Tricyclo [3.3.2.@,']decane (9-Homo-nor-adamantane). Synthesis and TransformationsSummary A synthesis of tricyclo [3.3.2.03,7]decane (= 9-homo-nor-adamantane; l), which belongs to the adamantaneland, a family of nineteen isomeric CloH16 hydrocarbons, is described, as well as derivatives thereof. Treatment of protoadamantan-5endo-01 (1 1) with either thionyl chloride or phosphorus pentachloride yielded under rearrangement the chloride 18, and solvolysis of the Sendo-chloroprotoadamantane (16) led to the acetate 26, 18 and 26 having both the tricyclo [3.3.2.03,7] decane skeleton. Subsequent transformations gave the title compound 1 as well as the corresponding olefin 8. In einer kurzlich erschienenen Mitteilung haben Majerski et al. [ 11 den bis anhin unbekannten Kohlenwasserstoff Tricyclo [3.3.2.03,7]decan (1)2)3), einen Vertreter der neunzehn CloH16-Isomeren des ((Adamantanlands)) [3], beschrieben, was uns Schema I h Schema 2 I ) Teil der Dissertation von Franz Josef Juggi, ' ) 2,5-Athanoperhydropentalen. Majerski et al. [ 11 nennen 1 auch 9-Homo-nor-adamantan. Sie beschrieben zwei verschiedene tion von lO-Homo-protoadamantan-4,5-Nr.6566, ETHZ 1980. gJ dion decan-2-on (2), was (3), und zum Diazomethan-Homolo-Tricycl0[3.3.2.0~,~]-g$-oJJJ = @ P Synthesewege: Benzilsaure-Ringkontrak-2 3 gisierung von 9-Nor-adamantan-2-on (4), 0 fuhrt. Substituierte Vertreter vom Gerusttyp 1, die jedoch ungeeignet sind fur die Urnwandlung zum Kohlenwasserstoff 1, wurden bereits vor einigen Jahren von verschiedenen Arbeitsgruppen beschrieben [2]. was zum Tricycl0[3.3.2.6~~]decan-9-on ( 5 ) 4 5 3, 0018-019X/80/7/2087-09$01.00/0 0 1980 Schweizerische Chemische Gesellschaft
