Allentetramine und Dialkoxy-diamino-allene

Viehe, H. G.; Janousek, Z.; Und, Rudolf Gompper; Lach, Dietrich

doi:10.1002/ange.19730851304

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“…The l,3-bis[dialkyl(aryl)amino]-l,3-diethoxyallenes 11 are prepared by a four-step synthetic procedure, involving two alternating alkylation and deprotonation steps, starting from the Af,AP-tetrasubstituted malonic diamides 7 [7,[31][32][33]. Triethyloxonium tetrafluoroborate proved to be the best alkylating agent, and sodium bis(trimethylsilyl)amide was found to be the best base in these reactions.…”

Section: Scheme 10mentioning

confidence: 99%

From Push–pull-Substituted Allenes to Tetranuclear Chelate Complexes via Spontaneous Self-Assembly

Saalfrank¹,

Burak²

1993

Advances in the Use of Synthons in Organic Chemistry

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Section: Scheme 10mentioning

confidence: 99%

From Push–pull-Substituted Allenes to Tetranuclear Chelate Complexes via Spontaneous Self-Assembly

Saalfrank¹,

Burak²

1993

Advances in the Use of Synthons in Organic Chemistry

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“…(4) wird mittels Natriumhydrid in Dimethylformamid deprotoniert und mit Methyliodid in I-Dimethylamino-1 ,2-bis(methylthio)ethen (6) ubergefiihrt, das als 1 : CGemisch aus E-und Z-Form anfallt. Die Methylierung dieses Produktes fuhrt zu einem Gemisch von zwei Isomeren.…”

Section: H Bohme G Ahrens Und W Krackunclassified

Sulfonio‐ und Ammonioketen‐N,O‐, ‐N,S‐ und ‐N,N‐acetale

Böhme¹,

Ahrens²,

Krack³

1982

Liebigs Ann. Chem.

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show abstract

“…Diese Verbindungen kann man auffassen als zusammengesetzt aus zwei Carben-oder einem Carben-und einem Phosphin-Liganden, die an ein zentrales nullwertiges C-Atom binden. [5] Es ist vorstellbar, diese Bindungssituation auf Verbindungen des Typs B 1 und B 2 zu erweitern, in denen der zentrale Kohlenstoff der Carbodiphosphorane oder Carbodicarbene formal durch das isoelektronische N + -Fragment ersetzt ist. [6] Die positive Ladung dieser Systeme verhindert jedoch die Wechselwirkung mit Metallzentren.…”

unclassified

“…[19] Bis(imidazolin-2-imin)-Liganden erreicht werden. [21] Zusammengefasst haben wir die Synthese, Bindungsverhältnisse und Koordinationseigenschaften von sehr elektronenreichen Iminen untersucht, insbesondere von Cyclopropenylylideniminen.…”

unclassified

Synthese und Koordinationseigenschaften von Stickstoff(I)‐ Liganden

Bruns¹,

Patil²,

Carreras³

et al. 2010

Angewandte Chemie

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In den meisten organischen Verbindungen verwendet Stickstoff drei seiner fünf Valenzelektronen für Bindungen zu den benachbarten Atomen, während die übrigen zwei Elektronen ein freies Elektronenpaar bilden. Desgleichen ist Kohlenstoff in organischen Verbindungen normalerweise vierwertig, mit der Ausnahme von CO, Carbenen und Isonitrilen. Aufbauend auf Arbeiten von Ramirez et al.[1] und theoretischen Studien von Frenking et al. [2] haben die Arbeitsgruppen von Bertrand [3] und Fürstner [4] Carbodicarbene A 1 und A 2 sowie Carbophosphinocarbene A 3 hergestellt (Schema 1) und auf ihre Koordinationseigenschaften untersucht. Diese Verbindungen kann man auffassen als zusammengesetzt aus zwei Carben-oder einem Carben-und einem Phosphin-Liganden, die an ein zentrales nullwertiges C-Atom binden. [5] Es ist vorstellbar, diese Bindungssituation auf Verbindungen des Typs B 1 und B 2 zu erweitern, in denen der zentrale Kohlenstoff der Carbodiphosphorane oder Carbodicarbene formal durch das isoelektronische N + -Fragment ersetzt ist. [6] Die positive Ladung dieser Systeme verhindert jedoch die Wechselwirkung mit Metallzentren. Tatsächlich wurden B 1 -Ionen als nicht-störende Kationen zur strukturellen Charakterisierung von at-Spezies verwendet.[7] Um solche Wechselwirkungen zu ermöglichen, ist eine Weiterentwicklung des Konzepts hin zu neutralen Strukturen notwendig.Ersetzt man eine der Carbeneinheiten in B 2 durch einen anionischen Rest R À oder Ar À , wird ein neutrales System erhalten, das weiterhin isoelektronisch mit Carbodicarbenen ist. Insbesondere ist die Auswahl des Liganden L von Bedeutung, damit der Stickstoff in der Lage ist, anders als bei typischen Iminen vier Elektronen zur Verfügung zu stellen. Der Ligand muss einerseits ein starker s-Donor und andererseits ein schwacher p-Akzeptor sein, um p-Rückbindung vom zentralen Stickstoff zum Carben zu minimieren (Schema 2). [8] Diese extreme Bindungssituation, die durch die Resonanzstruktur C' wiedergegeben wird, kann als Koordinationskomplex aufgefasst werden, in dem ein Carben zwei Elektronen in das leere Orbital eines Nitrens abgibt. Es ist das Ziel dieser Arbeit, Synthese, Bindungssituation und Koordinationseigenschaften von Verbindungen dieser allgemeinen Struktur zu untersuchen, um diese Strukturbeschreibung entweder zu bestätigen oder zu widerlegen.Verbindungen 3, 7 und 11 (Schema 3) werden durch Kondensation der leicht verfügbaren Chloriminiumsalze 1 oder 5 bzw. des Chlorcyclopropeniumsalzes [9] 9 mit Mesitylamin und anschließende Deprotonierung mit KH oder KHMDS hergestellt. Diese Route ist komplementär zu der von Tamm et al. entwickelten Synthese von Imidazolin-2-iminen, [10,11] vermeidet die Verwendung von freien Carbenen und ermöglicht vielfältigere Strukturmodifizierungen von Verbindungen des Typs Cc als zuvor berichtet. [12] Die Donoreigenschaften dieser Liganden wurden anhand der CO-Streckschwingungen in Komplexen des Typs [RhCl(CO) 2 C] untersucht. Die Daten zeigen, dass 3 ähnliche Donorfähigkeiten wie Iminophosphorane hat. [13,14]

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Allentetramine und Dialkoxy-diamino-allene

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