A novel N-substituted polyaniline derivative

DeArmitt, Christopher; Armes, Steven P.; Winter, Jerry M.; Uribe, Francisco A.; Gottesfeld, S.; Mombourquette, C.

doi:10.1016/0032-3861(93)90299-p

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“…Em nosso cálculo de modelagem levou-se em conta somente o efeito do dopante DASNa, tratando-se de um sistema muito simplificado no qual a molécula encontra-se isolada e usa-se a diferença de energia entre os orbitais HOMO-LUMO para avaliar a condutividade do sistema. O resultado encontrado concorda com os dados experimentais 8,9 , uma vez que maior diferença de energia entre os orbitais HOMO-LUMO implica em menor condutividade.…”

Section: Figura 2 Gráfico Da Energia Potencial (Gep) Para a Análise unclassified

“…Por outro lado, as freqüências de estiramento C-H calculadas com estes métodos apresentam valores aceitáveis em relação aos valores experimentais 45,48 . A ênfase na determinação das freqüências vibracionais está associada ao fato de que alguns sulfonatos, entre eles a DASNa, são usados como dopantes da anilina 8,9,13 . Tem sido prática comum examinar a dependência da forma das bandas contidas no espectro de IV do copolímero com a sua composição, variando-se a fração molar do sulfonato usado como aditivo ou dopante no co-polímero 9,13 .…”

Section: Figura 2 Gráfico Da Energia Potencial (Gep) Para a Análise unclassified

“…O inconveniente da polianilina refere-se a sua limitada solubilidade em solventes orgânicos e em água, além da instabilidade em processos a altas temperaturas. A introdução de ácidos sulfônicos na cadeia da polianilina tornou a polianilina mais solúvel em água 8,9 . Neste sentido, encontra-se registrada a reação de co-polimerização química da anilina dopada com DASNa para produzir a poli[anilinaco-N-(4-sulfofenil)anilina], um co-polímero solúvel em solução aquosa básica e com condutividade de 0,006 S cm -1 .…”

Section: Introductionunclassified

“…Em ambas reações foi empregada como agente oxidante uma mistura de ácido clorídrico e persulfato de amônio. Os co-polímeros resultantes têm condutividades que variam entre a do homo-polímero e da polianilina (5,2 S cm -1 ) 8,9 . Tem sido observada uma ampla gama de valores para as condutividades dos derivativos da polianilina, às vezes situadas no intervalo 100-400 S e por outras entre 10 -11 e 20 S cm -1 , levantando dúvidas de que estes valores pudessem também resultar da elaboração experimental dos filmes [10][11][12] .…”

Section: Introductionunclassified

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Estrutura e propriedades da difenil-4-amina sulfonato de sódio: um dopante de filmes condutores

et al. 2006

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Recebido em 15/8/05; aceito em 6/1/06; publicado na web em 14/6/06 STRUCTURE AND PROPERTIES OF DIPHENYL-4-AMINE SODIUM SULPHONATE: A DOPANT OF CONDUCTIVE FILMS. This work contains the theoretical simulation of the conformation of diphenyl-4-amine sodium sulphonate (DASNa) and correlates its geometry with conductivity, showing that the conductivity increases as the molecule becomes more planar. The solvent effect was also evaluated, using water and dimethylsulfoxide. Some properties, such as bond distance, vibration al frequency and effective charge were calculated. The utilization of diphenyl-4-amine sodium sulphonate (DASNa) as dopant of aniline was investigated in view of the HOMO-LUMO energy gap.Keywords: molecular modeling; polymers; solvent effect. INTRODUÇÃOOs compostos contendo sulfonatos desempenham funções importantes como aditivos de materiais da construção civil, como dopantes de polímeros orgânicos e no campo da catálise. A fabricação e o manuseio do cimento e concreto são facilitados pelos sulfonatos, aumentando o tempo de vida útil e a operacionalidade dos mesmos. Filmes anticorrosivos de polipirrol podem ser eletroquimicamente preparados contendo dopantes, como sulfonato de vinila e estireno sulfonato [1][2][3][4] . Produtos contendo sulfonato de sódio podem ser usados como aditivos emulsificadores e inibidores de corrosão [5][6][7] . Em particular, a difenil-4-amina sulfonato de sódio, que denominaremos de DASNa, tem sido investigada em reações de homo e co-polimerização química com anilina, para formação de polímeros condutores solúveis em água 8 . A polianilina é um polímero orgâni-co estável ao ar, que apresenta propriedades condutoras úteis ao desenvolvimento de baterias, dispositivos eletrocrômicos ou, ainda, dispositivos microeletrônicos. O inconveniente da polianilina refere-se a sua limitada solubilidade em solventes orgânicos e em água, além da instabilidade em processos a altas temperaturas. A introdução de ácidos sulfônicos na cadeia da polianilina tornou a polianilina mais solúvel em água 8,9 . Neste sentido, encontra-se registrada a reação de co-polimerização química da anilina dopada com DASNa para produzir a poli[anilinaco-N-(4-sulfofenil)anilina], um co-polímero solúvel em solução aquosa básica e com condutividade de 0,006 S cm -1 . Da reação de homopolimerização entre os monômeros da anilina dopados quimicamente resulta a poli [N-(4-sulfofenil)anilina], com alto peso molecular e condutividade de 0,0035 S cm -1 . Em ambas reações foi empregada como agente oxidante uma mistura de ácido clorídrico e persulfato de amônio. Os co-polímeros resultantes têm condutividades que variam entre a do homo-polímero e da polianilina (5,2 S cm -1 ) 8,9 . Tem sido observada uma ampla gama de valores para as condutividades dos derivativos da polianilina, às vezes situadas no intervalo 100-400 S e por outras entre 10 -11 e 20 S cm -1 , levantando dúvidas de que estes valores pudessem também resultar da elaboração experimental dos filmes [10][11][12] . Destaca também que dopantes introduzidos na polia...

