A femtomolar-range suicide germination stimulant for the parasitic plant Striga hermonthica

Xie

Pest Management Science

et al. 2019

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Strigolactones (SLs) are carotenoid‐derived plant secondary metabolites that play important roles in various aspects of plant growth and development as plant hormones, and in rhizosphere communications with symbiotic microbes and also root parasitic weeds. Therefore, sophisticated regulation of the biosynthesis, perception and functions of SLs is expected to promote symbiosis of beneficial microbes including arbuscular mycorrhizal (AM) fungi and also to retard parasitism by devastating root parasitic weeds. We have developed SL mimics with different skeletons, SL biosynthesis inhibitors acting at different biosynthetic steps, SL perception inhibitors that covalently bind to the SL receptor D14, and SL function inhibitors that bind to the serine residue at the catalytic site. In greenhouse pot tests, TIS108, an azole‐type SL biosynthesis inhibitor effectively reduced numbers of attached root parasites Orobanche minor and Striga hermonthica without affecting their host plants; tomato and rice, respectively. AM colonization resulted in weak but distinctly enhanced plant resistance to pathogens. SL mimics can be used to promote AM symbiosis and to reduce the application rate of systemic‐acquired resistance inducers which are generally phytotoxic to horticultural crops. © 2019 Society of Chemical Industry

Section: Carlactone Derivativesmentioning

confidence: 99%

“…Accordingly, it should be possible to develop SL agonists and/or antagonists specific to one of these biological activities . For example, a highly active and specific germination stimulant for Striga seeds, sphynolactone‐7, has been developed …”

Section: Strigolactone Agonistsmentioning

confidence: 99%

Regulation of biosynthesis, perception, and functions of strigolactones for promoting arbuscular mycorrhizal symbiosis and managing root parasitic weeds

Xie

Pest Management Science

et al. 2019

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“…HTL wurde dagegen, wie in einer Reihe bemerkenswerter Verçffentlichungen gezeigt, dupliziert und entwickelte neue Ligandenspezifitäten in den wurzelparasitären Pflanzen, wie Sommerwurzgewächsen und Hexenkräutern. [48] Fürv iele Pflanzen wie Reis,A rabidopsis und Petunia wurde die Kristallstruktur von D14 entschlüsselt. Die exakte Rolle und die Liganden der HTLs in nicht parasitären Pflanzen bleiben jedoch weiterhin unbekannt.…”

Section: Angewandte Chemieunclassified

“…[46,47] Dies ermçglichte es den Parasiten, ihre Keimung nach Erkennung der Strigolactone,d ie von den Wirtpflanzen sekretiert werden, zu steuern. [48][49][50] Die Topologie der Strukturen ist sehr ähnlich, aber feine Unterschiede in der Bindungstasche kçnnten die Affinitätz uS trigolacton (und synthetischen Analoga) beeinflussen. [15] Die Identifizierung des Strigolacton-Rezeptors ermçglicht es nun, ihn bei der Suche nach Liganden einzusetzen (Abbildung 1).…”

Section: Angewandte Chemieunclassified

“…Dies wurde 2018 von Uraguchi et al demonstriert, die HTL der parasitären Pflanze Striga hermonthica nutzten, um nach synthetischen, keimungsstimulierenden Substanzen zu suchen. [48,55] Ein In-vitro-Hefe-Zwei-Hybrid-Assay wurde entwickelt, um die Strigolacton-induzierte Interaktion von D14 mit MAX2/D3 zu untersuchen. [48][49][50] Die Topologie der Strukturen ist sehr ähnlich, aber feine Unterschiede in der Bindungstasche kçnnten die Affinitätz uS trigolacton (und synthetischen Analoga) beeinflussen.…”

Section: Angewandte Chemieunclassified

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Strigolactone: Pflanzenhormone mit vielversprechenden Eigenschaften

et al. 2019

Vor einigen Jahren, und damit fast 80 Jahre nach der Entdeckung des ersten Pflanzenhormons Auxin, wurde eine neue Klasse von Pflanzenhormonen – die Strigolactone – entdeckt. Diese Moleküle zeigen eine einzigartige biologische Aktivität in zahlreichen wichtigen biologischen Prozessen der Pflanzen, aber auch außerhalb von Pflanzen, nämlich in der Rhizosphäre, einer Erdschicht, die die Wurzeln umgibt und von Lebewesen wimmelt. Die Nutzung dieser erstaunlichen biologischen Aktivität ist nicht ohne Herausforderungen: Die Biosynthese von Strigolactonen ist kompliziert, und es ist schwierig, die erwünschte Aktivität zu konzipieren. Dieser Kurzaufsatz beschreibt den heutigen Stand der Wissenschaft im Bereich der Strigolactone und diskutiert, wie funktionelle Analoga entwickelt werden können, die möglicherweise zu einer nachhaltigen Landwirtschaft beitragen.

Enantioselective Acetalization by Dynamic Kinetic Resolution for the Synthesis of γ‐Alkoxybutenolides by Thiourea/Quaternary Ammonium Salt Catalysts: Application to Strigolactones

et al. 2020

Although acetalization is a fundamental transformation in organic synthesis, intermolecular asymmetric acetalization remains an unsolved problem. In this study, a thiourea‐ammonium hybrid catalyst was shown to promote the O‐alkylation of enols with a racemic γ‐chlorobutenolide through dynamic kinetic resolution to give chiral acetals with good enantioselectivity. The catalyst simultaneously activates both the nucleophile and electrophile in a multifunctional manner. This method was applied to the asymmetric synthesis of several strigolactones. DFT calculations suggest that hydrogen‐bonding interactions between the chlorine atom of the γ‐chlorobutenolide and the tosylamide hydrogen atom of the catalyst, as well as other types of noncovalent catalyst–substrate interactions, are crucial for achieving high stereoselectivity.