A Naturally Encoded Dipeptide Handle for Bioorthogonal Chan–Lam Coupling

Ohata, Jun; Zeng, Yimeng; Segatori, Laura; Ball, Zachary T.

doi:10.1002/anie.201800828

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“…Boronatkupplung an Glp;His-gerichtet [98] Cu eGFP (27) Chan-Lam-Kupplung mit Arylboronsäuren [104] Cu 12-mer-Peptid (1) 3.3 TrpC -H-Arylierung mit Aryliodinium-Reagenzien [71] Pd 3-mer-Peptid (1) 3.1 TrpM etallcarbeninsertion mit Diazoacetaten [127] Rh Myoglobin (17) 4 TrpM etallierung: h 6 -Komplexierung an Arene [184] Ru 26-mer-Peptid (3) 5.3 TrpC -H-Ethinylierung mit einem Alkinyliod(III)-Reagenz [89] Au Myoglobin (17) 3.2 TyrO xidative Kupplung über ein cyclisches Diazen [40] Fe Antikçrper (150) 2.3 Tyr [e] Oxidative Kupplung über ein Tyrosylradikal [21,22] Ni, Ru gp32 ( [185,186] Rh, Ru 10-mer-Peptid (1) 5.3 TyrM etallierung: Dreikomponentenkupplung mit Arylboronsäuren [187] Rh Herceptin( 148) 5.4 Amid-N-H Rückgrat-N-H-Kupplung mit Boronsäuren;H is-gerichtet [96] Cu Lysozym (14) 3.3…”

Section: 3 N-terminusunclassified

“…[98] Bei Pyroglutamat (Glp) handelt es sich um eine natürlich vorkommende posttranslationale Modifikation, die ohne Weiteres im Rahmen eines gängigen Expressionssystems in Proteine inkorporiert werden kann. [98] Bei Pyroglutamat (Glp) handelt es sich um eine natürlich vorkommende posttranslationale Modifikation, die ohne Weiteres im Rahmen eines gängigen Expressionssystems in Proteine inkorporiert werden kann.…”

Section: Kupfer-kreuzkupplungen:rückgrat Secunclassified

“…Erfolgreiche Beispiele mit Aminosäureseitenketten sind zumeist auf geschützte Aminosäuren unter wasserfreien Reaktionsbedingungen beschränkt. [98] Copyright 2018, Wiley. [104] Interessanterweise bedarf es des Selenocysteins im oxidierten Zustand (Se À S) füre ine erfolgreiche Tr ansformation.…”

Section: Kupfer-kreuzkupplungen:rückgrat Secunclassified

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Metallvermittelte Funktionalisierung natürlicher Peptide und Proteine: Biokonjugation mit Übergangsmetallen

2019

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Die selektive Modifikation natürlicher Proteine stellt eine enorme methodologische Herausforderung dar und bedarf einer strikten Kontrolle der Selektivität und des Umfangs einer Reaktion. Demnach existiert ein fortwährender Bedarf an neuen Reaktivitäts‐ sowie Selektivitätskonzepten. Übergangsmetalle zeichnen sich durch ihre Fülle einzigartiger Reaktivitäten aus, welche biologischen Reaktionen und Prozessen gegenüber orthogonal sind. Folglich spielen metallbasierte Methoden eine zunehmend wichtige Rolle in der Biokonjugationschemie. In diesem Aufsatz werden metallbasierte Methoden sowie deren Reaktivitäten und Selektivitäten bei der Funktionalisierung natürlicher Proteine und Peptide diskutiert.

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Section: 3 N-terminusunclassified

Section: Kupfer-kreuzkupplungen:rückgrat Secunclassified

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Metallvermittelte Funktionalisierung natürlicher Peptide und Proteine: Biokonjugation mit Übergangsmetallen

2019

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“…[84] Diese einzigartige Glp-His-Sequenz wird in vivo durch ein Glutaminylcyclase-Enzym produziert. [84] Diese einzigartige Glp-His-Sequenz wird in vivo durch ein Glutaminylcyclase-Enzym produziert.…”

Section: Chan-lam-kupplungunclassified

“…Dekker und Mitarbeiter passten die oxidative Heck-Reaktion, [83] tidsequenz Pyroglutamat-Histidin (Glp-His) und einer Alkenylboronsäure durch. [84]…”

Section: Oxidative Heck-reaktionunclassified

Boronsäuren als bioorthogonale Sonden für zentrenselektives Protein‐Labeling

Akgun¹,

Hall²

2018

Angewandte Chemie

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In den vergangenen zwei Jahrzehnten hat sich die bioorthogonale Chemie zu einem beliebten Hilfsmittel entwickelt, um zentrenselektive Modifikationen an Proteinen zu erzielen. Dennoch sind nur einige wenige bioorthogonale Reaktionen bekannt, die zudem Limitierungen aufweisen können, wie etwa geringe Reaktionsgeschwindigkeiten, die Verwendung instabiler oder zytotoxischer Reagenzien und das Auftreten von Nebenreaktionen. Folglich besteht ein großes Interesse an der Erweiterung der Methodik in der bioorthogonalen Chemie. In diesem Zusammenhang wurden kürzlich Boronsäuren in den Bereich der bioorthogonalen Chemie eingeführt, welche in drei verschiedenen Strategien zum Einsatz kommen: 1) Bildung eines Boronsäureesters zwischen der Boronsäure und einem 1,2‐cis‐Diol; 2) Bildung eines Iminoboronates zwischen 2‐Acetyl‐/Formyl‐Arylboronsäure und Hydrazin‐/Hydroxylamin‐/Semicarbazid‐Derivaten; 3) Verwendung einer Boronsäure als Transfergruppe in einer Suzuki‐Miyaura‐Kreuzkupplung oder einer anderen Reaktion, in deren Verlauf die Boronylgruppe das Intermediat verlässt. In diesem Aufsatz fassen wir die Fortschritte der Anwendung von Boronsäuren in der bioorthogonalen Chemie zusammen, welche das zentrenspezifische Labeling von Proteinen ermöglicht, und vergleichen diese Methoden mit den gängigsten bioorthogonalen Reaktionen.

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Bioconjugation in Materials Science

Bednarek

Schepers

Thomas

et al. 2023

Adv Funct Materials

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With the advent of bioconjugation chemistry in the last two decades, highlighted by the Nobel Prize 2022, the quest for possible novel applications has been greatly intensified, broadening the prospects of these mostly simple, specific, and high‐yield reactions. The advancement of bioconjugation methods is anticipated to expand the scope of bioinstructive and bioadaptive materials science in the future. This perspective article will discuss the reactions developed in this research area over the last 10 years for coupling various biological entities such as polysaccharides, oligonucleotides, peptides, and proteins. Building on this, the impact of bioconjugation reactions in materials science and 3D printing, including their challenges and requirements is shown. Established procedures for modifying molecular structures such as Covalent and Metal Organic Frameworks (COF/MOF) or hybrid materials for biomedical applications and the scope for future research and optimization will be presented.

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A Naturally Encoded Dipeptide Handle for Bioorthogonal Chan–Lam Coupling

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Metallvermittelte Funktionalisierung natürlicher Peptide und Proteine: Biokonjugation mit Übergangsmetallen

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