Addition of cyclopentadiene derivatives on aromatic aldehydes or nitrosobenzene initiated by electrochemical reduction

Abstract

The electrochemical reduction of nitrosobenzene (PhNO) in the presence of cyclopentadiene derivatives containing the indenyl group represented as In′H 2 (10a, 10b, and 12b) gives the imine derivatives PhN=In′. The process requires only a catalytic amount of electricity. When the electrolysis of aromatic aldehydes (ArCHO), 2,6dichlorobenzaldehyde (1a), benzaldehyde (1b) and terephthalaldehyde (2), is performed in the presence of the In′H 2 derivatives, compounds ArCH=In′ are obtained in low yields. These compounds have been characterized by mass spectrometry and microanalysis. The overall process involves two consecutive chain reactions with regeneration of the anion In′H -.Résumé : La réduction électrochimique du nitrosobenzène (PhNO) en présence de dérivés du cyclopentadiène contenant le groupe indényle symbolisé par In′H 2 (10a, 10b, and 12b) conduit à des dérivés de type imine, ArN=In′. Le processus ne requiert qu'une quantité catalytique d'électricité. Lorsque l'électrolyse d'aldéhydes aromatiques (ArCHO) comme le 2,6-dichlorobenzaldéhyde (1a), le benzaldéhyde (1b) et le téréphtalaldéhyde (2) est réalisée en présence des dérivés In′H 2 , les composés ArCH=In′ sont obtenus en faible rendement. Ces derniers composés ont été caractérisés par spectrométrie de masse et microanalyse. Le processus global implique deux réactions en chaîne avec régénération de l'anion InH -.