Application of lanthanide reagents in organic synthesis

Molander, Gary A.

doi:10.1021/cr00009a002

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“…There is currently a rapidly increasing interest in the use of organolanthanides in organic synthesis (Molander, 1992). In the course of our work on the organolanthanide-catalyzed ene reaction of carbonyl compounds, we isolated the title intermediate [Cp3Dy(OCPh2)], (I), in which the benzophenone molecule, acting as a Lewis acid, is attached to the metallocene in an 771 fashion.…”

Section: Commentmentioning

confidence: 99%

Benzophenone Adduct of Tris(cyclopentadienyl)dysprosium

Zhou¹,

Wu²,

You³

et al. 1996

Acta Crystallogr C

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Section: Commentmentioning

confidence: 99%

Benzophenone Adduct of Tris(cyclopentadienyl)dysprosium

Zhou¹,

Wu²,

You³

et al. 1996

Acta Crystallogr C

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“…Compound 3 crystallizes in the space group P2 1 /n with a = 7.4024(1), b = 7.3908(1), c = 12.9883(2)Å, β = 90.021 (1) • and Z = 4. The crystal under investiga- …”

Section: Structural Description Of K 2 Crso 7 (3)mentioning

confidence: 99%

“…Oxidation by cerium(IV) is also a valuable tool [1] in organic chemistry. Various Ce-Cr-O catalysts of different Cr content have been synthesized [2] and used in oxidative dehydrogenation of lower alkanes, a subject of growing interest as a source of inexpensive olefins for industrial applications [3].…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

Synthesis Methods For Ce(CrO₄)₂ · χH₂O And Crystal Structures Of K₂CrSO₇, (NH₄)₂Cr₂O₇ And Na₂Cr₂O₇ · 2H₂O

Casari

Eriksson

Langer

2007

Zeitschrift Für Naturforschung B

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New and quick methods to synthesize Ce(CrO 4 ) 2 · 2H 2 O and Ce(CrO 4 ) 2 · H 2 O, giving high yields, are described. The methods are based on exchange reactions by refluxing in water or on solid state reactions. The first crystal structure containing a chromatosulfato ion is presented. K 2 CrSO 7 belongs to space group P2 1 /n with a = 7.4024(1), b = 7.3908(1), c = 12.9883(2)Å, β = 90.021(1) • and Z = 4. The CrSO 7 2− ion, consisting of one chromate group sharing one oxygen atom with one sulfate group, has a pseudo syn-C 2v conformation with eclipsed oxygen atoms. K 2 CrSO 7 forms a three dimensional network of CrSO 7 2− ions held together by the charge balancing potassium ions, with the general structural features common with dichromate-like structures. The redetermination of the structures of (NH 4 ) 2 Cr 2 O 7 (space group C2/c, with hydrogen atoms located) and Na 2 Cr 2 O 7 · 2H 2 O (space group P2 1 , with hydrogen atoms located and the absolute structure established) are reported.

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“…Espécies tetravalentes da série dos lantanídeos, tais como, Ce, Pr, Nd, Tb e Dy foram preparadas, mas somente as de cério são facilmente acessíveis 6 . Em relação ao cério, a utilidade sintética do seu forte poder oxidante, para a química orgânica, começou a ser explorada a partir da metade do século XIX e pode ser encontrada em alguns livros 24,26,27,28 e revisões 11,12,13 .…”

Section: Lantanídeos: Características E Aplicações Em Síntese Orgânicaunclassified

“…Em termos de química sintética, poucas áreas tem presenciado um crescimento tão grande quanto o obtido através da aplicação de reagentes lantanídeos na síntese orgânica. Como testemunho, têm surgido excelentes revisões 4-10 que revelam o interesse na área.Boas revisões sobre cério em síntese orgânica podem ser encontradas, mas a maior parte trata do uso do cério em quantidades estequiométricas para a transformação de substratos orgânicos 11,12,13 . O objetivo deste artigo, longe de esgotar o assunto, é o de levar ao conhecimento do pesquisador com interesse na área de catálise e eletrocatálise orgânica ou áreas afins, informações importantes a respeito do reagente oxidante de cério e sua aplicação em transformações de substratos orgânicos.…”

unclassified

Oxidações catalíticas e eletrocatalíticas de substratos orgânicos. O cério como oxidante

