Este estudo busca compreender os desafios e as possibilidades da extensão universitária na contribuição para os processos de transformação da sociedade. A partir de uma revisão não-sistemática de literatura para apresentar o estado da arte dessa temática na literatura brasileira, traçamos aspectos históricos sobre a constituição da instituição universitária e o modo como as práticas extensionistas compuseram o ethos universitário, bem como apresentamos algumas das tipologias existentes nos estudos sobre extensão universitária, com ênfase na extensão popular, que tem sido a perspectiva mais afinada com o horizonte ético-político-pedagógico de construção de uma sociedade justa e solidária. Mesmo com os avanços no arcabouço legal, em que se destacam o reconhecimento constitucional da extensão no tripé universitário e a formulação de uma política nacional alinhada a uma relação dialógica entre universidade-sociedade com vistas à transformação social, as práticas extensionistas, de um modo geral, ainda têm sido predominantemente orientadas por um caráter difusor de conhecimento, com fluxos comunicativos unilaterais. A problematização dos desafios enfrentados na relação universidade-sociedade e a proposição de ações que buscam superá-los demandam um compromisso práxico de ação-reflexão-ação de todos os atores envolvidos no cotidiano extensionista. Deste modo, um dos caminhos para inédito-viabilizar a construção de processos de transformação social parece também passar pelo exercício coletivo da reflexão crítica e densa sobre as práticas extensionistas experienciadas, lidando com as tensões e contradições cotidianas da prática para fazer surgir o novo.