TNA synthesis.…”

Chemical Etiology of Nucleic Acids: Aminopropyl Nucleic Acids (APNAs)

“…These results are in contrast to the ease of synthesis and isolation of the oxygen congener, GNA [3]. Apparently, the introduction of the N-atom converts GNA into a potential constituent of a reaction mixture with mainly catalytic power [1].…”