A facile and efficient synthesis of enyne-reaction precursors by multicomponent reactions

Strübing, Dirk; Neumann, Helfried; Klaus, Stefan; Hübner, Sandra; Beller, Matthias

doi:10.1016/j.tet.2005.09.097

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“…[12][13][14] Therefore, the development of new MCRs and improving known MCRs are a popular area of research in current organic chemistry. A literature survey revealed that very little was known about the synthesis of carbamatoalkyl naphthols and there are only two references dealing with the synthesis of these compounds using silica supported sodium hydrogen sulfate as heterogeneous catalyst 15 and p-toluenesulfonic acid (TsOH) in [bmim][Br] media.…”

Section: -11mentioning

confidence: 99%

Brønsted Acidic Ionic Liquids as Efficient Catalysts for Clean Synthesis of Carbamatoalkyl Naphthols

Tavakoli‐Hoseini

Heravi²,

Bamoharram³

et al. 2011

Bulletin of the Korean Chemical Society

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Under mild conditions and without any additional organic solvent, synthesis of carbamatoalkyl naphthols could be carried out in the present of two halogen-free Brønsted acidic ionic liquids, 3-methyl-1-(4-sulfonic acid)butylimidazolium hydrogen sulfate and N-(4-sulfonic acid)butylpyridinium hydrogen sulfate. A wide range of aromatic aldehydes easily undergo condensation with β-naphthol and methyl or benzyl carbamate to afford the desired products of good purity in excellent yields. The present methodology offers several advantages such as a simple procedure with an easy work-up, short reaction times, and excellent yields. The catalysts could be recycled and reused for several times without substantial reduction in their catalytic activities.

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Section: -11mentioning

confidence: 99%

Brønsted Acidic Ionic Liquids as Efficient Catalysts for Clean Synthesis of Carbamatoalkyl Naphthols

Tavakoli‐Hoseini

Heravi²,

Bamoharram³

et al. 2011

Bulletin of the Korean Chemical Society

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“…Ethyl pent-2-ynoate was purchased from Alfa-Aesar and used without further purification. 2-Pentynamide was prepared as previously reported (Strubing et al 2005).…”

Section: Methodsmentioning

confidence: 99%

Rotational spectrum of ethyl cyanoacetylene (C₂H₅C≡C–C≡N), a compound of potential astrochemical interest

Carles¹,

Møllendal²,

Guillemin³

2013

A&A

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Context. New radiotelescopes, such as the very sensitive ALMA, will enable the detection of interstellar molecules in much lower concentrations than previously possible. A successful identification of an interstellar molecule requires that laboratory microwave and millimeter-wave spectra are investigated. Several cyanopolyynes and alkynylcarbonitriles have already been detected in the interstellar medium (ISM). Cyanoacetylene (HC≡C-C≡N) is abundant in the ISM and its methyl derivative, 2-butynenitrile (CH 3 C≡C-C≡N), is also present. The next derivative, ethyl cyanoacetylene, (2-pentynenitrile C 2 H 5 C≡C-C≡N) may also be present in interstellar space. Aims. We report the rotational spectrum of the ethyl cyanoacetylene (C 2 H 5 C≡C-C≡N). This is hoped to facilitate identifying gaseous ethyl cyanoacetylene in the ISM. Methods. We studied the rotational spectrum of C 2 H 5 C≡C-C≡N between 13 and 116 GHz with the microwave spectrometer of the University of Oslo. The spectroscopic study was augmented by high-level quantum-chemical calculations at B3LYP/cc-pVTZ and CCSD/cc-pVTZ levels of theory.Results. We present for the first time the rotational spectrum of the ethyl cyanoacetylene (C 2 H 5 C≡C-C≡N). We assigned 342 transitions of the vibrational ground state, accurate values were obtained for rotational and centrifugal distortion constants, and the dipole moment was determined as well.

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“…In jüngster Zeit wurden mehrere Ansätze zur Synthese von Kleinmolekülen beschrieben, die sich diese Strategie zunutze gemacht haben, um einen effizienten Zugang zu vielfältigen Gerüststrukturen zu erzielen (Schema 7). Beller und Mitarbeiter verwendeten Aldehyd/Amid/Dienophil(AAD)-Mehrkomponentenreaktionen in der Kupplungsphase [46] sowie katalysator-(Pd) und reagenskontrollierte ([Co 2 (CO) 8 ]) Reaktionen eines Enin-Substrats 70 in der Paarungsphase. [47] Diese Strategie ermöglichte die effiziente Bildung der strukturell diversifizierten und komplexen Moleküle 71 und 72, die sich für vielfältige Substitutionen anbieten.…”

Section: Diversitätsorientierte Synthesen Mittels B/c/pstrategienunclassified

“…Beller und Mitarbeiter verwendeten Aldehyd/Amid/Dienophil(AAD)-Mehrkomponentenreaktionen in der Kupplungsphase [46] sowie katalysator-(Pd) und reagenskontrollierte ([Co 2 (CO) 8 ]) Reaktionen eines Enin-Substrats 70 in der Paarungsphase. [47] Diese Strategie ermöglichte die effiziente Bildung der strukturell diversifizierten und komplexen Moleküle 71 und 72, die sich für vielfältige Substitutionen anbieten. Eine Schwäche dieser B/C/P-Route ist aber, dass keine chiralen Bausteine eingesetzt wurden und dass in den Kupplungs-und Aufbauphasen nur ein Stereoisomer erhalten wird.…”

Section: Diversitätsorientierte Synthesen Mittels B/c/pstrategienunclassified

Der optimale Molekülsatz für Screening‐Anwendungen: eine Synthesestrategie

2007

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Die Entwicklung von niedermolekularen Sonden und Wirkstoffen umfasst mindestens drei Phasen: 1) eine Auffindungsphase, die oft die Synthese und das Screening von Wirkstoffkandidaten erfordert, 2) eine Optimierungsphase, die die Synthese und Analyse von Strukturvarianten erfordert, und 3) eine Produktionsphase, die eine effiziente Synthese der optimierten molekularen Sonde oder des optimierten Wirkstoffs erfordert. Der Einsatz spezialisierter Projektgruppen hat oft zur Folge, dass die einzelnen Stufen ohne vorherige Koordination der Aktivitäten ausgeführt werden; so können z. B. vertraglich gebundene (“outgesourcte”) Chemiker in der ersten Stufe und unternehmensinterne Medizinal‐ und Prozesschemiker in den zweiten bzw. dritten Stufen eingesetzt werden. Eine koordinierte Planung im Vorfeld der ersten Screens findet oft nicht statt, und jede der Projektgruppen kann auf einen Flaschenhals stoßen, den man bei vorheriger Planung im Prinzip hätte vermeiden können. Die Herausforderung besteht deshalb darin, eine neue Art von Chemie zu entwickeln, die eine für ein Screening geeignete Sammlung biologisch aktiver Moleküle hervorbringt, die in allen drei Phasen der Sonden‐ oder Wirkstoffentwicklung eine erhöhte Erfolgswahrscheinlichkeit haben. Bis dahin ist es ein weiter Weg, erste Fortschritte sind aber zu verzeichnen. In diesem Kurzaufsatz fassen wir eine neuartige Strategie zur diversitätsorientierten Synthese niedermolekularer Verbindungen zusammen, die das Potenzial hat, diese Herausforderungen zu meistern.

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A facile and efficient synthesis of enyne-reaction precursors by multicomponent reactions

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Brønsted Acidic Ionic Liquids as Efficient Catalysts for Clean Synthesis of Carbamatoalkyl Naphthols

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