Allerlei Trends: die neuesten Entwicklungen in der Riechstoffchemie

Abstract

Neben der nahe verwandten Chemie der Aromen ist die Riechstoffchemie eine der wenigen Bereiche, wenn nicht gar der einzige, in denen der Chemiker unmittelbar Struktur‐Wirkungs‐Beziehungen erfahren kann. Dieser Aufsatz stellt Struktur‐Geruchs‐Beziehungen und Olfaktophor‐Modelle für alle wichtigen Geruchsrichtungen der Parfümerie vor: „fruchtig“, „grün“, „marin“, „blumig“, „würzig“, „holzig“, „Ambra“ und „Moschus“. Neue Trendsetter und so genannte captive Riechstoffe dieser Geruchsnoten werden vorgestellt und die jüngsten Aktivitäten und Highlights im Bereich der Riechstoffchemie zusammengefasst. Das Maßschneidern von Riechstoffen, ihre chemischen Synthesen und ihre Verwendung in der modernen Parfümerie werden ebenfalls behandelt. Unsere Auswahl wurde bestimmt von und illustriert mit kreativen Parfümkompositionen, und die neuen Riechstoffe, die die aktuellen Trends setzten, werden hervorgehoben. Neue Riechstoffe für Grapefruit‐ und Johannisbeerakkorde, für Galbanum‐ und Blätterkopfnoten werden behandelt. Und Substanzen mit modischen marinen, ozonigen und aquatischen Facetten kommen ebenso zur Sprache wie neue Riechstoffe für die klassischen Maiglöckchen‐, Rosen‐ und Jasminakkorde. Verbindungen süßer und würziger Duftrichtungen fehlen genausowenig wie die neuesten Entwicklungen im Bereich der Holznoten, wie etwa Sandelholz und Vetiver. Wir schließen unseren Überblick ab mit Moschus‐ und Ambra‐Riechstoffen, die ungewöhnliche Strukturmerkmale aufweisen. Einige Dufttrends und parfümistische Effekte werden anhand von mikroverkapselten Duftproben illustriert, und außerdem wird hervorgehoben, in welchen Bereichen der größte Bedarf für neue Parfümrohstoffe oder Synthesestrategien besteht. Unser Ziel ist es, Chemiker für Themen aus der Riechstoffchemie zu begeistern und sie teilhaben zu lassen am Entwurf und der Synthese neuer Riechstoffe. Dieser Aufsatz gibt einen aktuellen Überblick über das Gesamtgebiet.

Enantioselective Copper‐Catalyzed Conjugate Addition of Trimethylaluminium to β,γ‐Unsaturated α‐Ketoesters

“…A two-step, reduction/ oxidation [28] procedure was applied to the synthesis of (S)-florhydral. [29] The synthesis of this compound was already described in the literature but with poor yield or enantioselectivity. [30] With our strategy, we were able to obtain the (S)florhydral (40) with very good yield, and high regio-and enantioselectivity (Scheme 3).…”

Molybdate-exchanged layered double hydroxides for the catalytic disproportionation of hydrogen peroxide into singlet oxygen: Evaluation and improvements of 1O2 generation by combined chemiluminescence and trapping experiments

“…Quantification of the formed hydroperoxides allows the assessment of the amount of 1 O 2 in an alternative way. The peroxidation of b-citronellol is of particular relevance since it is the first step in the industrial three-step synthesis of rose oxide, a well-known perfumery ingredient used in rose and geranium perfumes [14][15][16].…”

The Ozonolysis of Longifolene: A Tool for the Preparation of Useful Chiral Compounds. Configuration Determination of New Stereogenic Centers by NMR Spectroscopy and X‐Ray Crystallography

“…The chemistry of 1 has been investigated intensively and has provided interesting and sometimes difficult-to-interpret results due to the tendency of the tricyclic framework to undergo rearrangement [1]. The current interest in this compound centers around its significance for the fragrance industry [13].…”