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Section: Figura 2 Gráfico Da Energia Potencial (Gep) Para a Análise unclassified

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Estrutura e propriedades da difenil-4-amina sulfonato de sódio: um dopante de filmes condutores

et al. 2006

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“…6,7 However, polyaniline is inherently brittle and poor in processability due to its insolubility in common organic solvents. 8,9 To improve its processability, various procedures have been adapted. For example, self-doped PANI with sulfonic acid groups substituted onto the polymer has been synthesized.…”

Section: Introductionmentioning

confidence: 99%

Chemical modification of polyaniline by N-grafting of polystyrenic chains synthesized via nitroxide-mediated polymerization

Hatamzadeh¹,

Mahyar²,

Jaymand³

2012

J. Braz. Chem. Soc.

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obtido foi caracterizado por espectroscopia no infravermelho por transformada de Fourier (FTIR), varredura diferencial de calorimetria (DSC) e análise termogravimétrica (TGA). Propriedades óticas do (PSt-co-PMSt)-g-PANI nos estados não-dopado e dopado foram obtidas usando espectroscopia no ultravioleta-visível (UV-Vis), e condutividade elétrica a temperatura ambiente foi medida usando amostras nas quais os materiais condutores foram ensanduichados entre dois eletrodos de Ni. Além disso, eletroatividade do terpolímero sintetizado foi verificada sob condições voltamétricas sobre a superfície do eletrodo de trabalho de carbono vítreo (GCE). A solubilidade do terpolímero (PSt-co-PMSt)-g-PANI foi examinada em solventes orgânicos comuns, tais como, tetrahidrofurano (THF), clorofórmio e xileno.This study aims to explore an effective route for the preparation of conductive N-substituted polyaniline (PANI) by the incorporation of brominated poly(styrene-co-p-methylstyrene) onto the emeraldine form of polyaniline. For this purpose, at first, poly(styrene-co-p-methylstyrene) was synthesized via nitroxide-mediated polymerization (NMP), and then, N-bromosuccinimide was used as brominating agent to obtain a copolymer with bromine. Thereafter, deprotonated polyaniline was reacted with brominated poly(styrene-co-p-methylstyrene) to prepare the poly(styrene-co-p-methylstyrene)-graft-polyaniline [(PSt-co-PMSt)-g-PANI] terpolymer through N-grafting reaction. The terpolymer was characterized by Fourier transform infrared (FTIR) spectroscopy, differential scanning calorimetry (DSC) and thermogravimetric analysis (TGA). Optical properties of (PSt-co-PMSt)-g-PANI in the undoped and doped states were obtained by ultraviolet-visible spectroscopy (UV-Vis), and electrical conductivity at room temperature was measured using samples in which the conductive materials was sandwiched between two Ni electrodes. Moreover, electroactivity of the synthesized terpolymer was verified under cyclic voltammetric conditions on the surface of the working glassy carbon electrode (GCE). The solubility of (PSt-co-PMSt)-g-PANI terpolymer was examined in common organic solvents, such as, tetrahydrofuran (THF), chloroform and xylene.

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Chemical trapping experiments support a cation-radical mechanism for the oxidative polymerization of aniline

Ding

Padías

Hall

1999

J. Polym. Sci. A Polym. Chem.

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A novel N-substituted polyaniline derivative

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Estrutura e propriedades da difenil-4-amina sulfonato de sódio: um dopante de filmes condutores

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Chemical modification of polyaniline by N-grafting of polystyrenic chains synthesized via nitroxide-mediated polymerization

Chemical trapping experiments support a cation-radical mechanism for the oxidative polymerization of aniline

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