Anwendungen der Wittig‐Still‐Umlagerung in der organischen Synthese

Abstract

Dieser Aufsatz zeichnet die Entstehung der Wittig‐Still‐Umlagerung und deren Anwendung in der organischen Synthese nach. Ihre Beziehung zur Wittig‐Umlagerung wird diskutiert, einhergehend mit einer detaillierten Analyse der E/Z‐Selektivität und Diastereoselektivität. Modifikationen der in Wittig‐Still‐Umlagerungen gebildeten Produkte werden im Zusammenhang der gesteigerten Komplexität von Intermediaten mit potenziellem Nutzen für die zielorientierte Synthese erläutert. Frühe Anwendungen der Wittig‐Still‐Umlagerung zur Modifizierung von Steroiden werden ebenso besprochen wie Anwendungen in der Naturstoffsynthesen von Alkaloiden und Terpenen sowie der Synthese sonstiger Verbindungen. Nach unserem besten Wissen ist die Literatur bis Dezember 2016 abgedeckt.