A one step synthesis of the ciclamycin trisaccharide

The C‐4 Configuration as a Probe for the Study of Glycosidation Reactions

“…As an example, the discovery and investigation of armed-disarmed effects [1Ϫ4] was to result in tuning of glycoside reactivity becoming a new tool with which to avoid functional group manipulations between glycoside coupling steps, [5,6] or to achieve one-pot glycosidations. [7] In this paper we report an investigation into the effect of stereochemistry on rates of glycosidation reactions.…”

Highly Alpha‐Selective Sialyl Phosphate Donors for Efficient Preparation of Natural Sialosides

“…The development of new strategies for the convergent synthesis of saccharides is a major focus in carbohydrate chemistry. Approaches such as armed-disarmed; [13] onepot; [14] reactivity-based, programmable one-pot; [6b, 15] solidphase; [16] orthogonal; [17] and pre-activation [18] methods have been developed to improve efficiency, with the ultimate goal of developing an automated method for oligosaccharide synthesis. [14][15][16] The basic concept of these strategies involves the selective activation of one donor in the presence of an acceptor with the same or different leaving groups, so the newly formed product can be directly elongated without further aglycon leaving group adjustment.…”

Auf dem Weg zur automatisierten Oligosaccharid‐ Synthese

“…Zu diesen Fortschritten gehçrt die Entwicklung der Eintopf-Glycosylierung, bei der die Oligosaccharide ohne Isolierung oder Reinigung von Zwischenprodukten synthetisiert werden. Dabei werden drei allgemeine Strategien verfolgt: 1) die chemoselektive Strategie, [23] bei der der reaktivere Donor selektiv aktiviert wird und mit dem weniger reaktiven Donor zu einem neuen Glycosid umgesetzt wird, das dann mit dem am wenigsten reaktiven Donor reagiert; 2) die Präaktivierungsstrategie; [24] hier wird der Donor nur aktiviert, um ein Zwischenprodukt zu erzeugen, das dann mit dem zweiten Donor gekuppelt wird, der ein identisches Aglycon am reduzierenden Ende trägt; 3) die orthogonale Strategie, [25] bei der die Abgangsgruppe des einen Donors gegenüber einer anderen selektiv aktiviert wird. Es gibt mehrere ausgezeichnete aktuelle Übersichtsartikel, in denen die Eintopf-Glycolysierungsmethoden beschrieben werden.…”