An efficient conversion of 1-abietic acid to (+)−3-deoxyaphidicolin

Koyama, Hiroo; Okawara, Hideki; Kobayashi, Susumu; Ohno, Masaji

doi:10.1016/s0040-4039(00)98137-1

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“…Die Gesamtausbeute über die genannten Schritte betrug 56 %. Weitere Anwendungen dieser [2+2]-Photocycloaddition/ Fragmentierung finden sich in der Synthese der (AE )-Giberrilinsäure [358] sowie als modifizierte Varianten in der Synthese von (+)-3-Deoxyaphidicolin [359] und (AE )-Subergorginsäu-re. [360] Die direkte Nutzung eines Allen-[2+2]-Photocycloaddukts beschrieben Schreiber et al in der Synthese des (AE )-Periplanons B (282).…”

Section: Sesquiterpens (Ae )-B-himachalen (263) (Abbildung 8)unclassified

Photochemische Reaktionen als Schlüsselschritte in der Naturstoffsynthese

2011

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Photochemische Reaktionen bereichern in signifikanter Weise das Repertoire zur Knüpfung von Kohlenstoff‐Kohlenstoff‐Bindungen und machen ungewöhnliche, auf herkömmlichem Weg nicht erhältliche Molekülgerüste zugänglich. In diesem Aufsatz werden die wichtigsten Umsetzungen der Photochemie vorgestellt, die auf breiter Front Einzug in die Naturstoffsynthese gehalten haben. Beispielhaft werden einzelne Totalsynthesen diskutiert, wobei besonderes Augenmerk auf den photochemischen Schlüsselschritt sowie dessen Stereoselektivität gerichtet ist. Dabei wird das photochemisch erzeugte Molekül in Relation zur Struktur des Naturstoffs gebracht, und Folgereaktionen werden, wo notwendig, illustriert und klassifiziert.

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Section: Sesquiterpens (Ae )-B-himachalen (263) (Abbildung 8)unclassified

Photochemische Reaktionen als Schlüsselschritte in der Naturstoffsynthese

2011

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“…In analysis of the aphidicolin problem, one obvious retrosynthetic disconnection is the oxidative cleavage of the C ( 16,17) glycol. The ICI group thereby generated the acetonide nor ketone 2a, which they successfully reconverted into l,lb and several published routes to aphidicolin have employed 2a or the closely related Corey intermediate 2b8 as key subtargets.…”

Section: Ho' (+)-Aphidicolinmentioning

confidence: 99%

Aphidicolin synthetic studies: a stereocontrolled end game

Rizzo¹,

Smith²

1991

J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1

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“…Further applications of the [2+2] photocycloaddition/fragmentation sequence can be found in the synthesis of (±)‐gibberellic acid358 and, as modified versions, in syntheses of (+)‐3‐deoxyaphidicolin359 and (±)‐subergorgic acid 360. The direct use of an allene/[2+2] photocycloaddition product was described by Schreiber and Santini in the synthesis of (±)‐periplanone B ( 282 ) 245.…”

Section: [2+2] Photocycloadditions Of Olefinsmentioning

confidence: 99%

Corrosion News

2007

Materials & Corrosion

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Photochemical reactions contribute in a significant way to the existing repertoire of carbon–carbon bond‐forming reactions by allowing access to exceptional molecular structures that cannot be obtained by conventional means. In this Review, the most important photochemical transformations that have been employed in natural product synthesis are presented. Selected total syntheses are discussed as examples, with particular attention given to the photochemical key step and its stereoselectivity. The structural relationship between the photochemically generated molecule and the natural product is shown, and, where necessary, the consecutive reactions in the synthesis are illustrated and classified.

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An efficient conversion of 1-abietic acid to (+)−3-deoxyaphidicolin

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Photochemische Reaktionen als Schlüsselschritte in der Naturstoffsynthese

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