A new route towards dithienoquinazoline and benzo[f]thieno[3,2-h]quinazoline systems using Pd-catalyzed intramolecular cyclization under microwave irradiation

Abstract

A novel synthetic route to novel thienoacene systems bearing a fused pyrimidine ring is proposed. The commercially available 5-bromopyrimidine is used as the starting material to obtain various dithienoquinazoline and benzo[f]thieno[3,2-h]quinazoline systems through the Suzuki crosscoupling, nucleophilic aromatic substitution of hydrogen (the SN H reaction), and finally palladiumcatalyzed intramolecular cyclization under microwave irradiation. Redox properties of some of the new compounds have been investigated. The data obtained show that these systems have plausible potential for use in organic electronic applications.

Oxidizing agents in metal-catalyzed and metal-free C-H functionalization of heteroarenes

“…Combination of two types of C-C coupling, addition-oxidation (AO) or addition-elimination (AE) afforded 4-(hetero)aryl-66, 5-bromine-4-(hetero)aryl-67, 5-(hetero)aryl-68 or 4,5-bi(hetero)arylsubstituted pyrimidines 69 from 5-bromine pyrimidine 64 and heteroaryls 2,4,22,24,65 with addition of an oxidative system K3Fe(CN)6-KOH/H2O (Scheme 26). [57][58][59][60][61][62][63][64][65] Scheme 26. Combination of the Suzuki-Miyaura cross-coupling and nucleophilic aromatic substitution of hydrogen (SN H ) reactions.…”

Ацилирование 4'-Амино-1h-Спиро[циклогептан-1,2'-Нафталин]-3'-Карбонитрила

“…Литературные данные показывают, что производные бензо[h]хиназолинов проявляют разнообразные биологические свойства и являются перспективными для поиска биологический активных веществ (БАВ) [1][2][3][4][5][6][7][8][9][10][11][12][13][14]. Наши предыдущие исследования свидетельствуют о том, что среди синтезированных ранее производных бензохиназолинов имеются соединения, обладающие значительными противоопухолевыми, антибактериальными, антимоноаминоксидазными и психотропными свойствами [15][16][17][18][19].…”

“…В случае применения избытка ацетил хлорида получен только N-ацетил-N-(3'-циано-1'Hспиро[циклогептан-1,2'-нафталин]-4'-ил)ацетамид (6). Конденсацией аминонитрила с дихлорангидридом янтарной кислоты в сухом бензоле получен диацилированный продукт-4'-(2,5-диоксопирролидин-1-ил)-1'H-спиро[циклогептан-1,2'-нафталин]-3'-карбонитрил (7). Монозамещенные амиды 2-5 в абсолютном этаноле, в токе сухого хлористого водорода, циклизованы в соответствующие 2-замещенные-3H-спиро Противоопухолевую активность соединений изучали на модели перевиваемой опухоли мышейсаркоме 180.…”