Professor Rudolf Gompper zum 60. Geburtstag gewidmetGlycoproteine, Glycolipide und Glycophospholipide ( = Glycokonjugate) sind Bestandteile von Membranen. Dabei ist der oligosaccharidische Teil fur Zell-Zell-Erkennung und -Wechselwirkung zustandig; er fungiert als Rezeptor fur Proteine, Hormone und Viren und determiniert Immunreaktionen. Diese Bedeutung hat das Interesse an Oligosacchariden und Glycokonjugaten stimuliert. Mit ihnen sollte es gelingen, die molekulare Basis dieser Phanomene aufzuklaren und neue physiologische Wirkprinzipien abzuleiten. GroBe Fortschritte der Oligosaccharidsynthese sind mit der Koenigs-Knorr-Methode erzielt worden, bei der Halogenosen in Gegenwart von Schwerrnetallsalzen zur Glycosyliibertragung auf Nucleophile dienen. Die Nachteile dieses Verfahrens haben zu einer intensiven Suche nach neuen Methoden gefiihrt. In diesem Beitrag werden solche Methoden diskutiert. Dabei ist insbesondere auf die Glycosid-und Saccharidbildung durch 1 -0-Alkylierung, auf die Trichloracetimidat-Methode und auf die Aktivierung iiber Glycosylsulfoniumsalze und Glycosylfluoride hinzuweisen.Angew. Chem. 98 (1986) 213-236 0 VCH Verlagsgesellschaft mbH. D-6940 Weinheim. 1986 0044-8249/86/0303-0213 $ 02.50/0 Glycosyldonor Abb. 2. Synthese von Glycosiden und Sacchariden, schematisch. R= Alkyl, Aryl bzw. (Mono-)Saccharidrest. A Koenigs-Knorr-Methode (Halogenose-Aktivierung). B Fischer-Helferich-Methode (Siure-Aktivierung). C I-U-Alkylierung (Base-Aktivierung). D Trichloracetimidat-Methode (Base-Saure-Aktivierung); statt Trichloracetonitril k6nnen auch andere Reagentien vom Typ A=B oder A=B=C (2. B. Ketenimine R2C=C=NR) verwendet werden.214 Angew. Chem. 98 (1986) 213-236 Anyew. Chem. 98 11986) 213-236 Angew. Chem. 98 (1986) 213-236