A Light-Fueled “Piston Cylinder” Molecular-Level Machine

Ashton, Peter R.; Balzani, Vincenzo; Kocian, Oldrich; Prodi, Luca; Spencer, Neil; Stoddart, J. Fraser

doi:10.1021/ja981889a

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“…This strategy has been extended recently to second-generation pseudorotaxanes in which the metal-complex photosensitizer, which can also be called a ªlight-fueledº motor, has been incorporated (Scheme 33) either into the thread [139] or into the ring [140] component. [141] The construction of these ªintegratedº pseudorotaxanes is not an easy task and so careful design is of paramount importance before embarking on sometimes time-consuming and demanding synthetic work.…”

Section: Photochemically Controllable Complexesmentioning

confidence: 99%

“…Photocontrollable molecular machines based on pseudorotaxanes. [139,140] In these second-generation systems the ªlight-fueledº motor (namely, the photosensitizer) is part of the acyclic and of the macrocyclic components of [28´48] 4 Scheme 34. The shuttling of the macrocyclic component of 50 4 along its dumbbell-shaped component can be controlled [142] chemically or electrochemically in CD 3 CN at 229 K by protonating/deprotonating or oxidizing/reducing the benzidine unit.…”

Section: Chemically Controllable Molecular Shuttlesmentioning

confidence: 99%

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Artificial Molecular Machines

Balzani

Credi

Raymo

et al. 2000

Angew. Chem. Int. Ed.

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Section: Photochemically Controllable Complexesmentioning

confidence: 99%

Section: Chemically Controllable Molecular Shuttlesmentioning

confidence: 99%

Artificial Molecular Machines

Balzani

Credi

Raymo

et al. 2000

Angew. Chem. Int. Ed.

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“…In diesen Systemen, die man als lichtbetriebene Motoren bezeichnen könnte, wurde der als Photosensibilisator verwendete Metallkomplex entweder in die fadenförmige [139] oder in die makrocyclische Komponente [140] eingebaut (Schema 33). [ [57, 134a] Schema 33.…”

Section: Photochemische Prozesse Des Pseudorotaxans [25´26] 4 Nach Anunclassified

Künstliche molekulare Maschinen

et al. 2000

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Die zum Bau kleiner Maschinen notwendige Miniaturisierung von Komponenten erfolgt derzeit nach dem Verkleinerungsprinzip (top‐down approach). Diesem Ansatz, der Festkörperphysiker und Elektronikingenieure zwingt, mit immer kleineren Materialbausteinen zu arbeiten, sind allerdings Grenzen gesetzt. Eine Alternative besteht im Vergrößerungsprinzip (bottom‐up approach), bei dem man von den kleinsten Teilen der Materie mit eindeutiger Form und definierten Eigenschaften, den Molekülen, ausgeht. Vor dem Hintergrund dieser Herausforderung haben Chemiker das Konzept der makroskopischen Maschine auf die molekulare Ebene übertragen. Eine molekulare Maschine kann als eine Anordnung einer definierten Anzahl von molekularen Komponenten definiert werden, die so konzipiert wurden, dass sie als Reaktion auf geeignete externe Stimulation (input) maschinenähnliche Bewegungen ausführen (output). Genau wie ihr makroskopisches Gegenstück ist eine molekulare Maschine durch folgende Merkmale charakterisiert: 1) die Art der Energie, die ihr zugeführt werden muss, damit sie funktioniert, 2) die Art der Bewegungen ihrer Komponenten, 3) die Methoden, durch die ihre Funktionen verfolgt und gesteuert werden können, 4) die Möglichkeit der cyclischen Wiederholung, 5) die Zeit, die für die Durchführung eines vollständigen Arbeitscyclus benötigt wird, und 6) der Zweck ihrer Funktion. Zweifellos sind Photonen oder Elektronen die besten Energielieferanten für molekulare Maschinen. So ist es möglich, mit sorgfältig ausgewählten photochemischen oder elektrochemischen Reaktionen, funktionierende molekulare Maschinen zu entwerfen und zu synthetisieren. Darüber hinaus hat unser rasch angewachsenes, fundamentales Verständnis über die Selbstorganisation und die ihr zugrunde liegenden Prozesse in der chemischen Synthese zum Aufbau künstlicher molekularer Maschinen beigetragen. Dies geschah vor allem durch die Entwicklung neuer Methoden in der nichtkovalenten Synthese und das Aufkommen der supramolekular unterstützten kovalenten Synthese als ausgesprochen leistungsfähiges Syntheseprinzip. Ziel dieses Übersichtsartikels ist eine einheitliche Darstellung des Gebiets der molekularen Maschinen, wobei besonderes Augenmerk auf das in der Vergangenheit Erreichte, auf gegenwärtig bestehende Grenzen und auf Zukunftsperspektiven gelegt werden soll. Nach der Beschreibung einiger natürlicher molekularer Maschinen werden die wichtigsten Entwicklungen auf dem Gebiet der künstlichen molekularen Maschinen vorgestellt. Dabei wird auf folgende Systeme näher eingegangen: 1) chemische Rotoren, 2) photochemisch und elektrochemisch induzierte molekulare (konformative) Umlagerungen und 3) chemisch, photochemisch und elektrochemisch steuerbare (cokonformative) Bewegungen in ineinander greifenden (interlocked) Molekülen (Catenanen und Rotaxanen) sowie in Koordinationsverbindungen und supramolekularen Komplexen (darunter Pseudorotaxanen). Künstliche, auf Biomolekülen basierende molekulare Maschinen und künstliche molekulare Maschinen, die auf Oberflächen oder festen Trägern...

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“…The first attempts aimed at exploiting photoinduced electron transfer to bring about large-amplitude controllable molecular motions involved the light-driven threading-dethreading of pseudorotaxane-type complexes [73][74][75][76][77][78]. On the basis of the experience gained with some of these model systems [76], the bistable rotaxane 3 6+ ( Figure 5) was specifically designed [79] to achieve photoinduced ring shuttling in solution.…”

Section: Molecular Shuttles Based On Photoinduced Electron Transfermentioning

confidence: 99%

Molecular machines operated by light

Venturi

2008

Open Chemistry

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Abstract:The bottom-up construction and operation of machines and motors of molecular size is a topic of great interest in nanoscience, and a fascinating challenge of nanotechnology. Researchers in this field are stimulated and inspired by the outstanding progress of molecular biology that has begun to reveal the secrets of the natural nanomachines which constitute the material base of life. Like their macroscopic counterparts, nanoscale machines need energy to operate. Most molecular motors of the biological world are fueled by chemical reactions, but research in the last fifteen years has demonstrated that light energy can be used to power nanomachines by exploiting photochemical processes in appropriately designed artificial systems. As a matter of fact, light excitation exhibits several advantages with regard to the operation of the machine, and can also be used to monitor its state through spectroscopic methods. In this review we will illustrate the design principles at the basis of photochemically driven molecular machines, and we will describe a few examples based on rotaxane-type structures investigated in our laboratories. © Versita Warsaw and Springer-Verlag Berlin

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A Light-Fueled “Piston Cylinder” Molecular-Level Machine

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