Antimelanogenic Effect of Purpurogallin in Murine Melanoma Cells

Abstract

Melanin is one of the most important factors affecting skin color. Melanogenesis is the bioprocess of melanin production by melanocytes in the skin and hair follicles and is mediated by several enzymes, such as tyrosinase, tyrosinase related protein (TRP)-1, and TRP-2. Convenient enzymatic transformation of the simple phenol pyrogallol with polyphenol oxidase originating from pear to an oxidative product, purpurogallin, was efficient. The structure of the pyrogallol oxidation product was identified on the basis of spectroscopic methods. The biotransformation product purpurogallin showed significant inhibitory effects against both melanin synthesis and tyrosinase activity in a dose-dependent manner in B16 melanoma cells. In addition, purpurogallin significantly attenuated melanin production by inhibiting TRP-1, and TRP-2 expression through modulation of their corresponding transcription factors, and microphthalamia-associated transcription factor in B16 cells. Consequently, purpurogallin derived from convenient enzymatic transformation of pyrogallol might be a beneficial material for reducing skin hyperpigmentation.

Biological Activity of Purpurogallin and its Derivatives

“…Essa reatividade pode ser ilustrada pela revisão da estrutura e síntese biomimética da goupiolona B (31) a partir do galato de etila (32), onde o acoplamento adicional da orto-benzoquinona (33) pode ser obtido tanto artificialmente, pelo uso do DPPH, quanto através do uso do homogenato fresco da pera japonesa (Pyrus pyrifolia), o qual é rico em polifenol oxidase. 46 Na literatura a purpurogalina foi testada para diversas atividades biológicas como: ação anticancerígena, 47,48 antimicrobiana, 49 citoprotetora, 50 anti-inflamatória, 43,51 inibidor enzimático, 52 antioxidantes, 52 antimelanogenico, 53 antiparasitária, 54 atividade antiplaquetária e antitrombótica. 55 Chakrabarty et al (2013) 56 relataram a síntese e avaliação de uma serie de indenoquinolinas tetracíclicas (35 a-j e 36 a-j, figura 7), oriundas da reação de fotoisomerização dos adutos de Diels-Alder (ver esquema 3) formados entre derivados de purpurogalina e nitrosobenzeno (29, 34 b-j, figura 7), como potenciais agentes anticâncer frente as células de mama (MCF-7), do epitélio pulmonar (A-549), cervical (HeLa) e células de adenocarcinoma, sendo observado que a citotoxidade dos novos tetracíclicos são comparáveis ou melhores que as da camptotecina (Figura 7).…”

“…52 Além disso, os fatores nucleares mediados por LPSκB (NF-κB) e fator de necrose tumoral alfa (TNF-alfa) em células endoteliais-modelo (tipo células endoteliais de veia umbilical humana-HUVEC's) foram inibidas pela purpurogalina. 53…”