Aspects of nitrite association with trans-[Ru(NH3)4P(OEt)3H2O]2+

Osti, Renata Zachi de; Franco, Douglas Wagner

doi:10.1016/j.poly.2007.05.017

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“…The NO ligand is then hydrated and the [Ru II H 2 O] 2+ species is formed. Since NO 2 − present in plasma can reach a concentration of up to 0.5 μ mol l −1 h −1 (Himeno et al , 2004) and the reaction between NO 2 − and ruthenium species is fast (Zanichelli et al , 2006; Osti and Franco, 2007), [Ru II NO 2 − ] + species can be formed in vivo . When the hydrogen ion concentration is higher than 10 n M (as it is in the bloodstream), the conversion of nitrite to NO can occur following the cycle proposed in the Figure 5.…”

Section: Discussionmentioning

confidence: 99%

In vitroandin vivoantiproliferative and trypanocidal activities of ruthenium NO donors

Silva

Osakabe

Pavanelli

et al. 2007

British J Pharmacology

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Background and purpose: Many compounds liberating NO (NO donors) have been used as therapeutic agents. Here we test two ruthenium nitrosyls, which release NO when activated by biological reducing agents, for their effects in vitro and in vivo against Trypanasoma cruzi, the agent responsible for the American trypanosomiasis (Chagas' disease). Experimental approach: Ruthenium NO donors were incubated with a partially drug-resistant strain of T. cruzi and the antiproliferative and trypanocidal activities evaluated. In a mouse model of acute Chagas' disease, trypanocidal activity was evaluated by measuring parasitemia, survival rate of infected mice and elimination of amastigotes in myocardial tissue. Key results: In vitro, the observed anti-proliferative and trypanocidal activities of trans-[Ru(NO)(NH 3 ) 4 isn](BF 4 ) 3 and trans-[Ru(NO)(NH 3 ) 4 imN](BF 4 ) 3 were due to NO liberated upon reduction of these nitrosyls. Ru(NO)isn had a lower IC 50epi (67 mM) than the NO donor, sodium nitroprusside (IC 50epi ¼ 244 mM) and Ru(NO)imN (IC 50try ¼ 52 mM) was more potent than gentian violet (IC 50try ¼ 536 mM), currently used in the treatment of blood. Both ruthenium nitrosyls eliminated, in vivo, extracellular as well as intracellular forms of T. cruzi in the bloodstream and myocardial tissue and allowed survival of up to 80% of infected mice at a dose (100 nmol kg À1 day À1 ) much lower than the optimal dose for benznidazole (385 mmol kg À1 day À1 ). Conclusions and implications: Our data strongly suggest that NO liberated is responsible for the anti-proliferative and trypanocidal activities of the ruthenium NO donors and that these compounds are promising leads for novel and effective antiparasitic drugs. (2007) British Journal of Pharmacology

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Section: Discussionmentioning

confidence: 99%

In vitroandin vivoantiproliferative and trypanocidal activities of ruthenium NO donors

Silva

Osakabe

Pavanelli

et al. 2007

British J Pharmacology

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“…Uma série de compostos amplamente estudada é a de aminas de rutênio, as quais possuem características interessantes para serem utilizadas em estudos biológicos (22)(23)(24)(25)(26)(27)(28)(29)(30)(31)(32) . (34,35) .…”

Section: Nitrosilo Complexos De Rutêniounclassified

“…É conhecido também que ligantes P(OR) 3 (26,136) . Um dos ésteres de fósforo mais estudado deste grupo é o trietil fosfito (26,(29)(30)(31) . Por exemplo, podemos citar a extensa série de reações de substituição da molécula de água no complexo trans-[Ru(NH 3 ) 4 P(OEt) 3 H 2 O] 2+ por ligantes com características distintas.…”

Section: Reatividade Químicaunclassified

“…Observou-se que dependendo do ligante, a reação apresenta características distintas (119) . Assim, em reações entre o aquo complexo e ligantes que possuem caráter eletrofílicos tais como py, nic e pz (k = 0,79 M -1 s -1 para py, 3,0 M -1 s -1 para nic e 3,8 M -1 s -1 para pz), as constantes de velocidades específicas são cerca de uma ordem de grandeza inferiores às que envolvem ligantes nucleofílicos, tais como os íons SO 3 = , CNe NO 2 -(k = 5,9 x 10 2 M -1 s -1 para SO 3 = , 3,1 x 10 2 M -1 s -1 para CNe 6,4 x 10 2 M -1 s -1 para NO 2 -) (29,119,123,136) . (30) e in vitro (31) e de Doença de Chagas (32) .…”

Section: Reatividade Químicaunclassified

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Nitrosilos complexos de rutênio. Equilíbrio químico, envolvimento em sistemas vegetais e citotoxicidade em modelos de câncer

