Azofarbstoffe Durch Oxydative Kupplung III. Tetra‐aza‐pentamethincyanine und Dehydro‐formazane

Abstract

S. HUNG und K. H. FRITSCH Bd. 609 N-Methyl-isochinolon-(I) -hydrazon (XII) A) N-Methyl-isochinolon-(I)-formylhydrazon. -5.7 g (0.01 5 Mol) N-Methyl-l -jod-isochinolinium-jodid werden rnit 2.5 g Formylhydrazin in 20 ccm absol. khan01 2 Stdn. unter Ruck-fluI3 erhitzt. Nach dern Erkalten wird das Reaktionsprodukt in 80ccm verd. Ammoniakwasser eingeruhrt. Der abgeschiedene gelbe Niederschlag wird bei 100" getrocknet. 2.0 g (Rohprodukt, 70 % d. Th.). Aus verd. Athanol seidige, gelbe Nadeln vorn Schmp. 188-191" (Zen.). CIIH11N30 (201.2) Gef. Aquiv.-Gew. 199 B) XII. -1 g (0.005 Mol) Formylhydrazon wird rnit 3 ccm wasserfreiern Hydrazin 2 Stdn. auf dem Wasserbad erhitzt. Beirn Verdunnen der L6sung mit Eis scheiden sich gelbe Kristalle ab, die mit Wasser gewaschen und ini Vakuurnexsikkator uber Blaugel getrocknet werden. Ausbeute 0.7 g (Rohprodukt, 80 % d. Th.). Gelbe Nadeln aus verd. Athanol. Schrnp.

The 3-Methyl-2-benzothiazolone Hydrazone Test. Sensitive New Methods for the Detection, Rapid Estimation, and Determination of Aliphatic Aldehydes

“…The evidence for this mechanism is based on the following facts: B has been isolated and has the literature melting point of 87°to 88°C. (7). The dye, D, has been synthesized and has a wave-length maximum at 670 µ and a molar absorptivity of 76,000 in acetone (7).…”

“…(7). The dye, D, has been synthesized and has a wave-length maximum at 670 µ and a molar absorptivity of 76,000 in acetone (7). The dye obtained in the analytical procedure has wavelength maxima at 635 and 670 µ and a molar absorptivity of 65,000.…”

A Homage to Siegfried Hünig and His Research

“…(2)]. [47] In a first review, published in 1958 and already containing many examples, Hünig modestly states "that the oxidative coupling is a supplement to the azo coupling because it can provide heterocyclic azo dyes not available or only indirectly available by azo coupling" (translation by the author). [48] This general principle and many variations derived thereof not only led to a large number of new dyes but also to remarkable mechanistic observations.…”

Eine Hommage an Siegfried Hünig und seine Forschung

“…(2)]. [47] Im ersten Übersichtsartikel 1958, der bereits sehr viele Beispiele enthält, schreibt Hünig äußerst bescheiden zur oxidativen Kupplung: "Sie stellt eine Ergänzung der Azokupplung dar, indem sie gerade solche heterocyclischen Azofarbstoffe erschließt, die durch Azokupplung entweder nicht oder nur indirekt zugänglich sind". [48] Dieses allgemeine Prinzip und viele davon abgeleitete Varianten führten zu einer großen Zahl neuer Farbstoffe sowie zu mechanistisch hoch interessanten Beobachtungen.…”