A Simple Method for Iodination of Benzo- and Dibenzocrown Ethers

Abstract

Иодирование бензо-12-краун-4, бензо-15-краун-5 и бензо-18-краун-6 эквимолярными количествами N-иодсукцинимида протекает быстро и селективно в среде этанола в присутствии небольших количеств серной кислоты и приводит к соответствующим 4 I-иодпроизводным с выходами 78-86%. Реакционная способность [3.3]дибензо-18-краун-6 мало отличается от таковой у бензокраун-эфиров, а дииодид (смесь цис-и транс-изомеров) образуется с выходом 76%.

Pyridinium N-heteroarylaminides: a brief study on the synthesis and reactivity under solvent-free mechanochem conditions

“…12 14 In a similar way, some of our work has concerned the use of different Nhalosuccinimides (NXS) -a safe alternative to the use of molecular halogens -in the preparation of a wide range of halogenated N-aminides. 15 Taking into account the remarkable advantages of solvent-free approaches, we contemplated the possibility of attempting this kind of reaction under mechanochemical conditions.…”

Crown Ethers in Extraction and Sorption. I. Bromо Derivatives of Benzo- and Dibenzocrown Ethers in the Sorption Processes of Elements from Acidic Water Solutions

“…«наведенное соответствие»). [7] Разработанные нами в последнее время простые и удобные способы получения хлор-, бром-и иодпроиз-водных БКЭ и ДБКЭ в твердой фазе, водных и органи-ческих средах [11][12][13][14] сделали доступным все «семейство» таких галогенпроизводных (ГБКЭ). Можно обоснованно предположить, что введение атомов галогенов (брома и иода) в фениленовые кольца макроциклов должно суще-ственно понизить растворимость целевых эндорецеп-торов при сорбции в кислых водных средах.…”

“…Незамещенный БКЭ 2 получали по известной методике, [15] бромиды БКЭ 1, 3, 4 и дибромид 5 -по методикам [11][12][13] . Незамещенные ДБКЭ 6, 8 получали, как это описано в [16] , их дибромиды 7 и 9 -по [11] , а дииодид 10 -согласно [14] . Строение и состав синтезированных макроциклов, содержавших (по данным ГЖХ) не менее 98,5% основного вещества, подтверждены …”

Halogenation of Benzocrown Ethers by Hypohalites in Aqueous Solutions

“…The halogenation of BCE was performed both in water solutions, [18][19][20] and without any solvent, with the use of principles of «green chemistry». [18,21] There are no documented methods of halogenation of BCE or it's derivatives (other crown compounds) in a water medium prior to our study.…”