Alkaloide aus Rhamnaceen, XXII. Amphibin‐I, ein neues Alkaloid aus <i>Ziziphus amphibia</i> A. Cheval.

Tschesche, Rudolf; Spilles, Christian; Eckhardt, G.

doi:10.1002/cber.19741070429

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“…Lophocereus schottii, specific rotation and stereochemistry unspecified (5,134) Synthetic (84,133,132) C21H34N404 406.2572 MP: (Dihydrochloride) 175° (135) (N-acety!) 188-190° (135) [a]20D: -50°(c 0.6, C6H6) (135) -98°(c0. 132,91,72 (135) Source:…”

Section: Hedycarinementioning

confidence: 99%

Simple Isoquinoline Alkaloids

Menachery¹,

Lavanier²,

Wetherly³

et al. 1986

J. Nat. Prod.

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Section: Hedycarinementioning

confidence: 99%

Simple Isoquinoline Alkaloids

Menachery¹,

Lavanier²,

Wetherly³

et al. 1986

J. Nat. Prod.

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Isoquinolines Bearing Basic Side Chains

Schuster¹,

Kathawala²

1995

Chemistry of Heterocyclic Compounds: A Series of Monographs

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Alkaloide aus Rhamnaceen, XXIII. Scutianin‐C, ‐D und ‐E, drei weitere Cyclopeptidalkaloide aus Scutia buxifolia Reiss

Tschesche

Ammermann

1974

Chem. Ber.

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Aus dem Rinden-Extrakt von Scufiu buxifoliu Reiss. wurden neben den bereits beschriebenen Peptidalkaloiden Scutianin-A (1) 2) und -B (2)3) drei weitere, Scutianin-C, -D und -E, isoliert und ihre Struktur aufgeklart (3,4,5). Sie geharen zur Gruppe der Cyclopeptidalkaloide mit 14gliedrigem Ringsystem. Mit Scutianin-D und -E wurden erstmals diastereomere Cyclopeptidalkaloide aus einer Pflanze isoliert. Allein Scutianin-E enthalt D-Aminosauren, und zwar D-eryrhro-P-Hydroxyleucin und D-rhreo-P-Phenylserin. Alle Verbindungen haben geringe antibiotische Aktivitat. Alkaloids from Rhamnaceae, XXIIII) Scutianine-C, -D, and -E, Three Further Cyclopeptide Alkaloids from Seuria buxiforia Reiss.Besides the already reported peptide alkaloids scutianine-A (1)2) and -B (Z)3) from the bark extract of Scuriu buxifoliu Reiss. three further alkaloids, scutianine-C, -D, and -E, were isolated and their structures were elucidated (3, 4, 5). They belong to the cyclopeptide alkaloids with a fourteen-membered ring system. Scutianine-D and -E represent the first diastereomeric cyclopeptide alkaloids which have been isolated from the same plant. Only scutianine-E contains D-amino acids and these are D-eryrhro-P-hydroxyleucine and D-rhreo-P-phenylserine. All compounds have a small antibiotic activity. Im Rahmen der Arbeiten uber Alkaloide aus Rhamnaceen war in unserem Institut das Hauptalkaloid der Rinde des brasilianischen Baumes Scutiu buxifoliu Reiss., Scutianin-A (l), isoliert und seine Struktur bestimmt wordenz). Mit einer Rinde, die in der Umgebung von Julio Castilhos in der Provinz Rio-Grande do Sul/Brasilien gesammelt worden war, wurde nunmehr die Untersuchung der Nebenalkaloide vorgenommen. Die fein gemahlene Rinde wurde in ublicher Weisez) aufgearbeitet und das Alkaloidgemisch durch mehrstufige Saulen-und Schichtchromatographie an Kieselgel getrennt. Die Nebenalkaloidejedes liegt in einer Menge von etwa 0.0025 %, bezogen auf die lufttrockene Rinde, vorwurden nach der Reihenfolge zunehmender Polaritat bei der Chromatographie an Kieselgel in System I bezeichnet. Von diesen wurde Scutianin-B (2) bereits beschrieben3).

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Alkaloide aus Rhamnaceen, XXII. Amphibin‐I, ein neues Alkaloid aus Ziziphus amphibia A. Cheval.

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Alkaloide aus Rhamnaceen, XXIII. Scutianin‐C, ‐D und ‐E, drei weitere Cyclopeptidalkaloide aus Scutia buxifolia Reiss

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