Die analgetisch und antiphlogistisch wirkenden Azneistoffe vom Typ der Prostaglandinsynthesehemmer konnen sehr unterschiedliche Struktur besitzen. Es ist bisher auch nicht gelungen, ein allgemein gultiges Rezeptormodell vorzuschlagen. Fur die Wirkung von Bedeutung ist jedoch offensichtlich eine Teilstruktur rnit hoher x-Elektronendichte (z. B. Carboxylatgruppen oder elektronenreiche Aromaten), deren Affinitat zu sog. ,,n-electron acceptor regions"*) der Cyclooxygenase eine Hemmung der Prostaglandinsynthese bewirken konnte.Die von uns untersuchten Pyrazolo[ 1,5-alpyridine zeigen im 5-Ring ebenfalls hohe x-Elektronendichte, die durch ihren aromatischen Charakter bedingt ist, wie die Grenzformeln zeigen.Wir berichten hier iiber Struktur-wirkungsuntersuchungen rnit Pyrazolo! 1,5-alpyridinen sowie deren 4,5,6,7-tetrahydroderivaten in Abhangigkeit vom Substitutionsmuster an c-3.Die Ausgangsverbindung 2 wurde durch 1,3-dipolare Cycloaddition3) nach einem von uns modifizierten Verfahren ') dargestellt. Reduktionen der Estergruppe in 2 unter verschiedenen Bedingungen fiihrten zu 3a-c.