Neben Xanthomegnin (16b), 3,4-Dehydroxanthomegnin (29 a), Viomellein (23) und Vioxanthin (3) wurde aus Penicillium citreo-oiride unter veranderten Kulturbedingungen semi-Vioxanthin (7) isoliert. Konstitution 7 folgl aus den Speklren und dem Befund, da8 mit Fremy-Salz 3,4,6,9-Tetrahydro-1O-hydroxy-7-methoxy-3-melhyl-1,6,9-trioxo-lH-naphtho[2.3-c]pyran (9a = semiXanthomegnin) entsteht. -Das durch Entmethylierung von 9a zugangliche 9c lieB sich mit KaliumpersulfatjNatriumhydroxid zu 16a dimerisieren, das zu 16b methyliert wurde. Synthetisches 16b war mit nativem Xanthomegnin identisch, was die von Hi$e und Rijser') revidierte Konstitution bestatigt und beweist, daB die Farbstoffe der Xanthomegnin-Reihe biogenetisch einheitlich sind. -Die Stoffwechselprodukte des Stammes hemmen das Wachstum von Bakterien, 16b und 23 wirken ferner gegen Insekten.
Metabolic Products of Microorganism, 172 ')
Isolation of the Antibiotic semi-Vioxantbin from Penicillium citueo-uivide and Synthesis of XantbomegninBesides xanthomegnin (16 b), 3,4-dehydroxanthomegnin (29a), viomellein (23) and vioxanthin (3) from Penicillium citreo-oiride under different culture conditions semi-vioxanthin (7) was isolated. Structure 7 has been established by its spectra and the fact that oxidation with Fremy's salt gives 3,4,6,9-tetrahydro-1O-hydroxy-7-methoxy-3-methyl-1,6,9-trioxo-1H-naphtho~2,3-c]pyran (9a = semi-xanthomegnin). -9c, prepared by demethylation of 9a, was dimerized by potassium peroxydisulfate,'sodium hydroxide and methylated, giving 16b. Synthetic 16b and authentic xanthomegnin were identical, which verifies the structure revised by Hofle and Riiser 9' and shows, that the dyes of the xanthomegnin series are biogenetically homogenous. -The metabolic products of the strain inhibit the growth of bacteria. 16b and 26 furthermore have an effect against insects.Der Pilzstamm Tii 553 (Penicillium citreo-viride) produziert ein Gemisch gelber und gelbroter Farbstoffe, die antibiotische Aktivitat zeigen und auf Insekten fraljhemmend wirken. Das fettfreie Farbstoff-Rohprodukt, das durch Aceton-Extraktion des Mycels und Petrolether-Fallung des oligen Eindampfriickstandes gewonnen wurde, trennte sich beim wiederholten Chromatographieren an Oxalsaure-Kieselgel in sechs Komponenten