A simple approach to the synthesis of a membrane teichoic acid fragment of <i>Staphylococcus aureus</i>

Oltvoort, J. J.; Boeckel, C. A. A. Van; Koning, Johan H.; Boom, Jacques H. van

doi:10.1002/recl.19821010303

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“…The first synthetic LTA derivative appeared from van Boom's group in the early 1980's with the synthesis of Staphylococcus aureus LTA fragment (Type I LTA). 4 More structures followed, 5,6 but no biological activity was reported. The synthesis of LTAs was again put to rest for another decade until the Schmidt group became interested in the synthesis of LTA from S. aureus.…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

Total synthesis of biologically active lipoteichoic acids

Pedersen¹,

Bols²,

Yan³

2012

Arkivoc

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Lipoteichoic acids (LTAs) are found in the Gram positive bacteria cell wall and consist of a lipid anchor connected to a repeating unit linked together with phosphate esters. Due to the resemblance with the immune active lipopolysaccharides (LPSs) found in Gram negative bacteria, there has been interest in studying their biological role. Isolation from bacteria is complicated, and has led to inconsistent conclusions. The best way to avoid biologically active impurities in the LTA is therefore chemical synthesis, but it was not until the total synthesis of Staphylococcus aureus LTA that a clear biological activity of synthetic material could be observed. This successful synthesis was followed up by the synthesis of derivatives as well as the preparation of two other LTAs, from Streptococcus pneumoniae and Streptococcus species DSM 8747, respectively.

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Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

Total synthesis of biologically active lipoteichoic acids

Pedersen¹,

Bols²,

Yan³

2012

Arkivoc

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Synthesis of Bacterial Cell Envelope Components

Ishiwata

Ito

2016

Glycochemical Synthesis

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Neue Methoden zur Glycosid- und Oligosaccharidsynthese – gibt es Alternativen zur Koenigs-Knorr-Methode?

Schmidt

1986

Angew. Chem.

487

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Professor Rudolf Gompper zum 60. Geburtstag gewidmetGlycoproteine, Glycolipide und Glycophospholipide ( = Glycokonjugate) sind Bestandteile von Membranen. Dabei ist der oligosaccharidische Teil fur Zell-Zell-Erkennung und -Wechselwirkung zustandig; er fungiert als Rezeptor fur Proteine, Hormone und Viren und determiniert Immunreaktionen. Diese Bedeutung hat das Interesse an Oligosacchariden und Glycokonjugaten stimuliert. Mit ihnen sollte es gelingen, die molekulare Basis dieser Phanomene aufzuklaren und neue physiologische Wirkprinzipien abzuleiten. GroBe Fortschritte der Oligosaccharidsynthese sind mit der Koenigs-Knorr-Methode erzielt worden, bei der Halogenosen in Gegenwart von Schwerrnetallsalzen zur Glycosyliibertragung auf Nucleophile dienen. Die Nachteile dieses Verfahrens haben zu einer intensiven Suche nach neuen Methoden gefiihrt. In diesem Beitrag werden solche Methoden diskutiert. Dabei ist insbesondere auf die Glycosid-und Saccharidbildung durch 1 -0-Alkylierung, auf die Trichloracetimidat-Methode und auf die Aktivierung iiber Glycosylsulfoniumsalze und Glycosylfluoride hinzuweisen.Angew. Chem. 98 (1986) 213-236 0 VCH Verlagsgesellschaft mbH. D-6940 Weinheim. 1986 0044-8249/86/0303-0213 $ 02.50/0 Glycosyldonor Abb. 2. Synthese von Glycosiden und Sacchariden, schematisch. R= Alkyl, Aryl bzw. (Mono-)Saccharidrest. A Koenigs-Knorr-Methode (Halogenose-Aktivierung). B Fischer-Helferich-Methode (Siure-Aktivierung). C I-U-Alkylierung (Base-Aktivierung). D Trichloracetimidat-Methode (Base-Saure-Aktivierung); statt Trichloracetonitril k6nnen auch andere Reagentien vom Typ A=B oder A=B=C (2. B. Ketenimine R2C=C=NR) verwendet werden.214 Angew. Chem. 98 (1986) 213-236 Anyew. Chem. 98 11986) 213-236 Angew. Chem. 98 (1986) 213-236

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A simple approach to the synthesis of a membrane teichoic acid fragment of Staphylococcus aureus

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