Anlagerung von Dimethylsulfat an Thiophenoläther

Auwers, K.; Arndt, F.

doi:10.1002/cber.190904202191

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“…(31) mp 145.5 "C). Asample of this compound was prepared by the alkaline condensation of benzaldehyde and 5-methylthiaindanone, synthesized by the method of Auwers and Arndt (31). The ir and nrnr spectra of the samples were identical and the mp of the photoproduct remained undepressed on admixture with the authentic sample.…”

Section: Irradiatiorz Of22-din~etlrylthioc/~romar~-4-0~~e I-oxidementioning

confidence: 99%

Photochemical rearrangements of substituted thiochromanone sulfoxides

Still¹,

Arora²,

Chauhan³

et al. 1976

Can. J. Chem.

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The photochemical behavior of a number of substituted derivatives of thiochroman-4-one 1-oxide has been examined. In contrast to the analogous sulfones these sulfoxides undergo a variety of photochemical rearrangements. At least three distinct pathways have been recognized; β-hydrogen abstraction or rearrangement to cyclic sulfenates, which then undergo further reaction by homolysis of the S—O bond, appearing to be particularly favorable processes. In a small number of examples, photochemical deoxygenation is observed as a competing reaction. Mechanisms which attempt to account for the influence of structural variations on the particular pathway followed have been proposed.

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Section: Irradiatiorz Of22-din~etlrylthioc/~romar~-4-0~~e I-oxidementioning

confidence: 99%

Photochemical rearrangements of substituted thiochromanone sulfoxides

Still¹,

Arora²,

Chauhan³

et al. 1976

Can. J. Chem.

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“…Le thiotther tnolique 6 a aussi t t t rtduit par LiAlH,; la dtcomposition de l'intermtdiaire (7) par H,S04 concentrt conduit a un mtlange rtactionnel brut contenant 90 a 95 % de l'aldthyde 3 et 5 a 10 % du mtthylkne-2 dimtthyl-6,6 cyclohexanol (4a). (3,8). Conformtment aux rtsultats obtenus dans la strie du camphre (2) il est not6 a nouveau que les quantitts d'addition 1 :4 d'hydrures sont plus grandes dans le cas des 0-tthers tnoliques ( l b ) que dans le cas des thiotthers tnoliques (6).…”

Section: Acknowledgmentsunclassified

“…Les rtsultats obtenus dans le ~r t s e n t travail montrent donc que les additions i :4 d'hydrures sur des groupements carbonyles conjuguts avec des doubles liaisons seraient plus gtntrales que l'on aurait pu le croire d'aprb les travaux prtctdents et principalement ceux de Schinz et ses collaborateurs (3,8). Conformtment aux rtsultats obtenus dans la strie du camphre (2) il est not6 a nouveau que les quantitts d'addition 1 :4 d'hydrures sont plus grandes dans le cas des 0-tthers tnoliques ( l b ) que dans le cas des thiotthers tnoliques (6).…”

unclassified

Sur la réduction par les hydrures complexes d'éthers énoliques dérivés de formyl-2 cyclanones. III. Ethers dérivés de la formyl-2 diméthyl-6,6 cyclohexanone

Richer¹,

Hachey²

1968

Can. J. Chem.