Carrijo¹,

Romero²

2000

Quím. Nova

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Recebido em 15/9/98; aceito em 17/11/99 CATALYTIC AND ELECTROCATALYTIC OXIDATION OF ORGANIC SUBSTRATES. CERIUM AS OXIDANT. This paper reviews the catalytic and electrocatalytic oxidation of organic compounds using cerium (IV) salts. Direct and indirect methods and those using modified electrodes are described.Keywords: catalytic oxidation; electrocatalytic oxidation; cerium salts. REVISÃO INTRODUÇÃOA síntese eletroquímica de compostos orgânicos tem sido assunto de investigações laboratoriais desde meados do século XIX. Nos últimos anos, devido principalmente à viabilidade econômica, um grande número de reagentes usados em quími-ca sintética são preparados por métodos eletroquímicos 1 . Estes incluem cloro, soda cáustica, sódio, magnésio e periodatos 2 . A oxidação e a redução eletroquímica em síntese orgânica oferecem outras vantagens importantes sobre os métodos convencionais: condições suaves de reação, as quais freqüentemente garantem uma alta seletividade; utilização do elétron como reagente redox, que conduz a drástica redução dos problemas ambientais; maior eficiência no processo de transformação de matéria-prima; facilidade no processo de separação e isolamento dos produtos.Um dos principais objetivos dos eletroquímicos orgânicos é o de realizar eletrossínteses eficientes, com alto rendimento em produtos e eficiência de corrente, em processos reconhecidamente menos poluentes, mais rápidos, suaves e mais baratos. Muitos processos com estas características são conhecidos com aplicação industrial 3 . Em termos de química sintética, poucas áreas tem presenciado um crescimento tão grande quanto o obtido através da aplicação de reagentes lantanídeos na síntese orgânica. Como testemunho, têm surgido excelentes revisões 4-10 que revelam o interesse na área.Boas revisões sobre cério em síntese orgânica podem ser encontradas, mas a maior parte trata do uso do cério em quantidades estequiométricas para a transformação de substratos orgânicos 11,12,13 . O objetivo deste artigo, longe de esgotar o assunto, é o de levar ao conhecimento do pesquisador com interesse na área de catálise e eletrocatálise orgânica ou áreas afins, informações importantes a respeito do reagente oxidante de cério e sua aplicação em transformações de substratos orgânicos. FUNDAMENTOS BÁSICOS SOBRE O SISTEMA E O REAGENTE REDOX Princípio da Eletrossíntese IndiretaNa reação eletroquímica, a capacidade de reduzir ou oxidar uma determinada espécie eletroativa, através de transferência de elétron, confere uma notável característica para a eletrossíntese orgânica, pois não utiliza reagentes químicos. Nas reações orgâ-nicas convencionais, a reação geralmente ocorre entre reagentes nucleofílicos (N -) e eletrofílicos (E + ). Para que ocorra reação entre reagentes de mesma polaridade seria necessário efetuar a inversão de polaridade do reagente, chamada de Umpolung 14 , de difícil execução em reações orgânicas convencionais. Entretanto na eletroquímica orgânica, a própria transferência de elétrons é responsável pela inversão de polaridade. Com isto, torn...

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Application of lanthanide reagents in organic synthesis

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Benzophenone Adduct of Tris(cyclopentadienyl)dysprosium

Benzophenone Adduct of Tris(cyclopentadienyl)dysprosium

Synthesis Methods For Ce(CrO₄)₂ · χH₂O And Crystal Structures Of K₂CrSO₇, (NH₄)₂Cr₂O₇ And Na₂Cr₂O₇ · 2H₂O

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