A green route for the synthesis of a bitter-taste dipeptide combining biocatalysis, heterogeneous metal catalysis and magnetic nanoparticles

Abstract

The combo protease-metal catalyst-magnetic nanoparticles was used to establish a green alternative synthetic route to produce the bitter taste dipeptide Ala-Phe.

Biotechnological Applications of Proteases in Food Technology

“…This can be obtained by the use of efficient nucleophiles and/or working in low water systems (Klein and others ), but it is necessary to stop the reaction before the rate of hydrolysis exceeds the rate of aminolysis and maximum yields may start to decrease. Another possibility to reduce hydrolysis is by favoring the precipitation of the products, as shown by Ungaro and others () for the synthesis of Z‐Ala‐Phe‐OMe starting from Z‐Ala‐OH and HCl•Phe‐OMe. The reaction was catalyzed by thermolysin at 50 °C in acetate buffer and calcium acetate to enhance the thermal stability of the enzyme, and in the presence of ammonium sulfate for promoting precipitation of the peptide product.…”

Separation technology meets green chemistry: development of magnetically recoverable catalyst supports containing silica, ceria, and titania

“…This method was chosen due to the high quality of the magnetic materials -spherically coated with silica -obtained with this methodology. We have been using this material as a catalyst support for metal nanoparticles [2,[12][13][14][15][16][17][18], metal complexes [19], and enzymes [20,21] to perform a large scope of reactions. All the reactions have been performed at relatively mild conditions (<373 K) because the stability of the Fe 3 O 4 @SiO 2 material upon thermal treatment has never been studied in detail.…”

Desenvolvimento, estudo e aplicações de nanobiocatalisadores proteolíticos magnéticos

“…A TLN pode também ser utilizada como catalisador na síntese de ésteres de ciclodexina usados como material transportador de drogas terapêuticas (PEDERSEN et al, 2005), no desenvolvimentos de novos materiais inteligentes como as nanofibras peptídicas (DEBNATH; ROY; ULIJN, 2013) e peptídeos auto-organizáveis (CONTE; LAU; ULIJN, 2017). Na síntese de peptídeos, a TLN pode ser usada na obtenção de precursores de saborizantes, como o Z-Ser-Leu-OMe (ROMERO et al, 1997) e o Z-Ala-Phe-OMe (TRUSEK-HOLOWNIA, 2003b; UNGARO et al, 2015), na produção do adoçante aspartame (Asp-Phe-OMe) impedindo a formação do β-aspartame de sabor amargo como contaminante (DICOSIMO et al, 2013). Além dessas aplicações também já foi relatada sua aplicação no diagnóstico da doença causada pelo príon, pois a isoforma que causa a doença é resistente à TLN enquanto que a isoforma normal da proteína é hidrolisada rapidamente (OWEN et al, 2007).…”

“…Diante do sucesso conseguido no uso de Fe3O4@sílica-NH2 para imobilizar a α-QT pancreática bovina (LIRIA et al, 2014) -Durante esse doutorado, descrevemos um método que substitui o C/Pd pelo nanocatalisador Fe3O4@sílica-Pd que pode ser removido facilmente do meio reacional depois da hidrogenação (UNGARO et al, 2015).…”

“…A remoção de éster de dipeptídeos já foi abordada em alguns trabalhos, o primeiro trabalho a utilizar a α-QT para tal fim já obteve bons resultados (rendimentos que variaram de 80 a 95%) para uma diversidade de dipeptídeos esterificados (WALTON et al, 1962). Além do nosso trabalho (UNGARO et al, 2015), não á trabalhos que empregaram a α-QT imobilizada em NPs superparamagnéticas para hidrolisar grupos protetores de peptídeos. O rendimento obtido da remoção do grupo Z do Z-Ala-Phe foi de 74 (± 3)%.…”