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R e p le 27 decembre 1967La reduction des ethers 0-et S-butylks derives de l'hydroxymethylene-2 dimkthyl-6,6 cyclohexanone conduit A l'aldkhyde attendu et au methylene-2 dimethyl-6,6 cyclohexanol.Thereduction of the 0-and S-butylether derived from the 2-hydroxymethylene-6,6-dimethylcyclohexanone yields, inaddition to the expected unsaturated aldehyde, 2-methylene-6,6-dimethylcyclohexanol. Canadian Journal of Chemistry, 46, 1572 (1968) Introduction dimCthyl-6,6 cyclohexanone (2). Dans le cas Dans le cadre de nos travaw 2) sur les similaire de 1'Cther Cnolique (lb), Seifert et facteurs affectant les r&juctions 1 : 2 vs. 1 :4 des Schinz (3) n'avaient r a~~O r t C que la formation groupes carbonylCs conjuguCs avec des doubles de l'aldkhyde insaturd (3) provenant d'une addiliaisons, nous avons rCexaminC la rCduction de tion initiale 1:2 de l'hydrure sur le groupe 1'Cther Cnolique (la) dCrivC de la formyl-2 carbonyle.RCsultats et discussion L'aldthyde a t t t caracttrist par comparaison de ses proprittts physiques et celles de ses dtrivts avec les proprittts correspondantes rapporttes dans la litttrature (3). Quant a l'alcool insaturt 4a, sa presence a t t t mise en tvidence d'une part par superposition de pics en c.p.g. avec un tchantillon authentique prtpart par reduction (5) par LiAlH, de la formyl-2 dimtthyl-6,6 cyclohexanone (2). D'autre part, le traitement du mtlange brut de la rtduction (80% de 3 et 20% de 4a) avec de l'acide, transforme l'alcool 4a en trimtthyl-2,2,6 cyclohexanone (5) mise en tvidence par superposition de pics en c.p.g. avec un tchantillon authentique. Cette transformation, qui a maintenant t t t observte par plusieurs auteurs (2, 6) a aussi t t t rtaliste sur l'alcool 4a pur.Le thiotther tnolique 6, prtpart A partir de l'hydroxymtthylkne-2 dimtthyl-6,6 cyclohexanone (2) et du butanethiol, a vu Etre dtsulfurist en utifisant les indications he fieland et Marshall (7) pour fournir un tchantillon authentique de trimtthyl-2,2,6 cyclohexanone (5). Le thiotther tnolique 6 a aussi t t t rtduit par LiAlH,; la dtcomposition de l'intermtdiaire (7) par H,S04 concentrt conduit a un mtlange rtactionnel brut contenant 90 a 95 % de l'aldthyde 3 et 5 a 10 % du mtthylkne-2 dimtthyl-6,6 cyclohexanol (4a).Les rtsultats obtenus dans le ~r t s e n t travail montrent donc que les additions i :4 d'hydrures sur des groupements carbonyles conjuguts avec des doubles liaisons seraient plus gtntrales que l'on aurait pu le croire d'aprb les travaux prtctdents et principalement ceux de Schinz et ses collaborateurs (3,8). Conformtment aux rtsultats obtenus dans la strie du camphre (2) il est not6 a nouveau que les quantitts d'addition 1 :4 d'hydrures sont plus grandes dans le cas des 0-tthers tnoliques ( l b ) que dans le cas des thiotthers tnoliques (6). Partie expkrimentaleLes analyses par chromatographie en phase gazeuse The AlC1,-LiAlH4 reduction of A9 (11) Desoxycholic acid and 3a,l2a-dihydroxypregnane were transformed to the corresponding A9(")-12-0x0 compounds. These steroids and their NaBH4 reduction products we...

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“…[1,2] The existence of thiochroman-4-ones has been known about for a long time [3,4] and a number of syntheses have been developed. The unsubstituted compound is commercially available.…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

Stereoselective Synthesis of Thiochroman-4-ones by Ring Transformation of Chiral 5-Ylidene-1,3-dioxan-4-ones with 2-Bromothiophenol via Bromo−Lithium Exchange

2001

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The reaction of (E)-or (Z)-5-ylidene-1,3-dioxan-4-one (1) and 2-bromothiophenol, followed by bromo-lithium exchange with nBuLi, provides a new access to optically active thiochroman-4-ones 4 and 5. Stereoselective conjugate addition occurs in the first step and the resulting 5-(1-phenylsulfanylalkyl)-1,3-dioxan-4-ones 2 and 3 undergo ring transformation to thiochroman-4-ones by attack of the lithiated phenyl

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Anlagerung von Dimethylsulfat an Thiophenoläther

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Photochemical rearrangements of substituted thiochromanone sulfoxides

Photochemical rearrangements of substituted thiochromanone sulfoxides

Sur la réduction par les hydrures complexes d'éthers énoliques dérivés de formyl-2 cyclanones. III. Ethers dérivés de la formyl-2 diméthyl-6,6 cyclohexanone

Stereoselective Synthesis of Thiochroman-4-ones by Ring Transformation of Chiral 5-Ylidene-1,3-dioxan-4-ones with 2-Bromothiophenol via Bromo−Lithium Exchange

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