Arene−Chromium Tricarbonyl Complexes in the Pauson−Khand Reaction

Rosillo, Marta; Domı́nguez, Gema; Casarrubios, Luis; Pérez‐Castells, Javier

doi:10.1021/jo0519965

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“…The cobalt-alkyne complexes 473a,b reacted in the presence of Grubbs catalyst 428 to give 474 (Scheme 90). 138 The addition of NMO to the crude reaction mixture promoted the Pauson-Khand reaction and provided 475a,b in 81 and 70% yield as mixtures of diastereomers. Similarly, 476 underwent the tandem RCM/PausonKhand to produce 477 in 67% yield.…”

Section: Metathesismentioning

confidence: 99%

The domino way to heterocycles

Padwa¹,

Bur²

2007

Tetrahedron

391

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Sequential transformations enable the facile synthesis of complex target molecules from simple building blocks in a single preparative step. Their value is amplified if they also create multiple stereogenic centers. In the ongoing search for new domino processes, emphasis is usually placed on sequential reactions which occur cleanly and without forming by-products. As a prerequisite for an ideally proceeding one-pot sequential transformation, the reactivity pattern of all participating components has to be such that each building block gets involved in a reaction only when it is supposed to do so. The development of sequences that combine transformations of fundamentally different mechanisms broadens the scope of such procedures in synthetic chemistry. This mini review contains a representative sampling from the last 15 years on the kinds of reactions that have been sequenced into cascades to produce heterocyclic molecules.

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Section: Metathesismentioning

confidence: 99%

The domino way to heterocycles

Padwa¹,

Bur²

2007

Tetrahedron

391

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“…[32] This system has also been formed as minor byproducts of radical homoallylation, [33] insertion of a triple bond into a C À H bond of an olefin in arene-chromium tricarbonyl complexes, [34] and Pd-catalyzed annulation of O-substituted 1,3-dienes. [35] Asymmetric synthesis of trans-pterocarpin: The last stage was to check the applicability of the method to the asymmetric total synthesis of natural pterocarpans.…”

Section: Full Papermentioning

confidence: 99%

Silver‐Catalyzed Asymmetric Synthesis of 2,3‐Dihydrobenzofurans: A New Chiral Synthesis of Pterocarpans

Jiménez-González

García-Muñoz

Álvarez-Corral

et al. 2006

Chemistry A European J

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2,3-Dihydrobenzofurans can be diastereoselectively prepared by condensation of aromatic aldehydes with 2,3-dihydrobenzoxasilepines under the catalysis of Ag(I) complexes, and in the presence of a source of fluoride ion. The application of this strategy by using chiral catalysts leads to a new enantioselective total synthesis of natural cis-pterocarpans and their trans isomers. Through this method, the first enantioselective total synthesis of the antifungal agent (-)-pterocarpin was achieved. In addition, a new entry into the heteroaromatic system of 2,5-dihydrobenzoxepine is also presented.

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“…O composto 53 foi preparado segundo esta seqüência, com excelente rendimento 68 . A reação de RCM pode também ser acoplada, em um processo tandem, com uma reação de Pauson-Khand, constituindo um mé-todo eficiente para a construção de compostos tricíclicos, tais como 54 (sistema [6,5,5]) e 55 (sistema [7,5,5]) em uma única etapa, como mostrado no Esquema 43 69 .…”

Section: Reações De Metátese Em Tandem Com Outras Reaçõesunclassified

A reação de metátese de olefinas: reorganização e ciclização de compostos orgânicos

Frederico¹,

Brocksom²,

Brocksom³

2005

Quím. Nova

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Recebido em 12/7/04; aceito em 13/10/04; publicado na web em 4/2/05 THE OLEFIN METATHESIS REACTION: REORGANIZATION AND CICLIZATION OF ORGANIC COMPOUNDS. The olefin metathesis reaction allows the exchange of complex alkyl units between two olefins, with the formation of a new olefinic link and a sub-product olefin usually ethylene. This reaction has found extensive application in the last ten years with the development of the Grubbs and Schrock catalysts, in total synthesis of complex organic molecules, as opposed to the very important use in the petrochemical industry with relatively simple molecules. This review intends to trace a historical and mechanistic pathway from industry to academy, before illustrating the more recent advances.Keywords: olefin metathesis; ring-closing metathesis; cross metathesis. No sentido químico, a palavra metátese descreve, por tradução direta do grego "troca de posição", a troca de ligações covalentes entre dois alcenos (ou olefinas) ou entre um alceno e um alcino. Na química de olefinas, ela se refere a uma redistribuição do esqueleto carbônico (Esquema 1), no qual ligações duplas carbono-carbono são rearranjadas na presença de um complexo metal-carbeno, representando um método catalítico de quebra e de formação de ligações múltiplas carbono-carbono. Esta reação é conhecida na petroquímica e na química dos polímeros há mais de 40 anos 1 , mas só na década de noventa, com o advento de novos e eficientes catalisadores, desenvolvidos principalmente pelos grupos de pesquisa de Schrock 2,3 e Grubbs 4,5 , ela emergiu como uma potente ferramenta na química orgânica acadêmica. INTRODUÇÃOEstes novos catalisadores proporcionaram um grande aumento no número de aplicações desta reação, atraindo a atenção de quí-micos acadêmicos e industriais. Atualmente, estas aplicações estão relacionadas com a metátese entre dois alcenos (metátese de dienos) ou entre um alceno e um alcino (metátese de eninos) mostradas no Esquema 2.A reação entre duas olefinas distintas recebe o nome de metátese cruzada (CM do inglês "cross-metathesis") e a sua versão intramolecular, a reação entre duas ligações duplas na mesma molécula, é conhecida como metátese de fechamento de anel (RCM; "ring-closing metathesis"). A formação de dienos não conjugados a partir de olefinas cíclicas é conhecida por abertura de anel por metátese (ROM; "ring-opening metathesis") e, formalmente é a reação inversa da RCM. Reações de polimerização podem ocorrer entre dienos acíclicos (ADMET; "acyclic diene metathesis polymerization") ou ainda com alcenos cíclicos, através do processo de abertura de anel por metátese (ROMP; "ring-opening metathesis polymerization"). As combinações dos processos de CM, RCM e ROM deram origem a uma nova e eficiente estratégia para

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Arene−Chromium Tricarbonyl Complexes in the Pauson−Khand Reaction

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The domino way to heterocycles

The domino way to heterocycles

Silver‐Catalyzed Asymmetric Synthesis of 2,3‐Dihydrobenzofurans: A New Chiral Synthesis of Pterocarpans

A reação de metátese de olefinas: reorganização e ciclização de compostos orgânicos

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