Antiviral agents. 1. Benzothiazole and benzoxazole analogs of 2-(.alpha.-hydroxybenzyl)benzimidazole

F, Gualtiere; Brody, Gerald L.; Ah, Fieldsteel; Wa, Skinner

doi:10.1021/jm00288a022

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“…inhibitors. 4 Benzothiazoles also serve as important intermediates for the preparation of antiviral agents, 5 fatty acid amide hydrolase inhibitors 6 and anticancer agents. 7 Because of the wide application and pharmacological importance of 2-acylbenzothiazoles, a number of different methods for their synthesis have been reported previously (Scheme 1).…”

Section: Paper Synthesismentioning

confidence: 99%

Iodine- and TBHP-Promoted Acylation of Benzothiazoles under Metal-Free Conditions

Wang

Zhang²,

Guo³

et al. 2020

Synthesis

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A simple protocol for the synthesis of 2-acylbenzothiazoles using aryl ketones and benzothiazoles in the presence of I2 and TBHP is described. Acylation of the benzothiazoles is achieved through a sequence involving oxidation of the aryl ketone to an aryl glyoxal, ring-opening of the benzothiazole followed by condensation of the amino group with the aryl glyoxal, cyclization and oxidation. The method avoids the use of metals and toxic solvents. In addition, this protocol has the advantage of broad scope and provides good to excellent product yields.

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Section: Paper Synthesismentioning

confidence: 99%

Iodine- and TBHP-Promoted Acylation of Benzothiazoles under Metal-Free Conditions

Wang

Zhang²,

Guo³

et al. 2020

Synthesis

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“…The compounds (62) prepared by direct condensation of suitable aminophenol with substituted phenyl acetic acid [32].…”

Section: Jyothi and Merugumentioning

confidence: 99%

An Update on the Synthesis of Benzoxazoles

Jyothi

Merugu

2017

Asian J Pharm Clin Res

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Benzoxazoles being structurally similar to bases adenine and guanine interact with biomolecules present in living systems. These compounds possess antimicrobial, central nervous system activities, antihyperglycemic potentiating activity, analgesic, and anti-inflammatory activity. It can also be used as starting material for other bioactive molecules. Modifications in structure and the biological profiles of new generations of benzoxazoles were found to be more potent with enhanced biological activity. Considering all these, we have prepared this review and discussed the synthesis and biological activities of benzoxazoles.

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“…Saladino e colaboradores 44 também relataram a formação de benzoimidazóis, benzoxazóis e benzotiazóis substituídos em C-2 a partir da oxidação de 2-mercapto-benzoeteroazóis com DMD. Estes produtos são de grande interesse devido às suas atividades antivirais, antibacterianas e herbicidas 45 . O Esquema 24 e a Tabela 8 apresentam um resumo dos resultados obtidos por Saladino e colaboradores 44 .…”

Section: Esquema 21unclassified

Dimetildioxirano. 1. Oxidação de compostos de enxofre

Curi¹,

Pardini²,

Viertler³

1999

Quím. Nova

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Keywords: dimethyldioxirane; oxidation of sulfur compounds; cyclic peroxides. REVISÃO INTRODUÇÃODioxiranos 1 (Fig. 1), peróxidos cíclicos de 3 membros 1 , são oxidantes bastante seletivos e suaves frente aos produtos de oxidação. Facilmente preparados a partir de substâncias comercialmente disponíveis esses oxidantes não constituem uma ameaça ao meio-ambiente.Durante muito tempo dioxiranos foram postulados como intermediários em reações de oxidações, com pouca ou nenhuma evidência de sua existência. A dicotomia existente entre dioxiranos e os seus isômeros óxidos carbonílicos 2 ( Fig. 1) dificultou a reunião de evidências não ambíguas da participação de dioxiranos em reações químicas.Cálculos teóricos 5-9 e dados espectroscópicos 10-15 estabeleceram inequivocadamente que dioxiranos 1 e óxidos carbonílicos 2 são espécies isoméricas separadas por uma elevada barreira energética. Bach e colaboradores 6,7 , através de cálculos ab initio, encontraram para a interconversão do dioxirano 1a (R 1 = R 2 = H) no respectivo óxido carbonílico 2a uma barreira energética na faixa de 29,7 a 54,1 kcal.mol -1 . Empregando-se o nível QCISD(+)/ 6-31G*//MP2/6-31G* eles observaram que a energia de ativação para a epoxidação do etileno é de 16,7 kcal.mol -1 para 1a e de 11,9 kcal.mol -1 para 2a. PREPARAÇÃO DE DIOXIRANOSOs métodos mais eficientes e mais práticos para se obter Figura 1Já em 1899, Baeyer e Villiger propuseram que um dioxirano poderia ser o intermediário formado na oxidação da mentona 3 à lactona 4 através do emprego do ácido peroximonossulfúrico (ácido de Caro; Esquema 1) 2 . Posteriormente, contrariando a proposição de Baeyer e Villiger, Doering e Dorfman 3 mostraram, através de estudos com 18 O, que a oxidação de cetonas por peroxiácidos não envolvia a formação de dioxirano como intermediário.

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Antiviral agents. 1. Benzothiazole and benzoxazole analogs of 2-(.alpha.-hydroxybenzyl)benzimidazole

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Iodine- and TBHP-Promoted Acylation of Benzothiazoles under Metal-Free Conditions

Iodine- and TBHP-Promoted Acylation of Benzothiazoles under Metal-Free Conditions

An Update on the Synthesis of Benzoxazoles

Dimetildioxirano. 1. Oxidação de compostos de enxofre

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