Alcoyl-gluco-alcaloides: nouveaux composes isoles de pauridiantha lyalii brem (rubiacees)

Levesque, Joël; Jacquesy, R.; Foucher, Jean Pierre

doi:10.1016/0040-4020(82)80223-8

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“…padifolia led to the extraction of the well-known tryptamine-iridoid alkaloids strictosidine (4) and the ß-carboline derivatives lyaloside (5) as well as its derivative (E)-O-(6 0 )-(4 00 -hydroxy-3 00 ,5 00 -dimethoxy)-cinnamoyl lyaloside (6) (Valverde et al, 1999;Levesque et al, 1982). The alkaloids isolated in this survey correspond well to various other phytochemical studies on Palicourea s.l.…”

Section: Resultssupporting

confidence: 67%

Loganin and secologanin derived tryptamine–iridoid alkaloids from Palicourea crocea and Palicourea padifolia (Rubiaceae)

et al. 2015

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Section: Resultssupporting

confidence: 67%

Loganin and secologanin derived tryptamine–iridoid alkaloids from Palicourea crocea and Palicourea padifolia (Rubiaceae)

et al. 2015

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“…Os esteróides, o éster 1 e o alcalóide harmana (2) foram identificados através da análise dos dados fornecidos pelos espectros IV e RMN 1 H e 13 C comparados com valores registrados na literatura [9][10][11][12][13][14][15] 16 , como descrito na literatura 8 . A formação deste produto serviu como um dado adicional para confirmação da estrutura proposta.…”

Section: Resultsunclassified

“…Do extrato hexânico foi identificada a mistura de sitostenona e estigmastenona. Os derivados 4a e 5 estão sendo registrados pela primeira vez na literatura.Os esteróides, o éster 1 e o alcalóide harmana (2) foram identificados através da análise dos dados fornecidos pelos espectros IV e RMN 1 H e 13 C comparados com valores registrados na literatura [9][10][11][12][13][14][15] . O espectro de RMN 1 H de 3 mostrou sinais de seis hidrogênios aromáticos da unidade b-carbolínica.…”

unclassified

Constituintes químicos isolados de simira glaziovii (K. schum) steyerm. e a atribuição dos deslocamentos químicos dos átomos de carbono e hidrogênio do alcalóide ofiorina e seus derivados

Bastos¹,

Carvalho²,

Velandia³

et al. 2002

Quím. Nova

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Recebido em 18/12/00; aceito em 10/9/01 CHEMICAL CONSTITUENTS FROM SIMIRA GLAZIOVII (K. SCHUM) STEYERM. AND 1 H AND 13 C NMR ASSIGNMENTS OF OPHIORINE AND ITS DERIVATIVES. Chromatographic fractionation of bark extracts from Simira glaziovii (Rubiaceae) afforded the steroids b-sitostenone, stigmastenone, b-sitosterol and stigmasterol, methyl trans-4-hidroxy-3-methoxycinamate (1), the alkaloids harmane (2) and the new stereoisomer of ophiorine B (3). The structures were established by 1 H and 13 C NMR, including 2D techniques and mass spectral analysis, of the natural products and pentaacetyllyalosidic acid (4a) and b-carboline monoterpene tetraacetylglucoside (5, 1,22-lactamlyaloside) derivatives obtained by chemical transformations.Keywords: Simira glaziovii; Rubiaceae; steroids; harmane; (-)-ophiorine. INTRODUÇÃOPlantas do gênero Simira vem despertando interesse devido principalmente às atividades fototóxicas apresentadas por alguns de seus constituintes químicos e pelas informações etnomédicas sobre o tratamento de manchas na cavidade oral e dentária 1 com cascas frescas de S. rubescens. A literatura registra resultados de estudos químicos das espécies S. Maxonii 2-4 , S. mexicana 5 , S. Salvadorensis 6 e S. rubra 6 . Foram identificados, além de policetídeos, alcalóides fotossenbilizantes furoquinolínicos e b-carbolínicos 5,6 . Os alcalóides harmana, maxonina e estrictosamida aparecem como os mais comuns neste gênero 7 .Este artigo descreve o primeiro estudo fitoquímico de um espécimen de S. glaziovii (K. Schum) Steyerm, que permitiu o isolamento e a caracterização dos esteróides b-sitostenone, estigmastenone, b-sitosterol and estigmasterol, 3,4-dimetoxicinamato de metila (1), o alcalóide harmana (2), conhecido como 1-metil-b-carbolina, aribina, loturina ou passiflorina, isolado anteriormente de Arariba rubra e Passiflora incarnata 7 , e o alcalóide ofiorina B (3), encontrado em Ophiorrhiza japonica e O. kuroiwai (Rubiaceae) 8 . Com exceção do alcalóide harmana, os demais constituintes estão sendo caracterizados pela primeira vez no gênero Simira.O tratamento do alcalóide ofiorina (3), epímero no átomo de carbono C-16 da ofiorina A (3a), com diazometano (CH 2 N 2 ) forneceu o produto rearranjado conhecido como lialosídeo (4). A preparação dos dois novos derivados da ofiorina B (4a e 5) e a análise dos dados espectrométricos de RMN 1 H e 13 C (1D e 2D) permitiu caracterizar o alcalóide 3 e estabelecer a completa atribuição dos deslocamentos químicos dos átomos de hidrogênio e carbono, eliminandose inclusive equívocos registrados na literatura. RESULTADOS E DISCUSSÃOO fracionamento cromatográfico do extrato metanólico das cascas de S. glaziovii forneceu além dos alcalóides harmana (2) e (-)-ofiorina (3), a mistura de b-sitosterol, estigmasterol e 3,4-dimetoxicinamato de metila (1). O alcalóde 3 apresentou dados espectrométricos semelhantes aos da (+)-ofiorina B já registrada na literatura 8 e, levando em consideração de que se trata de um glicosideo natural, identificou-o como o novo estereoisômero deste alcalói...

