Amidation and Hydrazidation of O-Aryl Phosphorodichloridothioates¹

Phosphorhydrazide inhibitors: toxicological profile and antimicrobial evaluation assay, molecular modeling and QSAR study

“…The presence of two nucleophilic nitrogen atoms together with the phosphoryl and carbonyl functional groups led to attractive electronic and structural properties. [4][5][6][7] The hydrazides of phosphorothioic acid esters, diarylphosphinic acid esters of methylphosphonic and methylphosphonothioic acid exhibit pesticidal, bactericidal and fungicidal activities. 8 Quantitative structure-activity relationship (QSAR) equations enabled us to create correlations between the electronic and structural parameters and the inhibition potency.…”

Synthesis and Insecticidal Activity of O-Alkyl O-2,4,5-Trichlorophenyl Phosphoramidothioates

“…The O-alkyl phosphorodichloridothioates were prepared by the esterification of of thiophosphoryl chloride with the appropriate alcohol (70, 77). 0-2,4,5-Trichlorophenyl phosphorodichloridothioate (73) and 0-2,4,5-trichlorophenyl phosphoramidochloridothioates (3) have been reported elsewhere.…”

“…The latter impurities, however, were easily removed by distillation and crystallization techniques. 0-Aryl phosphoramidochloridothioates such as IV, readily prepared from 0-aryl phosphorodichloridothioates and amines (3), are less useful intermediates for the preparation of I and II. The addition of a sodium alkoxide solution to IV dissolved in a suitable solvent gave I in about 25% yields and II in about 50% yields.…”

N-Methylsubstituierte Hydrazinderivate der Phosphorsäure aus Phenoxy-phosphoryl-dichlorid und aus Phenoxy-thiophosphoryl-dichlorid / N-Methyl Substituted Hydrazine Derivatives of Phosphoric Acid from Phenoxy-phosphoryl-dichloride and from Phenoxy-thiophosphoryl-dichloride

“…Methylsubstituierte Dihydrazido Verbindungen des Phosphors sind seit längerer Zeit bekannt [1][2][3][4][5][6][7][8][9][10][11][12]. Derartige Substanzen gewinnen neben anderen Phosphor-Hydrazin-Verbindungen zunehmend an Bedeutung; einige zeigten bakterizide und fungizide Eigenschaften oder wurden auf anticarcinogene Wirkung untersucht [1,7]**.…”

“…Derartige Substanzen gewinnen neben anderen Phosphor-Hydrazin-Verbindungen zunehmend an Bedeutung; einige zeigten bakterizide und fungizide Eigenschaften oder wurden auf anticarcinogene Wirkung untersucht [1,7]**. Einige methylsubstituierte Phosphordihydrazide können verwendet werden als Stabilisatoren für Polyurethane [8], hauptsächlich wurden sie aber dargestellt als Ausgangssubstanzen für die Synthese von Heterocyclen, insbesondere anorganischen Heterocyclen [9][10][11][12], Speziell aus der Reihe der von der Thiophosphorsäure abzuleitenden methylsubstituierten Dihydrazide [1,2,8,[9][10][11] [10]. Die Umsetzung von Phenoxy-thiophosphoryl-dichlorid mit Methylhydrazin auf ähnliche Weise ergab dagegen ein Isomerengemisch (3b, 3b-l, 3b-2), wobei vorwiegend 3 b entstand.…”