Aporphinoid Alkaloids, IV

Acanthoic acid and other constituents from the stem of Annona amazonica (Annonaceae)

“…On the other hand, cassythicine (3) is more commonly found in species of Lauraceae, a family phylogenetically close to the Annonaceae, particularly in the genera Cassytha, Laurus, Litsea, Stephania, and Neolitsea; however, it is also found in some species of the genus Annona, such as A. glabra. [37][38][39][40]43 Additionally, the neutral fraction of the CH 2 Cl 2 extract yielded acanthoic acid (1), 17 three methyl esters of fatty acids 4, 5, and 6, 4,36 one sesquiterpene 7, 44 a mixture of the steroids 8 and 9, 45 and one monounsaturated fatty acid 10, 36 described for the first time in this species. They were characterized on the basis of chromatographic and spectroscopic methods, such as GC-MS, IR, ESI-MS, and NMR (1D and 2D), and comparison with data from the literature.…”

Desreplicação de alcaloides aporfínicos e oxoaporfínicos de Unonopsis guatterioides por ESI-IT-MS

“…Destes parâmetros, os de sheath gas: 5 arb; capilary voltage: 45 V; tube lens: 115 V e fluxo de infusão: 10 µL min -1 foram os únicos modificados para a análise da fração alcaloídica das cascas do tronco. Entre os alcaloides aporfínicos descritos para a espécie na literatura, 11 a norushinsunina (Figura 2g) foi o único não identificado através da observação de fragmentação até MS 4 (Tabela 2) e análise das fragmentações chave 6 . De fato, o íon quasi-molecular em m/z 282 ([M+H] + ) presente nas folhas e galhos em maior intensidade apresentou um padrão de fragmentação discordante com a estrutura da norushinsunina (Figura 2g).…”

“…Apenas 6 entre aproximadamente 50 espécies de Unonopsis registradas 8 foram submetidas a algum estudo fitoquímico. [9][10][11][12][13][14][15][16] Diversas investigações revelaram as plantas desse gênero como fontes promissoras de alcaloides aporfínicos e derivados (Tabela 1). Algumas utilizações empíricas de espécies do gênero foram reportadas na literatura, entre elas o uso na composição de veneno para caça e como antifertilizantes, 14 além de aplicações com fins terapêuticos: índios que vivem ao longo do rio Vaupé adicionam folhas secas de U. veneficiorum na comida de idosos que sofrem de demência, e folhas pulverizadas de U. stipitata na comida dos que apresentam dificuldade na fala.…”

“…Considerada a espécie de Unonopsis de mais difícil classificação, 8 foi a primeira desse gênero estudada fitoquimicamente, por meio de uma prospecção em que se constatou a presença de alcaloides. 19 Um ano mais tarde, em um simpósio internacional de química e biologia sobre alcaloides isoquinolínicos, foi relatado o isolamento dos alcaloides aporfínicos asimilobina, anonaina e norunshinsunina, além dos oxoaporfínicos liriodenina e lisicamina de U. guatterioides, 11 sem indicação da localização destes alcaloides na planta, sendo necessários novos estudos para confirmar a sua constituição. Estas informações químicas e a importância da espécie no gênero justificaram a escolha de U. guatterioides como modelo para demonstração da potencialidade 6 Os alcaloides oxoaporfínicos, igualmente presentes em Annonaceae, também foram investigados durante as análises por espectrometria de massas no sistema ESI-IT-MS, utilizando-se padrões autênticos para sua confirmação.…”

Leishmanicidal activity of fractions rich in aporphine alkaloids from Amazonian Unonopsis species

“…This genus is rich in aporphine alkaloids and its derivatives, being oxaporphine, azafl uorenone, phenanthrene and bisaporphine the most common types (Laprévote et al, 1987;Arango et al, 1988;Guinaudeau et al, 1988;Siqueira et al, 1998;Waechter et al, 1999). Several biological activities are known for the aporphine alkaloids and their derivatives (Silva et al, 2007;Zanin & Lordello, 2007) where antiprotozoal activity is increasingly being studied and presenting good results, especially leishmanicidal activity (Waechter et al, 1999;Mishra et al, 2008).…”