Aproximación a la síntesis enantioselectiva de achillifolina.

Abstract

RESUMEN.-En este artículo se presenta una aproximación biomimética a la síntesis enantioselectiva de achillifolina, una lactona sesquiterpénica natural aislada de Achillea millefolium subsp. Millenium. La ciclación carbocatiónica de epoxi-costunolida es la etapa clave de la secuencia sintética. Esta ciclación transanular permite la formación del esqueleto de 1,4-epoxi-ciclodecano presente en (+)-achillifolina.PALABRAS CLAVES: Achillifolina, carbocatión, ciclación, síntesis, terpenos ABSTRACT.-In this paper, an approximation biomimetic synthesis of achillifoline, a natural sesquiterpene lactone isolated from Achillea millefolium subsp. Millenium, is presented. Carbocationic cyclization of epoxycostunolide is the key step of the synthetic sequence. This transannular cyclization, allows the formation of the skeleton of 1,4-epoxy-cyclodecane presents in achillifoline.