An easy access to two epimeric N-substituted (2S)-2-(2'-hydroxypropyl)pyrrolidines

Abstract

Uma fácil e eficiente síntese para obtenção de β-aminocetonas 5a, 6 e γ-aminoálcoois 1a, 2a, 3, 4 enantiomericamente puros a partir de L-prolinol 7 e L-prolina 15 é descrita. A etapa principal da reação foi o uso do reagente de Tebbe que permitiu a transformação da função éster a um enol éter que após hidrólise formou a cetona sem nenhuma racemização.An easy and efficient route for the synthesis of enantiomerically pure β-aminoketones 5a, 6 and γ-aminoalcohols 1a, 2a, 3, 4 from L-prolinol 7 and L-proline 15 is described. One of the key steps is the use of Tebbe´s reagent allowing the transformation of the ester function to an enol ether without any racemization.