show abstract

“…It 8 2) 11a = 0.42 (CHC13 MeOH NH4OH, 8 2 : 0.1); positive reaction in FeC13/HC1O4 and Dragendorif assays; 1H-NMR (200 MHz, DMSO-d6): 5= 2.72(1H, ddd,J= 9.8, 8.8, 5.3 Hz, H-20), 3.10(IH, m, H-2'), 3.1-3.6 (4H, m, H-3',4' 14a,b), 3.55 (1H, m, H-5'), 3.65 (1H, m, H-iS), 3.70 (6H, s, 22-OMe, 6"-OMe), 4.30 (1H, dd, J = 11.8, 5.7Hz, H-6'a), 4.40 (iH, dd, J= 11.8, 1.5Hz, H-6'b), 4.63 (iH, d, J= 8.8Hz, H-i'), 4.77 (1H, dd, J= 10.4, 2.0Hz, H-l8cis), 4.92 (iH, dd, J = 17.2, 2.0Hz, H-i8trans), 5.1-5.3 (3H, m, OH groups), 5.44 (1H, d, J= 5.3 Hz, H-2i), 5.67 (1H, ddd, J= 17.2, 10.4,8.8Hz, H-19), 6.47 (1H, d, J= 15.9 Hz, H-2"), 6.60(1H, d, .1= 8.1 Hz, H-8"), 6.93 (1H, s, 7"-OH), 6.98 (1H, dd, J= 8.1, 1.8 Hz, H-9"), 7.20 (2H, m, H-iD, H-S". 7.46 (1H, s, H-17), 7.52 OH, d, J= 15.9 Hz, H-3"), 7.53 (2H, m, H-li, H-12), 7.87 (1H, d, J= 5.3 Hz, H-6), 8.15 (1H, d, J= 7.9Hz, H-9), 8.23 (IH, d, J= 5.3Hz, H-5), 11.3 (IH, s, H-i); "C-NMR (50 MHz, DM50-cl6): 5 = 30.3 (15), 32.6 (14), 42.8 (20), 50.5 (COOMe), 55.5 (ArOMe), 63.1 (6'), 69.9 (4'), 72.8 (2'), 74.0 (5'), 76.4 (3'), 96.2 (21), 99.1 (1'), 109.8 (16), 111.0 (5"), 111.7 (12), 112.3 (6), 114.1 (2"), 115.2 (8"), 118.4 (10), 118.5 (18), 120.9 (7), 121.4 (9), 123.0 (9"), 125.3 (4"), 126.7 (8), 127.5 Ui), 134.0 (19)…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

Pharmacological and Phytochemical Studies ofCephäelis axillaris

Martı́n

Gupta²,

Urbina³

et al. 1994

Planta Med

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also occurs in the West Indies. Because of the chemotaxonomic and ethnomedical importance of Cephäelis species and due to positive results of testing for the presence of indole alkaloids in this plant, we decided to investigate C. axillaris, as no previous studies had been reported on this species. Materials and Methods General experimental procedures 1D-and 2D-NMR spectra were performed at 200 (250) MHz for 1H and 50MHz for 13C on a Bruker WP 200 SY (AC-250) spectrometer, in DMSO-d6 solution with TMS as internal standard. IR and LV spectra were run in CHC13 solutions.

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Alcoyl-gluco-alcaloides: nouveaux composes isoles de pauridiantha lyalii brem (rubiacees)

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Loganin and secologanin derived tryptamine–iridoid alkaloids from Palicourea crocea and Palicourea padifolia (Rubiaceae)

Loganin and secologanin derived tryptamine–iridoid alkaloids from Palicourea crocea and Palicourea padifolia (Rubiaceae)

Constituintes químicos isolados de simira glaziovii (K. schum) steyerm. e a atribuição dos deslocamentos químicos dos átomos de carbono e hidrogênio do alcalóide ofiorina e seus derivados

Pharmacological and Phytochemical Studies ofCephäelis axillaris

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