Osti¹

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São Paulo). Agradeço a ótima recepção e constante disposição para que o trabalho fosse realizado, fatores fundamentais ao andamento de meu Doutorado. À aluna de Doutorado Fabiana Serrano da Unidade de Oncologia Experimental da Unifesp pela constante ajuda, amizade e discussões necessárias. Aos demais alunos da UNONEX pela forma com que me receberam e respeito com que sempre me trataram. À professora Dr a . Eny Iochevet Segal Floh, do Laboratório de Biologia Celular de Plantas (IB/USP) pela disposição em me acolher como integrante do Laboratório, e pela oportunidade para que eu pudesse desenvolver parte do meu Doutorado, agradeço ao constante auxílio e atenção. À Pós-doutoranda Dr a . Claudete Santa-Catarina, pela amizade, atenção e apoio científico, ajuda valiosa. A todo o grupo do BIOCEL, novos amigos. Ao professor Dr. Auro Nomizo da Faculdade de Ciências Farmacêuticas da USP/Ribeirão Preto e à aluna de iniciação científica Patrícia H. Ribeiro pela ajuda. A minha família, por todo apoio, paciência, compreensão e amor a mim dedicados. Aos amigos que fiz no Laboratório de Química Inorgânica e Analítica do IQSC, presentes ou não. Obrigada pelo carinho, apoio e amizade com que sempre me trataram. Às secretárias, Veroneide e Cláudia, pela ajuda e amizade.Aos demais funcionários do IQSC, sempre dispostos a ajudar.Agradeço ao IQSC/USP pela oportunidade de fazer parte deste Instituto, e a todos que me ajudaram de alguma forma durante a execução deste trabalho.

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“…[42] . Isto está coerente com o fato de que somente a concentrações hidrogeniônicas inferiores a 10 -5 mol L -1 esta reação é observada na série de compostos do tipo trans-[Ru II (NO + )(NH 3 ) 4 P(III)](X) 3 [18] .…”

Section: -Determinação Do Pk a Do Complexo Trans-[ru II (No + )(Nh 3 unclassified

Comportamento em solução de P(OH)(OEt)2 e P(OH)3 coordenados a tetraaminas de Ru(II)

Truzzi¹

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Aos meus pais, Doralice e Marcos, pelo apoio, compreensão e, sobretudo, pelo amor. À minha irmã Renata pela sincera amizade. E ao Juliano pelas palavras de incentivo e confiança. AgradecimentosAo Prof. Dr. Douglas Wagner Franco pela oportunidade de realizar este trabalho e, principalmente, pela atenção e ensinamentos a mim transmitidos. À FAPESP pelo auxílio financeiro. trans-[Ru II (NO + )(NH 3 ) 4 P(OH) 3 ] 3+ sofre reação de aquação, dando origem ao ácido fosforoso livre e ao íon complexo trans-[Ru II (NO + )(NH 3 ) 4 (H 2 O)] 3+ (λ=322 nm -ε=297 mol -1 L cm -1 ; E NO+/NO0 =-0,40 vs. ESC; ν NO+ = 1849 cm -1 ). Dados de 31 P RMN e Espectroscopia Vibracional sugerem que, anterior à dissociação do ligante P(OH) 3 , ocorre a formação de isômeros em que o ácido fosforoso pode estar coordenado ao centro metálico também pelo átomo de oxigênio. Os dados de experimentos cinéticos indicam que a dissociação do P(OH) 3 é dependente da concentração hidrogeniônica do meio.Abstract The stability of the ligand diethyl phosphite was analyzed by 1 H NMR in solution at pH 1.0 and 3.0 and 25 o C in the presence and in the absence of the ion [Ru II (H 2 O)(NH 3 ) 5 ] 2+ . The hydrolysis of the free diethyl phosphite in solution at pH 3.0 was not observed, while in the presence of the ion [Ru II (H 2 O)(NH 3 ) 5 ] 2+ , at this same pH, the reaction took place with k obs =1.0 10 -4 s -1 . In solution at pH 1.0 the hydrolysis reaction took place in the presence (k obs =6.2 10 -4 s -1 ) and in the absence (k obs =1.8 10 -4 s -1 ) of the metal center. The complex trans-[Ru II (NO + )(NH 3 ) 4 P(OH) 3 ](Cl) 3 was synthesized and characterized by spectroscopic and spectrophotometric techniques. Vibrational spectra showed a ν NO+ in the solid state at two differents frequencies (1903 and 1867 cm -1 ) due to the presence of the ligand P(OH) 3 in the protonated and deprotonated forms. The E NO+/NO0 was determined by Cyclic Voltammetry at -0.52 V vs. SCE (0.5 mol L -1 CF 3 COOH, 25 o C). The electronic spectrum of this complexexhibited three bands at 241nm (ε=1385 L mol -1 cm -1 ), 319 nm (ε=773 L mol -1 cm -1 ) and 500 nm (ε=20 mol L -1 cm -1 ). The pK a value for the phosphorous acid in the complex íon trans-[Ru II (NO + )(NH 3 ) 4 P(OH) 3 ] 3+ was determined by Vibrational Spectroscopy in solution (pK a =0.74 ± 0.05). As judged from UV-vis, Cyclic Voltammetry and Vibrational Spectroscopy the ion trans-[Ru II (NO + )(NH 3 ) 4 P(OH) 3 ] 3+ suffer aquation reaction yelding free phosphorous acid and the ion complex trans-[Ru II (NO + )(NH 3 ) 4 (H 2 O)] 3+(λ = 322 nm -ε = 297 L mol -1 cm -1 ; E NO+/ NO0 =-0.40 vs. SCE; ν NO+ = 1893 cm -1 ). 31 P NMR and Vibrational Spectroscopy data suggest that, before the dissociation of the P(OH) 3 ligand, occurs the formation of linkage isomers in which the phosphorous acid can be coordinated to the metal center also by the oxygen atom. The data obtained by kinetics experiments suggest that the P(OH) 3 dissociation is dependent of the hydrogen ionic concentration of the medium.

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Aspects of nitrite association with trans-[Ru(NH3)4P(OEt)3H2O]2+

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